4-氰基吡啶-3-羧酸乙酯 | 97316-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-氰基吡啶-3-羧酸乙酯
• 英文名称: 4-cyano-nicotinic acid ethyl ester
• 英文别名: 4-Cyan-nicotinsaeure-aethylester；Ethyl 4-cyanonicotinate；ethyl 4-cyanopyridine-3-carboxylate
• CAS: 97316-51-3
• 化学式: C₉H₈N₂O₂
• 分子量: 176.175
• InChiKey: LKJBJQQYCFZTEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53-55 °C
• 沸点：
  305.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  63
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氰基吡啶-3-羧酸乙酯 生成 (1-oxo-(3ar,7ac)-hexahydro-furo[3,4-c]pyridin-5-yl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体定向合成奎宁及相关生物碱的方法

  摘要：

  描述了顺式-5-羟烷基-3-喹核苷的立体有择合成，并举例说明了其作为中间体合成金鸡纳生物碱的新方法的可行性。

  DOI：

  10.1039/c29710000539
• 作为产物：
  描述：

  烟酸乙酯 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 4-氰基吡啶-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  吡啶的统一离子和自由基C-4烷基化和芳基化

  摘要：

  吡啶的 C-H 官能化是获取药物、农用化学品和材料中吡啶衍生物的有效策略。通过离子和自由基物质对吡啶鎓进行亲核加成已被证明特别有用。然而，这些反应的区域选择性较差。通过鉴定一种酶模拟口袋型尿素活化试剂，我们报告了吡啶 C-4 功能化的通用平台。可以掺入离子和自由基亲核试剂以实现烷基化和芳基化。值得注意的是，首次公开了高度区域选择性的C-4自由基芳基化。广泛的亲核试剂和吡啶使该平台适用于类药物分子的后期功能化和复杂的生物学重要分子的制备。

  DOI：

  10.1039/d4sc03739a

文献信息

• Tani, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1959, vol. 7, p. 930,933
  作者：Tani

  DOI：——

  日期：——
• Stereospecific approach to the synthesis of quinine and related alkaloids
  作者：D. L. Coffen、T. E. McEntee

  DOI：10.1039/c29710000539

  日期：——

  A stereospecific synthesis of syn-5-hydroxyalkyl-3-quinuclidines is described and their feasibility as intermediates in a new approach to the synthesis of cinchona alkaloids illustrated.

  描述了顺式-5-羟烷基-3-喹核苷的立体有择合成，并举例说明了其作为中间体合成金鸡纳生物碱的新方法的可行性。
• 10.1039/d4sc03739a
  作者：Shi, Qiu、Huang, Xiaofeng、Yang, Ruizhi、Liu, Wenbo H.

  DOI：10.1039/d4sc03739a

  日期：——

  regioselectivity. By identifying an enzyme-mimic pocket-type urea activation reagent, we report a general platform for pyridine C-4 functionalization. Both ionic and radical nucleophiles can be incorporated to achieve the alkylation and arylation. Notably, the highly regioselective C-4 radical arylation is disclosed for the first time. The broad scope of nucleophiles and pyridines renders this platform applicable

  吡啶的 C-H 官能化是获取药物、农用化学品和材料中吡啶衍生物的有效策略。通过离子和自由基物质对吡啶鎓进行亲核加成已被证明特别有用。然而，这些反应的区域选择性较差。通过鉴定一种酶模拟口袋型尿素活化试剂，我们报告了吡啶 C-4 功能化的通用平台。可以掺入离子和自由基亲核试剂以实现烷基化和芳基化。值得注意的是，首次公开了高度区域选择性的C-4自由基芳基化。广泛的亲核试剂和吡啶使该平台适用于类药物分子的后期功能化和复杂的生物学重要分子的制备。