2,4-diacetyl-1-benzyl-2,5-dimethyl-1,2-dihydropyrrol-3-one | 156699-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-diacetyl-1-benzyl-2,5-dimethyl-1,2-dihydropyrrol-3-one
• 英文别名: 1,1'-(1-benzyl-2,5-dimethyl-3-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrrole-2,4-diyl)diethanone；1,1'-(1-benzyl-2,5-dimethyl-3-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrrole-2,4-diyl)bis(ethan-1-one)；2,4-diacetyl-1-benzyl-2,5-dimethylpyrrol-3-one
• CAS: 156699-53-5
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃
• 分子量: 285.343
• InChiKey: FZZRNUZWHBBBNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-167 °C
• 沸点：
  452.1±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  54.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-diacetyl-1-benzyl-2,5-dimethyl-1,2-dihydropyrrol-3-one 在 氢气 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  高取代1 H-吡咯-3（2 H）-ones的新途径

  摘要：

  3,4-二乙酰基-3-己烯-2,5-二酮1与烷基或芳基伯胺2a–g的反应生成高度取代的1 H -Pyrrol-3（2 H）-ones 3a–摹。由化合物3c的单晶X射线分析确定结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76730-x
• 作为产物：
  描述：

  4-benzylaminopent-3-en-2-one 在 叔丁基过氧化氢 、 氧气 、 copper(II) trifluoroacetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以62%的产率得到2,4-diacetyl-1-benzyl-2,5-dimethyl-1,2-dihydropyrrol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Cu(TFA)₂-Catalyzed Oxidative Tandem Cyclization/1,2-Alkyl Migration of Enamino Amides for Synthesis of Pyrrolin-4-ones

  摘要：

  A novel Cu(TFA)(2)-catalyzed oxidative tandem cyclization/1,2-alkyl migration of readily available enamino amides for the synthesis of pyrrolin-4-ones has been developed. The reaction tolerates a wide range of functional groups and is a reliable method for the rapid synthesis of substituted pyrrolin-4-ones in high yields under mild conditions.

  DOI：

  10.1021/ol4022222

文献信息

• Efficient Synthesis of Highly Substituted Pyrrolin-4-ones via PIFA-Mediated Cyclization Reactions of Enaminones
  作者：Jie Huang、Yongjiu Liang、Wei Pan、Yang、Dewen Dong

  DOI：10.1021/ol702362n

  日期：2007.12.1

  highly substituted pyrrolin-4-ones is developed via the PIFA-mediated cyclization reactions of readily available enaminones, and a mechanism involving sequential cleavage of N-C bond, formation of new N-C bond, intramolecular addition reaction, and benzilic acid type rearrangement is proposed.

  通过PIFA介导的易获得的烯胺酮的环化反应，开发了一种便捷有效的合成高取代的吡咯啉-4-酮的方法，该机理涉及顺序裂解NC键，形成新的NC键，分子内加成反应和苯甲酸。建议进行类型重排。
• H₂O₂-Promoted Reactions of Aliphatic Primary Amines with 1,3-Diketones for the Synthesis of 1<i>H</i>-Pyrrol-3(2<i>H</i>)-ones at Ambient Temperature in Water
  作者：Xi Sun、Pinhua Li、Xiuli Zhang、Lei Wang

  DOI：10.1021/ol500546p

  日期：2014.4.18

  A green organic reaction of aliphatic primary amines with 1,3-diketones promoted by 30% aqueous H2O2 has been developed. It provides an inexpensive, regioselective, and efficient approach to 1H-pyrrol-3(2H)-ones with high yields from the simple and readily available starting materials in one pot via multicomponent tandem cyclization reactions and C–C cleavage under very mild and environmentally friendly

  已经开发出脂肪族伯胺与由30％H 2 O 2水溶液促进的1,3-二酮的绿色有机反应。它提供了一种廉价，区域选择性和有效的方法，可通过多组分串联环化反应和在非常温和的条件下进行C–C裂解，从一个罐中简单易用的起始原料中高产率地制得1 H-吡咯-3（2 H）-酮和环境友好的反应条件。
• Photooxidative Reaction of β-Oxoamides with Amines for the Synthesis of Pyrrolin-4-ones under External Photocatalyst-Free Conditions
  作者：Aanuoluwapo O. Oyejobi、Jie Huang、Yun-Xuan Luo、Xiang-Ying Tang、Long Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00833

  日期：2024.7.19

  The incorporation of oxygen atoms from air under aerobic conditions plays an important role in organic synthesis. Herein, Brønsted acids are found to be a two-in-one strategic catalyst to transform enamines from β-oxoamides and amines to pyrrolin-4-ones without an external photocatalyst under visible-light conditions. The Brønsted acid can inhibit the C–C bond fragmentation of the [2 + 2] adduct from

  在有氧条件下从空气中引入氧原子在有机合成中起着重要作用。在此，布朗斯台德酸被发现是一种二合一的战略催化剂，在可见光条件下无需外部光催化剂即可将烯胺从β-氧代酰胺和胺转化为吡咯啉-4-酮。布朗斯台德酸可以抑制烯胺和1 O 2生成的[2 + 2]加合物的 C-C 键断裂，但最重要的是，它可以通过酸变色作用与烯胺和吡咯啉-4-酮产物形成光敏剂，促进1 O 2代。
• Adembri Giorgio, Celli Angela M., Lampariello Lucia R., Scotton Mirella, +, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 23, S 4023-4026
  作者：Adembri Giorgio, Celli Angela M., Lampariello Lucia R., Scotton Mirella, +

  DOI：——

  日期：——