4-O-benzyl 1-O-ethyl 2-[(2R,3S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-3-ethyl-4-oxoazetidin-2-yl]sulfanyl-3-oxobutanedioate | 100044-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 4-O-benzyl 1-O-ethyl 2-[(2R,3S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-3-ethyl-4-oxoazetidin-2-yl]sulfanyl-3-oxobutanedioate
• CAS: 100044-50-6
• 化学式: C₂₄H₃₅NO₆SSi
• 分子量: 493.697
• InChiKey: XJHRJFBRWNGQIF-PRZWFREHSA-N

物化性质

• 沸点：
  555.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-benzyl 1-O-ethyl 2-[(2R,3S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-3-ethyl-4-oxoazetidin-2-yl]sulfanyl-3-oxobutanedioate 在 四丁基氟化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 (Z)-2-(Diphenoxy-phosphoryloxy)-3-((2S,3R)-3-ethyl-4-oxo-azetidin-2-ylsulfanyl)-but-2-enedioic acid 1-benzyl ester 4-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel construction of penem ring system from penicillin derivatives. Synthesis of a 2-carboxypenem derivative

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00355a011
• 作为产物：
  描述：

  4-acetoxy-3-ethyl-azetidin-2-one 在 氢氧化钾 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.18h， 生成 4-O-benzyl 1-O-ethyl 2-[(2R,3S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-3-ethyl-4-oxoazetidin-2-yl]sulfanyl-3-oxobutanedioate
  参考文献：
  名称：

  Novel construction of penem ring system from penicillin derivatives. Synthesis of a 2-carboxypenem derivative

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00355a011

文献信息

• Novel construction of penem ring system from penicillin derivatives. Synthesis of a 2-carboxypenem derivative
  作者：Tetsuji Kametani、Naoaki Kanaya、Atsushi Nakayama、Tomoko Mochizuki、Shuichi Yokohama、Toshio Honda

  DOI：10.1021/jo00355a011

  日期：1986.3