2,4,6-octatriyn-1-ol | 13033-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,4,6-octatriyn-1-ol
• 英文别名: octatriyn-1-ol；octa-2,4,6-triyn-1-ol；Octa-2,4,6-triin-1-ol；Octatriin-(2,4,6)-ol-(1)；Octatriin-(2.4.6)-ol-(1)
• CAS: 13033-21-1
• 化学式: C₈H₆O
• 分子量: 118.135
• InChiKey: CDDRQTICNABTAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93 °C
• 沸点：
  215.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-octatriyn-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(E)-hexa-2,4-diynylidene-nona-3,5,7-triynal
  参考文献：
  名称：

  聚乙炔醛的二聚并消除一氧化碳

  摘要：

  在浓溶液中随着六氧化二碳的逸出，六（2,4-二炔），八（2,4-二炔）和八（2,4,6-三炔）（R [CC ] n ·CHO）二聚，得到类型R [C C] n – 1 ·CH C（CHO）·[C C] n R；高于100°时，甚至苯基炔丙基醛也会发生类似反应。“二聚体”的两个几何异构体均被检测并表征。

  DOI：

  10.1039/j39690000683
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-2,4,6-octatriyne 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到2,4,6-octatriyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A Divergent Synthesis of Triyne Natural Products and Glycosylated Analogues Using a Carbenoid Rearrangement

  摘要：

  通过使用卡宾类重排引入共轭炔烃框架，已从1,4-丁炔二醇合成了一系列三炔醇，经过五个步骤。其中一些三炔醇是已知的天然产物，其他则是糖苷化类似物。这条路线避免了使用不稳定和/或难以制备的末端二炔作为前体。因此，与更传统的反应路线，如Cadiot-Chodkiewicz反应和Sonogashira偶联反应相比，这种方法在程序上更具吸引力。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918428

文献信息

• A One-Pot Synthesis and Functionalization of Polyynes
  作者：Yasuhiro Morisaki、Thanh Luu、Rik R. Tykwinski

  DOI：10.1021/ol0528888

  日期：2006.2.1

  [reaction: see text] A one-pot synthesis and derivatization of diynes and triynes is reported. The polyyne framework is formed from a dibromoolefin precursor based on a carbenoid rearrangement, and the resulting Li-acetylide is then trapped in situ with an electrophile to provide functionalized di- and triynes. Alternatively, transmetalation of the Li-acetylide intermediate provides either the Zn-

  [反应：见正文]据报道，一锅法合成和衍生了二炔和三炔。聚炔骨架是由基于类胡萝卜素重排的二溴代烯烃前体形成的，然后用亲电子试剂将所得的乙炔基锂原位捕获，以提供官能化的二炔和三炔。备选地，Li-乙炔化物中间体的重金属化提供了Zn-或Sn-乙炔化物，其然后允许经由钯催化的交叉偶联反应而发散地制备二芳基聚炔或芳基炔酮。
• One-Pot Formation and Derivatization of Di- and Triynes Based on the Fritsch−Buttenberg−Wiechell Rearrangement
  作者：Thanh Luu、Yasuhiro Morisaki、Nina Cunningham、Rik R. Tykwinski

  DOI：10.1021/jo701810g

  日期：2007.12.1

  A divergent, one-pot synthesis of functionalized polyynes has been developed. Beginning with the appropriately substituted dibromoolefinic precursor, a carbenoid Fritsch−Buttenberg−Wiechell (FBW) rearrangement is used to generate the lithium acetylide of a conjugated polyyne framework, and subsequent trapping with carbon-based electrophiles provides for in situ formation of a wide range of di- and

  已经开发了一种发散的，一锅法合成的功能化多炔。从适当取代的二溴代烯烃前体开始，类胡萝卜素Fritsch-Buttenberg-Wiechell（FBW）重排用于生成共轭多炔骨架的乙炔锂，随后被碳基亲电试剂捕集，可在原位形成多种二炔和三炔。由FBW反应形成的乙炔锂也可以进行金属转移，以提供相应的锌，铜，锡或铂乙炔，导致对称和不对称共轭乙炔以及炔酮的发散形成。
• One-Pot Synthesis and Functionalization of Polyynes via Alkylidene Carbenoids
  作者：Rik Tykwinski、Thanh Luu、Yasuhiro Morisaki

  DOI：10.1055/s-2007-1000937

  日期：——

  one-pot, two-step method for the synthesis of diynes and triynes is reported. The reaction of a dibromoolefinic precursor with BuLi effects a Fritsch-Buttenberg-Wiechell rearrangement and generates a lithium acetylide intermediate, which is then trapped with a variety of electrophiles to produce substituted diynes and triynes. Alternatively, transmetalation from the lithium acetylide to give a zinc acetylide

  报道了一种合成二炔和三炔的一锅两步法。二溴烯烃前体与 BuLi 的反应会产生 Fritsch-Buttenberg-Wiechell 重排并生成乙炔锂中间体，然后用各种亲电子试剂捕获该中间体以产生取代的二炔和三炔。或者，从乙炔锂的金属转移得到乙炔锌为芳基碘化物在钯存在下通过根岸偶联形成对称或不对称的二炔和三炔提供了亲核偶联配偶体。
• Reaction of copper(I) acetylides with halogeno-acetylenes
  作者：R. F. Curtis、J. A. Taylor

  DOI：10.1039/j39710000186

  日期：——

  5-ethynyl-2,2′-bithienyl, 3-(tetra-hydropyranyloxy)prop-1-yne, 3,3-diethoxyprop-1-yne, and but-1-yn-3-ol with 3-bromoprop-2-yn-1-ol in pyridine at 35–50° gave a simple synthesis of the corresponding diynols hexa-2,4-diyn-1-ol (III), 5-phenylpenta-2,4-diyn-1-ol (V), 6-(tetrahydropyranyloxy)hexa-2,4-diyn-1-ol, and 6,6-diethoxyhexa-2,4-diyn-1-ol, hepta-2,4-diyn-1,6-diol, and 5-(5-hyoroxypenta-1,3-diynyl)-2,2′-bithienyl

  丙炔，乙炔基苯，5-乙炔基-2,2'-噻吩基，3-（四氢吡喃氧基）丙-1-炔，3,3-二乙氧基丙-1-炔的铜（I）衍生物之间的反应-1-yn-3-ol与3-溴丙-2-yn-1-ol在吡啶中于35–50°合成了相应的二炔醇hexa-2,4-diyn-1-ol（III）， 5-苯基戊-2,4-二炔-1-醇（V），6-（四氢吡喃基氧基）己-2,4-二炔-1-醇和6,6-二乙氧基己-2,4-二炔-1-醇，七，2,4-二炔-1,6-二醇和5-（5-羟戊基-1,3-二炔基）-2,2'-联噻吩基。用过氧化镍在苯中氧化（III）和（V），然后进行去甲酰基化反应，生成末端乙炔五（1,3-二炔）和（4-苯基丁-1,3-二炔），随后偶联相应的铜（一）盐，例如，（XIV）与3-溴丙炔醇产生了对于聚乙炔的新的同源序列，例如，合成了octa-2,4,6-triyn-1-ol。
• Chodkiewicz, Annales de Chimie (Cachan, France), 1957, vol. <13> 2, p. 819,861, 862
  作者：Chodkiewicz

  DOI：——

  日期：——