(5R,6S)-3-(3-Azido-propylsulfanyl)-6-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester | 81036-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5R,6S)-3-(3-Azido-propylsulfanyl)-6-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester
• CAS: 81036-42-2
• 化学式: C₂₄H₃₃N₅O₆S₂Si
• 分子量: 579.773
• InChiKey: JEOBSBUJJUVKIB-FYINFDKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.18
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  147.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6S)-3-(3-Azido-propylsulfanyl)-6-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester 在 palladium on activated charcoal phosphate buffer 、 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (5R,6S)-3-(3-aminopropylsulfanyl)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2-（烷硫基）penem-3-羧酸。V.“ 1-噻吩霉素”和相关化合物的合成和抗菌活性。

  摘要：

  描述了从8R和8S氮杂环丁酮3和4通过三硫代碳酸盐磷烯7的分子内维提格反应合成光学活性的“1-噻噢噻喃霉素”13a及其他（羟乙基）-青霉酰酸。发现反式和顺式青霉酯8和9在加热时形成平衡混合物。讨论了这些青霉酰酸的抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3158
• 作为产物：
  描述：

  (5R,6S)-6-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-3-(3-hydroxy-propylsulfanyl)-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester 在 迭氮酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以100%的产率得到(5R,6S)-3-(3-Azido-propylsulfanyl)-6-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-（烷硫基）penem-3-羧酸。V.“ 1-噻吩霉素”和相关化合物的合成和抗菌活性。

  摘要：

  描述了从8R和8S氮杂环丁酮3和4通过三硫代碳酸盐磷烯7的分子内维提格反应合成光学活性的“1-噻噢噻喃霉素”13a及其他（羟乙基）-青霉酰酸。发现反式和顺式青霉酯8和9在加热时形成平衡混合物。讨论了这些青霉酰酸的抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3158