ethyl 2-((2S,4S,6S)-6-(((2R,4R,6R)-6-((R)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)heptadecyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)methyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)acetate | 1443040-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: ethyl 2-((2S,4S,6S)-6-(((2R,4R,6R)-6-((R)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)heptadecyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)methyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)acetate
• CAS: 1443040-74-1
• 化学式: C₄₈H₇₈O₇Si
• 分子量: 795.229
• InChiKey: VLTVUIYQSGMURU-ZIHKUKMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.34
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-((2S,4S,6S)-6-(((2R,4R,6R)-6-((R)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)heptadecyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)methyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)acetate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以0.560 g的产率得到2-((2S,4S,6S)-6-(((2R,4R,6R)-6-((R)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)heptadecyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)methyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  隐烯醇A和B的多烯策略的不对称迭代水合

  摘要：

  摘要 两种迭代不对称水合的发展接近所有的合成顺式-和顺式/反/顺式-1,3,5,7四醇基序进行说明。这些伪对称产物是1，3-己醇产物的合成前体。证明了该路线对所有syn -1,3,5,7-四醇非对映异构体的实用性，并证明其可用于合成隐甲酚A和B，以及立体异构体。 两种迭代不对称水合的发展接近所有的合成顺式-和顺式/反/顺式-1,3,5,7四醇基序进行说明。这些伪对称产物是1，3-己醇产物的合成前体。证明了该路线对所有syn -1,3,5,7-四醇非对映异构体的实用性，并证明其可用于合成隐甲酚A和B，以及立体异构体。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561607
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-((2S,4S,6S)-6-(2-((4-methoxybenzyl)oxy)ethyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)acetate 在 咪唑 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 chloro([(S,2S)-(−)-2-amino-1,2-diphenylethyl](4-toluenesulfonyl)amido)(mesitylene)ruthenium (II) 、 正丁基锂 、 甲酸 、 2-硝基苯磺酰肼 、 potassium tert-butylate 、 水 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 63.32h， 生成 ethyl 2-((2S,4S,6S)-6-(((2R,4R,6R)-6-((R)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)heptadecyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)methyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  隐烯醇A和B的多烯策略的不对称迭代水合

  摘要：

  摘要 两种迭代不对称水合的发展接近所有的合成顺式-和顺式/反/顺式-1,3,5,7四醇基序进行说明。这些伪对称产物是1，3-己醇产物的合成前体。证明了该路线对所有syn -1,3,5,7-四醇非对映异构体的实用性，并证明其可用于合成隐甲酚A和B，以及立体异构体。 两种迭代不对称水合的发展接近所有的合成顺式-和顺式/反/顺式-1,3,5,7四醇基序进行说明。这些伪对称产物是1，3-己醇产物的合成前体。证明了该路线对所有syn -1,3,5,7-四醇非对映异构体的实用性，并证明其可用于合成隐甲酚A和B，以及立体异构体。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561607

文献信息

• Cryptocaryol Structure–Activity Relationship Study of Cancer Cell Cytotoxicity and Ability to Stabilize PDCD4
  作者：Michael F. Cuccarese、Yanping Wang、Penny J. Beuning、George A. O’Doherty

  DOI：10.1021/ml4005039

  日期：2014.5.8

  The synthetic cryptocaryols A and B and a series of their analogues have been evaluated for their cytotoxicity and their ability to stabilize the tumor suppressor PDCD4. Cytotoxicities in the 3 to 30 mu M range were found. Both the cytotoxicity and PDCD4 stabilizing ability were tolerant of large stereochemical changes to the molecule. Co-dosing studies with cryptocaryols A and B and several known cancer drugs showed no measuable enhancement in cancer drug cytotoxicity.