(2S)-1-(4-chlorophenyl)sulfonylundecan-2-ol | 112388-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-1-(4-chlorophenyl)sulfonylundecan-2-ol
• CAS: 112388-98-4
• 化学式: C₁₇H₂₇ClO₃S
• 分子量: 346.919
• InChiKey: AXOPNAOWSRRRDI-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (2S)-1-(4-chlorophenyl)sulfonylundecan-2-ol 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以68%的产率得到(2R,3S)-2-((4-氯苯基)磺酰基)十二烷-1,3-二醇
  参考文献：
  名称：

  Reactions of (2S)-1-Arenesulfonyl-2-alkanol Dianions with Aldehydes, Application to the Synthesis of Enantiomerically Pure (3S)-1-Alken-3-ols and (2E,4S)-4-Hydroxy-2-alkenenitriles

  摘要：

  对映体纯净的 (2S)-1-芳烷磺酰基-2-烷醇 (1) 是通过酵母还原 1-芳烷磺酰基-3-氯-2-丙酮制备的，随后进行了环氧化和烷基化反应。1 的二负离子与醛的反应发生在 C(1) 的 Pro (R)位，生成 1,3-二醇，这些二醇进一步转化为 (3S)-1-烯-3-醇或 (2S,4S)-4-羟基-2-烯腈，具有 100% 的对映体过量。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.829
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-3-[(4-氯苯基)磺酰基]-2-丙酮 在 copper(l) iodide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2S)-1-(4-chlorophenyl)sulfonylundecan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Reactions of (2S)-1-Arenesulfonyl-2-alkanol Dianions with Aldehydes, Application to the Synthesis of Enantiomerically Pure (3S)-1-Alken-3-ols and (2E,4S)-4-Hydroxy-2-alkenenitriles

  摘要：

  对映体纯净的 (2S)-1-芳烷磺酰基-2-烷醇 (1) 是通过酵母还原 1-芳烷磺酰基-3-氯-2-丙酮制备的，随后进行了环氧化和烷基化反应。1 的二负离子与醛的反应发生在 C(1) 的 Pro (R)位，生成 1,3-二醇，这些二醇进一步转化为 (3S)-1-烯-3-醇或 (2S,4S)-4-羟基-2-烯腈，具有 100% 的对映体过量。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.829

文献信息

• TANIKAGA, RIKUHEI;HOSOYA, KEN;KAJI, ARITSUNE, CHEM. LETT.,(1987) N 5, 829-832
  作者：TANIKAGA, RIKUHEI、HOSOYA, KEN、KAJI, ARITSUNE

  DOI：——

  日期：——