(3R,5R,6R)-3-氨基-N-(3-氨基-3-亚氨基丙基)-6-[[(2E,4E)-己-2,4-二烯酰基]氨基]-5-羟基庚酰胺 | 111465-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (3R,5R,6R)-3-氨基-N-(3-氨基-3-亚氨基丙基)-6-[[(2E,4E)-己-2,4-二烯酰基]氨基]-5-羟基庚酰胺
• 英文名称: sperabillin D
• 英文别名: (3R,5R,6R)-3-amino-N-(3-amino-3-iminopropyl)-6-[[(2E,4E)-hexa-2,4-dienoyl]amino]-5-hydroxyheptanamide
• CAS: 111465-40-8
• 化学式: C₁₆H₂₉N₅O₃
• 分子量: 339.438
• InChiKey: HGBIYXQMCATWPJ-PXRNKZPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3R,5R,6R,2'E,4'E)-methyl 3-amino-5,6-(isopropylidene-5-oxy-6-[hex-2',4'-dienoylamino])-heptanoate 在 sodium hydroxide 、 3 A molecular sieve 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 142.5h， 生成 (3R,5R,6R)-3-氨基-N-(3-氨基-3-亚氨基丙基)-6-[[(2E,4E)-己-2,4-二烯酰基]氨基]-5-羟基庚酰胺
  参考文献：
  名称：

  Total asymmetric synthesis of sperabillins B and DElectronic supplementary information (ESI) available: experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b305740b/

  摘要：

  开发了一条简明的途径，直达海绵尿嘧啶B和D的核心片段，即甲基（3R,5R,6R）-3,6-二氨基-5-羟基庚酸酯，并随之采用了一种新颖的保护策略，实现了海绵尿嘧啶B和D的全不对称合成。

  DOI：

  10.1039/b305740b

文献信息

• Total asymmetric synthesis of sperabillins B and DElectronic supplementary information (ESI) available: experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b305740b/
  作者：Stephen G. Davies、Richard J. Kelly、Anne J. Price Mortimer

  DOI：10.1039/b305740b

  日期：——

  A consise route to the core fragment of sperabillins B and D, methyl (3R,5R,6R)-3,6-diamino-5-hydroxyheptanoate, has been developed with a subsequent novel protection strategy allowing the total asymmetric synthesis of sperabillins B and D.

  开发了一条简明的途径，直达海绵尿嘧啶B和D的核心片段，即甲基（3R,5R,6R）-3,6-二氨基-5-羟基庚酸酯，并随之采用了一种新颖的保护策略，实现了海绵尿嘧啶B和D的全不对称合成。