N-benzyl-N-(10-bromoundecyl)-p-toluenesulfonamide | 1170722-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-(10-bromoundecyl)-p-toluenesulfonamide
• 英文别名: N-benzyl-N-(10-bromoundecyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1170722-16-3
• 化学式: C₂₅H₃₆BrNO₂S
• 分子量: 494.536
• InChiKey: KYOKKFXSCMTYBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-(10-bromoundecyl)-p-toluenesulfonamide 、 3-phenylpropyl-magnesium bromide 在 silver(I) bromide 、 potassium fluoride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以44%的产率得到N-benzyl-N-(10-methyl-13-phenyltridecyl)-p-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  银催化的烷基溴与烷基或芳基格氏试剂的交叉偶联反应

  摘要：

  在催化量的溴化银和氟化钾在CH 2 Cl 2中的存在下，用烷基格氏试剂处理仲或叔烷基溴化物，可以合理的收率得到相应的交叉偶联产物。此外，银对于烷基溴与芳基格氏试剂的交叉偶联反应显示出催化活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.040
• 作为产物：
  描述：

  1,10-dibromoundecane 、 N-benzyl-p-toluenesulfonamide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 8.5h， 以47%的产率得到N-benzyl-N-(10-bromoundecyl)-p-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  银催化的烷基溴与烷基或芳基格氏试剂的交叉偶联反应

  摘要：

  在催化量的溴化银和氟化钾在CH 2 Cl 2中的存在下，用烷基格氏试剂处理仲或叔烷基溴化物，可以合理的收率得到相应的交叉偶联产物。此外，银对于烷基溴与芳基格氏试剂的交叉偶联反应显示出催化活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.040

文献信息

• Silver-catalyzed coupling reactions of alkyl halides with indenyllithiums
  作者：Hidenori Someya、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.030

  日期：2010.8

  Coupling reactions of tertiary and secondary alkyl halides with indenyllithiums proceeded effectively in the presence of a catalytic amount of silver bromide to provide tertiary- and secondary-alkyl-substituted indene derivatives in good yields.

  在催化量的溴化银存在下，叔烷基卤化物和仲烷基卤化物与茚基锂的偶联反应有效地进行，从而以高收率提供了叔烷基和仲烷基取代的茚衍生物。
• Silver-catalyzed cross-coupling reactions of alkyl bromides with alkyl or aryl Grignard reagents
  作者：Hidenori Someya、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.040

  日期：2009.7

  Treatment of secondary or tertiary alkyl bromides with alkyl Grignard reagents in the presence of catalytic amounts of silver bromide and potassium fluoride in CH2Cl2 afforded the corresponding cross-coupling products in reasonable yields. Moreover, silver showed catalytic activity for the cross-coupling reactions of alkyl bromides with aryl Grignard reagents.

  在催化量的溴化银和氟化钾在CH 2 Cl 2中的存在下，用烷基格氏试剂处理仲或叔烷基溴化物，可以合理的收率得到相应的交叉偶联产物。此外，银对于烷基溴与芳基格氏试剂的交叉偶联反应显示出催化活性。