5-iodo-1-n-octyluracil | 500360-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-iodo-1-n-octyluracil
• 英文别名: 5-iodo-1-octyluracil；5-Iodo-1-octylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 500360-62-3
• 化学式: C₁₂H₁₉IN₂O₂
• 分子量: 350.2
• InChiKey: QIWXQHKFMLSQIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-154 °C
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-iodo-1-n-octyluracil 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 三乙胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5-ethynyl-1-n-octyluracil
  参考文献：
  名称：

  通过具有构象良好定义的连接的人工对位氢键受体对天然TpT的高效识别。

  摘要：

  报告了合理设计的人工二位核碱基受体的合成和结合亲和力。设计了双位受体，通过它们的两个氢键部分识别胸腺嘧啶-胸腺嘧啶二核苷酸，这两个氢键部分与构象明确的键（例如二茂铁和联苯）相连。在CDCl（3）/ DMSO-d（6）（85:15，v / v）中，对位受体对亲脂TpT类似物表现出非常强的结合亲和力。Ditopic受体对二核苷酸的结合亲和力是如此之高，以至于即使是天然TpT也被它们提取到CDCl（3）中。还对二位受体的识别能力进行了详细的比较。

  DOI：

  10.1021/jo0264473
• 作为产物：
  描述：

  1-octylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 一氯化碘 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以75%的产率得到5-iodo-1-n-octyluracil
  参考文献：
  名称：

  通过具有构象良好定义的连接的人工对位氢键受体对天然TpT的高效识别。

  摘要：

  报告了合理设计的人工二位核碱基受体的合成和结合亲和力。设计了双位受体，通过它们的两个氢键部分识别胸腺嘧啶-胸腺嘧啶二核苷酸，这两个氢键部分与构象明确的键（例如二茂铁和联苯）相连。在CDCl（3）/ DMSO-d（6）（85:15，v / v）中，对位受体对亲脂TpT类似物表现出非常强的结合亲和力。Ditopic受体对二核苷酸的结合亲和力是如此之高，以至于即使是天然TpT也被它们提取到CDCl（3）中。还对二位受体的识别能力进行了详细的比较。

  DOI：

  10.1021/jo0264473

文献信息

• Labeling of organic biomolecules with ethynylferrocene
  作者：Evdoxia Coutouli-Argyropoulou、Maria Tsitabani、Georgios Petrantonakis、Aris Terzis、Catherine Raptopoulou

  DOI：10.1039/b300191a

  日期：2003.4.14

  The Sonogashira coupling reaction of ethynylferrocene with adenine, uracil, tyrosine and steroid derivatives was studied; with the exception of tyrosine it was proved to be a good route for the attachment of ferrocene to these representative biomolecules. In addition the transformation of alkynyl uracil to furanopyrimidone derivatives was investigated and the formation of the furanopyrimidone ring was confirmed by an X-ray crystallographic analysis carried out on product 16.

  研究了二茂铁乙炔与腺嘌呤、尿嘧啶、酪氨酸和类固醇衍生物的 Sonogashira 偶联反应；除酪氨酸外，该反应被证明是二茂铁附着于这些代表性生物大分子的良好途径。此外，还研究了炔基尿嘧啶向呋喃嘧啶酮衍生物的转化，对产物 16 进行的 X 射线晶体分析证实了呋喃嘧啶酮环的形成。
• Synthesis and characterization of bioorganometallic conjugates composed of NCN-pincer platinum(II) complexes and uracil derivatives
  作者：Toshiyuki Moriuchi、Shunichi Noguchi、Yuki Sakamoto、Toshikazu Hirao

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.10.018

  日期：2011.3

  the formation of the NCN-pincer platinum(II) complex bearing the 6-ethynyl-1-octyluracil moiety. The NCN-pincer platinum(II) complex bearing the furanopyrimidine moiety was obtained by the reaction of the NCN-pincer ligand bearing the furanopyrimidine moiety with [Pt(tolyl-4)2(SEt2)]2. The single-crystal X-ray structure determination of the NCN-pincer platinum(II) complex bearing the furanopyrimidine

  NCN钳式铂（II）配合物作为有机金属化合物和尿嘧啶衍生物作为核碱基的共轭被证明可以提供相应的生物有机金属。合成了带有6-乙炔基-1-辛基尿嘧啶，5-乙炔基-1-辛基尿嘧啶和呋喃并嘧啶部分的NCN-钳位配体。在晶体状态下，发现带有6-乙炔基-1-辛基尿嘧啶部分的NCN-钳位配体通过尿嘧啶基团之间的分子间氢键形成氢键二聚体，该分子间通过尿嘧啶和尿嘧啶之间的π-π相互作用连接。 NCN-夹子配体的苯部分。带有6-乙炔基-1-辛基尿嘧啶部分的NCN-钳位配体与[Pt（tolyl-4）2（SEt 2）] 2的反应导致形成带有6-乙炔基-1-辛基尿嘧啶部分的NCN-钳位铂（II）配合物。通过使带有呋喃并嘧啶部分的NCN-钳位配体与[Pt（甲苯基-4）2（SEt 2）] 2反应，得到带有呋喃并嘧啶部分的NCN-钳位铂（II）配合物。对具有呋喃并嘧啶部分的NCN钳式铂（II）配合物的单晶X射线结构测定表