2-乙酰氧基-5-甲基-3-氧代己酸乙酯 | 104893-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 2-乙酰氧基-5-甲基-3-氧代己酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-acetoxy-5-methyl-3-oxohexanoate
• 英文别名: Ethyl 2-acetyloxy-5-methyl-3-oxohexanoate
• CAS: 104893-38-1
• 化学式: C₁₁H₁₈O₅
• 分子量: 230.261
• InChiKey: ADYGENDQIBWMGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰氧基-5-甲基-3-氧代己酸乙酯 在 磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到ethyl 2-acetoxy-2-chloro-5-methyl-3-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of pyridine and 2,2′-bipyridine derivatives

  摘要：

  alpha-Chloro-alpha-acetoxy-beta-keto-esters 9 were readily prepared from beta-keto-esters 6 in good overall yields. These compounds reacted as alpha,beta-diketo-ester equivalents 2 with amidrazones 1 yielding triazines 3, generally in good yields. Picolinates 10 provided an alternative source of alpha,beta-diketo-ester equivalents 2 when treated with copper(II) acetate. A 'one-pot' reaction of the alpha,beta-diketo-ester equivalents 2 with amidrazones 1 in the presence of 2,5-norbornadiene 5 in boiling ethanol yielded the pyridines 4 and 2,2'-bipyridines 4 (R-1=2-pyridyl) directly without the need to isolate the corresponding triazines 3. Triazine 3c reacted with the aza-dienophiles 13 and 17 affording the products 16 and 18, respectively, in good yields. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.11.090
• 作为产物：
  描述：

  potassium acetate 、 Ethyl 2-chloro-3-(2-methylpropyl)oxirane-2-carboxylate 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到2-乙酰氧基-5-甲基-3-氧代己酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  2-酰氧基-3-酮酯的新型有效合成

  摘要：

  报道了一种一锅法有效合成 2-酰氧基-3-酮酯的方法。在乙腈中用羧酸盐处理 2-氯缩水甘油酯以优异至合理的产率提供了 2-酰氧基-3-酮酯。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926468

文献信息

• Electrochemically Induced Intermolecular Cross-Dehydrogenative C–O Coupling of β-Diketones and β-Ketoesters with Carboxylic Acids
  作者：Oleg V. Bityukov、Olesya K. Matveeva、Vera A. Vil’、Vladimir A. Kokorekin、Gennady I. Nikishin、Alexander O. Terent’ev

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02791

  日期：2019.2.1

  The electrochemically induced cross-dehydrogenative C–O coupling of β-diketones and β-ketoesters (C–H reagents) with carboxylic acids (O–H reagents) was developed. An important feature of this reaction lies in the selective formation of intermolecular C–O coupling products in high yields, up to 92%, using DMSO as a solvent with a broad substrate scope in an undivided cell equipped with carbon and platinum

  已开发出β-二酮和β-酮​​酸酯（C-H试剂）与羧酸（OH试剂）的电化学诱导的交叉脱氢C-O偶联。该反应的一个重要特征在于，使用DMSO作为溶剂，在高电流下配有碳和铂电极的未分割电池中，使用DMSO作为溶剂，可以选择性地形成高达92％的高产率分子间C-O偶联产物。密度。电流充当化学计量的氧化剂。
• VONTOR, TOMAS;PALAT, KAREL;ODLEROVA, ZELMIRA
  作者：VONTOR, TOMAS、PALAT, KAREL、ODLEROVA, ZELMIRA

  DOI：——

  日期：——