(+/-)-(E)-methyl 3-(but-3-yn-2-yloxy)acrylate | 1211000-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-(E)-methyl 3-(but-3-yn-2-yloxy)acrylate
• 英文别名: (+/-)-methyl (E)-3-(but-3-yn-2-yloxy)acrylate；methyl (E)-3-but-3-yn-2-yloxyprop-2-enoate
• CAS: 1211000-51-9
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: PQWTUTPZDQJPML-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  212.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.040±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(E)-methyl 3-(but-3-yn-2-yloxy)acrylate 、 甲氧基胺盐酸盐 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以14%的产率得到6-甲基烟酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  功能化烟酸衍生物的微波辅助多样性导向多米诺合成

  摘要：

  描述了从炔丙基乙烯基醚的功能化烷基烟酸酯的微波辅助面向多样性的多米诺合成。多米诺流形包括一个复杂的反应网络，涉及至少五个不同的化学步骤。获得的烟酸烷基酯在环上包含两个不同点和一个酯官能团，作为进一步加工的方便处理。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001067
• 作为产物：
  描述：

  丙炔酸甲酯 、 3-丁炔-2-醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到(+/-)-(E)-methyl 3-(but-3-yn-2-yloxy)acrylate
  参考文献：
  名称：

  功能化烟酸衍生物的微波辅助多样性导向多米诺合成

  摘要：

  描述了从炔丙基乙烯基醚的功能化烷基烟酸酯的微波辅助面向多样性的多米诺合成。多米诺流形包括一个复杂的反应网络，涉及至少五个不同的化学步骤。获得的烟酸烷基酯在环上包含两个不同点和一个酯官能团，作为进一步加工的方便处理。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001067

文献信息

• A Convenient Domino Access to Substituted Alkyl 1,2-Dihydropyridine-3-carboxylates from Propargyl Enol Ethers and Primary Amines
  作者：David Tejedor、Gabriela Méndez-Abt、Fernando García-Tellado

  DOI：10.1002/chem.200902140

  日期：2010.1.11

  All at once: Microwave irradiation of a metal‐free mixture of propargyl enol ethers and primary amines generates substituted alkyl 1,2‐dihydropyridine‐3‐carboxylates in excellent yields through a domino process (see scheme). The obtained 1,2‐dihydropyridines feature four possible diversity points and a chemical handle for complexity‐diversity generation (carboxylic ester at the C3 position).

  一下子：微波照射炔丙基烯醇醚和伯胺的无金属混合物，可以通过多米诺工艺以极好的收率生成取代的1,2-二氢吡啶-3-羧酸烷基酯（请参见方案）。所获得的1,2-二氢吡啶具有四个可能的多样性点，并具有产生复杂性-多样性（C 3位置的羧酸酯）的化学手法。
• A Robust and General Protocol for the Lewis-Base-Catalysed Reaction of Alcohols and Alkyl Propiolates
  作者：David Tejedor、Sergio J. Álvarez-Méndez、Juan M. López-Soria、Víctor S. Martín、Fernando García-Tellado

  DOI：10.1002/ejoc.201301303

  日期：2014.1

  This research was supported by the Spanish Ministerio de Economia y Competitividad (MICINN) and the European Regional Development Fund (CTQ2011-28417-C01-01 and CTQ2011-28417-C02-02). S. J. A.-M. thanks the Spanish Ministerio de Educacion y Ciencia (MEC) for an FPU grant.

  这项研究得到了西班牙经济与竞争部长 (MICINN) 和欧洲区域发展基金 (CTQ2011-28417-C01-01 和 CTQ2011-28417-C02-02) 的支持。SJA-M。感谢西班牙教育部长 (MEC) 提供 FPU 赠款。
• Microwave-Assisted Diversity-Oriented Domino Synthesis of Functionalized Nicotinic Acid Derivatives
  作者：David Tejedor、Gabriela Méndez-Abt、Fernando García-Tellado

  DOI：10.1002/ejoc.201001067

  日期：2010.12

  microwave-assisted diversity-oriented domino synthesis of functionalized alkyl nicotinates from propargyl vinyl ethers is described. The domino manifold comprises a complex network of reactions involving at least five distinct chemical steps. The obtained alkyl nicotinates incorporate two diversity points at the ring and one ester functionality as convenient handles for further elaboration.

  描述了从炔丙基乙烯基醚的功能化烷基烟酸酯的微波辅助面向多样性的多米诺合成。多米诺流形包括一个复杂的反应网络，涉及至少五个不同的化学步骤。获得的烟酸烷基酯在环上包含两个不同点和一个酯官能团，作为进一步加工的方便处理。