prop-2-enyl 2-[(3S,4S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2-oxo-4-[(3S)-4-oxothian-3-yl]azetidin-1-yl]-2-oxoacetate | 136375-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: prop-2-enyl 2-[(3S,4S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2-oxo-4-[(3S)-4-oxothian-3-yl]azetidin-1-yl]-2-oxoacetate
• CAS: 136375-55-8
• 化学式: C₂₁H₃₃NO₆SSi
• 分子量: 455.648
• InChiKey: GIKFWMRZBSIQCI-MUIFIZLQSA-N

物化性质

• 沸点：
  518.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prop-2-enyl 2-[(3S,4S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2-oxo-4-[(3S)-4-oxothian-3-yl]azetidin-1-yl]-2-oxoacetate 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 对苯二酚 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 prop-2-enyl (1S,2R,3E)-3-ethylidene-4-oxo-10-thia-5-azatricyclo[5.4.0.02,5]undec-6-ene-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and bioactivity evaluation of tribactam β lactamase inhibitors

  摘要：

  Known carbapenem compounds with inhibitory effect towards P-lactamase enzymes are formed from bicyclical beta lactam structural scaffolds. On the basis of results from theoretical computational methods and molecular modelling we have designed and developed a synthetic route towards novel, biologically active tricyclic derivatives of carbapenems. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00061-6
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基氮杂环丁酮 在 甲酸 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 prop-2-enyl 2-[(3S,4S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2-oxo-4-[(3S)-4-oxothian-3-yl]azetidin-1-yl]-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and bioactivity evaluation of tribactam β lactamase inhibitors

  摘要：

  Known carbapenem compounds with inhibitory effect towards P-lactamase enzymes are formed from bicyclical beta lactam structural scaffolds. On the basis of results from theoretical computational methods and molecular modelling we have designed and developed a synthetic route towards novel, biologically active tricyclic derivatives of carbapenems. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00061-6