(3R,4S)-3-[(1R)-1-tert-butyldimethylsiloxyethyl]-4-(3-tert-butyldimethylsiloxy-3-phenyl-2-oxopropyl)azetidin-2-one | 189072-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4S)-3-[(1R)-1-tert-butyldimethylsiloxyethyl]-4-(3-tert-butyldimethylsiloxy-3-phenyl-2-oxopropyl)azetidin-2-one
• 英文别名: (3S,4R)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-oxo-3-phenylpropyl]azetidin-2-one
• CAS: 189072-85-3
• 化学式: C₂₆H₄₅NO₄Si₂
• 分子量: 491.819
• InChiKey: TYZUFDFYIQEBOQ-FIRYTQMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.23
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-3-[(1R)-1-tert-butyldimethylsiloxyethyl]-4-(3-tert-butyldimethylsiloxy-3-phenyl-2-oxopropyl)azetidin-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (3R,4S)-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]-1-[p-methoxycarbonyl(triphenylphosphoranylidene)methyl]-4-(3-tertbutyldimethylsiloxy-3-phenyl-2-oxopropyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Novel C-2 Substituted Carbapenem Derivatives Part III. Synthesis and Biological Activity of 2-(Functionalised Ethenyl, Oxyiminomethyl and .ALPHA.-(Hydroxy)benzyl)-Carbapenems.

  摘要：

  描述了三系列在C-2位带有碳链取代基的碳青霉烯类化合物的合成、抗菌活性及其对人类脱氢肽酶-1（DHP-1）的稳定性。C-2位的乙烯基碳青霉烯显示出中等的抗菌活性，但对DHP-1的稳定性较差。C-2位的羟亚胺甲基碳青霉烯表现出可变的活性和稳定性。C-2位的α-(羟基)苯甲基碳青霉烯是最有前途的，显示出良好的效力和对DHP-1的稳定性。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.50.237
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基氮杂环丁酮 、 1-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>-1-phenyl-2-propanone 在 LiH(CH₃)2Si 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以42%的产率得到(3R,4S)-3-[(1R)-1-tert-butyldimethylsiloxyethyl]-4-(3-tert-butyldimethylsiloxy-3-phenyl-2-oxopropyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Novel C-2 Substituted Carbapenem Derivatives Part III. Synthesis and Biological Activity of 2-(Functionalised Ethenyl, Oxyiminomethyl and .ALPHA.-(Hydroxy)benzyl)-Carbapenems.

  摘要：

  描述了三系列在C-2位带有碳链取代基的碳青霉烯类化合物的合成、抗菌活性及其对人类脱氢肽酶-1（DHP-1）的稳定性。C-2位的乙烯基碳青霉烯显示出中等的抗菌活性，但对DHP-1的稳定性较差。C-2位的羟亚胺甲基碳青霉烯表现出可变的活性和稳定性。C-2位的α-(羟基)苯甲基碳青霉烯是最有前途的，显示出良好的效力和对DHP-1的稳定性。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.50.237