tert-butyl 3-[2-(2-isopropylbenzimidazol-1-yl)-9-methyl-6-morpholino-purin-8-yl]oxyazetidine-1-carboxylate | 1354955-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: tert-butyl 3-[2-(2-isopropylbenzimidazol-1-yl)-9-methyl-6-morpholino-purin-8-yl]oxyazetidine-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 3-[9-methyl-6-morpholin-4-yl-2-(2-propan-2-ylbenzimidazol-1-yl)purin-8-yl]oxyazetidine-1-carboxylate
• CAS: 1354955-30-8
• 化学式: C₂₈H₃₆N₈O₄
• 分子量: 548.645
• InChiKey: BLTPGYXSTICAAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-[2-(2-isopropylbenzimidazol-1-yl)-9-methyl-6-morpholino-purin-8-yl]oxyazetidine-1-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(8-(azetidin-3-yloxy)-2-(2-isopropyl-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)-9-methyl-9H-purin-6-yl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  PI3Kδ抑制剂合成的可扩展策略的发展：嘌呤衍生物的选择性和高效功能化。

  摘要：

  描述了用于制备PI3Kδ抑制剂GNE-293（3）进行早期毒理学研究的第一代开发路线。通过使用无金属的S N Ar反应代替Pd催化的C-N偶联，简化了合成，并且通过减少纯化和消除操作所需的操作数，在扩大规模的制备中具有更高的重现性需要柱色谱。最近开发的试剂TMPZnCl·LiCl的实用性通过一种新的碘化方法来突出，以获取关键的芳基卤化物中间体。

  DOI：

  10.1021/op300235t
• 作为产物：
  描述：

  2-异丙基苯并咪唑 在 N-甲基吡咯烷酮 、 potassium phosphate 、 四甲基乙二胺 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 tert-butyl 3-[2-(2-isopropylbenzimidazol-1-yl)-9-methyl-6-morpholino-purin-8-yl]oxyazetidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  PI3Kδ抑制剂合成的可扩展策略的发展：嘌呤衍生物的选择性和高效功能化。

  摘要：

  描述了用于制备PI3Kδ抑制剂GNE-293（3）进行早期毒理学研究的第一代开发路线。通过使用无金属的S N Ar反应代替Pd催化的C-N偶联，简化了合成，并且通过减少纯化和消除操作所需的操作数，在扩大规模的制备中具有更高的重现性需要柱色谱。最近开发的试剂TMPZnCl·LiCl的实用性通过一种新的碘化方法来突出，以获取关键的芳基卤化物中间体。

  DOI：

  10.1021/op300235t