dimethyl (4-acetoxy-3-methyl-2(E)-butenyl)<4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy-2(Z)-butenyl>propanedioate | 156835-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl (4-acetoxy-3-methyl-2(E)-butenyl)<4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy-2(Z)-butenyl>propanedioate
• 英文别名: dimethyl 2-[(E)-4-acetyloxy-3-methylbut-2-enyl]-2-[(Z)-4-(oxan-2-yloxy)but-2-enyl]propanedioate
• CAS: 156835-28-8
• 化学式: C₂₁H₃₂O₈
• 分子量: 412.48
• InChiKey: FWLYIVSDPZCHQL-YTRFMEJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.8±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (4-acetoxy-3-methyl-2(E)-butenyl)<4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy-2(Z)-butenyl>propanedioate 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 dimethyl (4-acetoxy-3-methyl-2(E)-butenyl)(4-hydroxy-2(Z)-butenyl)propanedioate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Intramolecular Metallo-Ene Reactions Using Allylic Sulfones as Enophiles.

  摘要：

  研究了使用烯丙基砜作为亲电试剂的钯催化的分子内金属烯反应。在80°C的乙酸中，进行了在适当位置带有烯丙基砜的烯丙基乙酸酯和甲基碳酸酯的钯催化反应，得到了具有极高非对映选择性的环化产物，即环己烷衍生物。通过使用几种模型化合物在不同反应条件下考察了这些反应的立体化学特性。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.786
• 作为产物：
  描述：

  4-acetoxy-3-methyl-2-buten-1-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 dimethyl (4-acetoxy-3-methyl-2(E)-butenyl)<4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy-2(Z)-butenyl>propanedioate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Intramolecular Metallo-Ene Reactions Using Allylic Sulfones as Enophiles.

  摘要：

  研究了使用烯丙基砜作为亲电试剂的钯催化的分子内金属烯反应。在80°C的乙酸中，进行了在适当位置带有烯丙基砜的烯丙基乙酸酯和甲基碳酸酯的钯催化反应，得到了具有极高非对映选择性的环化产物，即环己烷衍生物。通过使用几种模型化合物在不同反应条件下考察了这些反应的立体化学特性。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.786