trans-3-ethyl-1-methoxycarbonylmethyl-4-phenylthioazetidin-2-one | 82551-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: trans-3-ethyl-1-methoxycarbonylmethyl-4-phenylthioazetidin-2-one
• 英文别名: methyl 2-[(3S,4R)-3-ethyl-2-oxo-4-phenylsulfanylazetidin-1-yl]acetate
• CAS: 82551-55-1
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃S
• 分子量: 279.36
• InChiKey: UITGFKXIJVQJPL-SMDDNHRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-3-ethyl-1-methoxycarbonylmethyl-4-phenylthioazetidin-2-one 生成 methyl 2-<(3S*,4R*)-3-ethyl-2-oxo-4-(phenylthio)-1-azetidinyl>-4-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  XAMETANI, TETAUJI;CHU, SHIN-DER;ITOH, AKIRA;NAODA, SAYURI;HONDA, TOSHIO, HETEROCYCLES., 27,(1988) N 4, C. 875-876

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-acetoxy-3-ethyl-azetidin-2-one 在 sodium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.45h， 生成 trans-3-ethyl-1-methoxycarbonylmethyl-4-phenylthioazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型还原环化法合成奥沙培南衍生物

  摘要：

  通过建立的方法，合成了几种6-乙基取代的1-氧杂环戊烯衍生物。此外，还报道了使用硫醇钠通过2-氯-2-（4-氯-3-乙基-2-氧代-1-氮杂环丁烷基）乙酰乙酸酯（10）的还原环化反应合成新的，有效的奥沙培南的方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85085-0

文献信息

• Novel carbon-carbon bond formation reaction at the C-4 position of an azetidin-2-one by means of radical cyclization
  作者：Tetsuji Kametani、Shih Der Chu、Akira Itoh、Sayuri Maeda、Toshio Honda

  DOI：10.1021/jo00247a005

  日期：1988.6
• Kametani, Tetsuji; Kanaya, Naoaki; Mochizuki, Tomoko, Heterocycles, 1982, vol. 19, # 6, p. 1023 - 1032
  作者：Kametani, Tetsuji、Kanaya, Naoaki、Mochizuki, Tomoko、Honda, Toshio

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of Carbacepham and Carbacephem Ring System by Employing Radical Cyclization
  作者：Tetsuji Kametani、Shih-Der Chu、Akira Itoh、Sayuri Maeda、Toshio Honda

  DOI：10.3987/com-87-4507

  日期：——
• KAMETANI, TETSUJI;CHU, SHIH-DER;ITOH, AKIRA;MAEDA, SAYURI;HONDA, TOSHIO, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 12, 2683-2687
  作者：KAMETANI, TETSUJI、CHU, SHIH-DER、ITOH, AKIRA、MAEDA, SAYURI、HONDA, TOSHIO

  DOI：——

  日期：——