N-[[(5S)-3-(4-ethylphenyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl]acetamide | 114992-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: N-[[(5S)-3-(4-ethylphenyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl]acetamide
• CAS: 114992-49-3
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₃
• 分子量: 262.309
• InChiKey: TXAKEQCNTMUASN-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-136 °C
• 沸点：
  469.2±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-<<3-(4-iodophenyl)-2-oxo-5-oxazolidinyl>methyl>acetamide 在 Lindlar catalyst 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 bis(triphenylphosphine)palladium(II)-chloride 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 喹啉 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~45.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.5h， 生成 N-[[(5S)-3-(4-ethylphenyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  抗菌药。3-芳基-2-氧代恶唑烷的合成及结构活性研究。2.“ A”组。

  摘要：

  描述了一系列5-（乙酰氨基甲基）恶唑烷酮抗菌药（2）中改变“ A”基团的作用的合成和构效关系（SAR）研究。化合物2主要通过前述的六步合成法（J. Med。Chem。1989，32，1673）或通过亲电子芳族取代合成中间体2（A = H）或中间体2制备而制备。 （A ＝ I）通过过渡金属催化的碳-碳键形成反应。化合物2的A =烷基，乙烯基，乙炔基，羟烷基，醛基和酮基，氧亚氨基烷基，碳烷氧基，硝基，氨基，卤素和psi-卤代，烷硫基，烷基亚磺酰基和烷基磺酰基的抗菌评估，导致金黄色葡萄球菌和粪肠球菌的鉴定SAR趋势。在几个系列的同系物（烷基，酮基，轴氨基烷基，氨基，卤素和psi-卤代和烷硫基）中，抗菌活性随亲脂性的增加而增加。但是在A是一个三或四取代（大于H的取代基）季原子直接连接于芳环（羟烷基，烷基亚磺酰基，烷基磺酰基）的取代基上，其活性在具有“叔丁基”的系列成员处达到峰值连接模式。相对于具有

  DOI：

  10.1021/jm00171a035