methyl hydrogen ((((2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3-yl)oxy)methyl)phosphonate | 1572186-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: methyl hydrogen ((((2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3-yl)oxy)methyl)phosphonate
• CAS: 1572186-02-7
• 化学式: C₁₂H₁₉N₂O₈P
• 分子量: 350.265
• InChiKey: BRTPWHPUCQJNOB-IVZWLZJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  140.08
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl hydrogen ((((2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3-yl)oxy)methyl)phosphonate 在 2,6-二甲基吡啶 、 三甲基溴硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以0.41 g的产率得到1-(2-deoxy-3-O-phosphonomethyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  构象约束的嘧啶核苷膦酸及其“开放结构”等位基因对人胸苷磷酸化酶的抑制作用

  摘要：

  合成了一系列构象受约束的基于尿苷的核苷膦酸，其中包含退火的1,3-二氧戊环和1,4-二氧杂环丁烷环及其“开放结构”等位基因，并被评估为人类重组胸苷磷酸化酶的潜在多底物状抑制剂（ TP，EC 2.4.2.4）和从外周血单核细胞（PBMC）获得的TP。从大量经过测试的核苷膦酸中，鉴定出几种有效化合物，它们的K i值在0.048–1μM的范围内。所研究化合物的抑制能力在很大程度上取决于膦酸酯部分的构象柔性程度，糖膦酸酯组分的立体化学排列以及嘧啶核碱基5位上的取代基。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.12.026
• 作为产物：
  描述：

  保护胸苷 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl hydrogen ((((2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3-yl)oxy)methyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  构象约束的嘧啶核苷膦酸及其“开放结构”等位基因对人胸苷磷酸化酶的抑制作用

  摘要：

  合成了一系列构象受约束的基于尿苷的核苷膦酸，其中包含退火的1,3-二氧戊环和1,4-二氧杂环丁烷环及其“开放结构”等位基因，并被评估为人类重组胸苷磷酸化酶的潜在多底物状抑制剂（ TP，EC 2.4.2.4）和从外周血单核细胞（PBMC）获得的TP。从大量经过测试的核苷膦酸中，鉴定出几种有效化合物，它们的K i值在0.048–1μM的范围内。所研究化合物的抑制能力在很大程度上取决于膦酸酯部分的构象柔性程度，糖膦酸酯组分的立体化学排列以及嘧啶核碱基5位上的取代基。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.12.026