(3S,4S)-4-acetoxy-3-[(S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-2-azetidinone | 81275-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4S)-4-acetoxy-3-[(S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-2-azetidinone
• 英文别名: (3R,4R)-4-Acetoxy-3-[(R)-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-2-azetidinone；[(2S,3S)-3-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl] acetate
• CAS: 81275-02-7
• 化学式: C₁₃H₂₅NO₄Si
• 分子量: 287.431
• InChiKey: GWHDKFODLYVMQG-XRNSZHNASA-N

物化性质

• 沸点：
  358.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-3-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethyl]-4-trimethylsilanylethynylazetidin-2-one 在 mercury(II) sulfate 硫酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (3S,4S)-4-acetoxy-3-[(S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  A SYNTHETIC APPROACH TO (+)-THIENAMYCIN FROM METHYL (R)-3-HYDROXYBUTANOATE. A NEW ENTRY TO (3R, 4R)-3-[(R)-1-HYDROXYETHYL]-4-ACETOXY-2-AZETIDINONE

  摘要：

  本文描述了一种新的O-硅化形式的标题氮杂环酮，这是一种已久被确立为硫氨酮合成的关键中间体。该方法依赖于通过将乙基(R)-3-羟基丁酸酯与三甲基硅基丙炔醛的N-硅亚胺凝缩而得到的2-氮杂环酮的立体控制转化。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.651

文献信息

• A SYNTHETIC APPROACH TO (+)-THIENAMYCIN FROM METHYL (<i>R</i>)-3-HYDROXYBUTANOATE. A NEW ENTRY TO (3<i>R</i>, 4<i>R</i>)-3-[(<i>R</i>)-1-HYDROXYETHYL]-4-ACETOXY-2-AZETIDINONE
  作者：Toshiyuki Chiba、Takeshi Nakai

  DOI：10.1246/cl.1985.651

  日期：1985.5.5

  A new entry to the O-silylated form of the title azetidinone, a well-established key intermediate for thienamycin synthesis, is described which relies on the stereocontrolled transformation of the 2-azetidinone obtained via the condensation of methyl (R)-3-hydroxybutanoate with the N-silylimine of trimethylsilylpropynal.

  本文描述了一种新的O-硅化形式的标题氮杂环酮，这是一种已久被确立为硫氨酮合成的关键中间体。该方法依赖于通过将乙基(R)-3-羟基丁酸酯与三甲基硅基丙炔醛的N-硅亚胺凝缩而得到的2-氮杂环酮的立体控制转化。