4-hydroxy-3-iodo-N-methoxy-N-methylbenzamide | 460747-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-3-iodo-N-methoxy-N-methylbenzamide
• CAS: 460747-45-9
• 化学式: C₉H₁₀INO₃
• mdl: MFCD09029638
• 分子量: 307.088
• InChiKey: FYVSQQKZSNSAEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.789±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-3-iodo-N-methoxy-N-methylbenzamide 在 copper(l) iodide palladium diacetate 、 异丙醇 、 三对苯甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (4-methylphenyl)(2-{2-[(2R)-2-methyl-1-pyrrolidinyl]ethyl}-1-benzofuran-5-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  4-（2- [2-（2（R）-甲基吡咯烷-1-基）乙基]苯并呋喃-5-基）苄腈和相关的2-氨基乙基苯并呋喃H3受体拮抗剂有效地增强了认知和注意力。

  摘要：

  已发现基于2-氨基乙基苯并呋喃骨架的H（3）受体拮抗剂，在人和大鼠的H（3）受体中具有很强的体外作用力，K（i）值为0.1-5.8 nM。在动物模型中发现具有有效（0.01-1 mg / kg）认知和注意力增强特性的类似物。一种化合物，特别是4-（2- [2-（2（R）-甲基吡咯烷-1-基）乙基]苯并呋喃-5-基）苄腈（ABT-239），具有有效和选择性的H（3）受体拮抗作用以及跨物种优异的药代动力学和代谢特性，在两种行为模型中均具有完整的功效：大鼠幼崽以0.1 mg / kg的五次试验性避免回避获取模型和成年大鼠以0.01 mg / kg的社交认知记忆模型。此外，与基于中枢神经系统的副作用相比，该化合物不刺激运动活性，并且对诱导行为功效具有很高的选择性。该化合物及其类似物的效能和选择性支持H（3）受体拮抗剂治疗认知功能障碍的潜力。

  DOI：

  10.1021/jm040118g
• 作为产物：
  描述：

  4-苯甲氧基苯(甲)酰氯 在 palladium on activated charcoal ammonium hydroxide 、 氢气 、 碘 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、461.95 kPa 条件下， 反应 32.0h， 生成 4-hydroxy-3-iodo-N-methoxy-N-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  4-（2- [2-（2（R）-甲基吡咯烷-1-基）乙基]苯并呋喃-5-基）苄腈和相关的2-氨基乙基苯并呋喃H3受体拮抗剂有效地增强了认知和注意力。

  摘要：

  已发现基于2-氨基乙基苯并呋喃骨架的H（3）受体拮抗剂，在人和大鼠的H（3）受体中具有很强的体外作用力，K（i）值为0.1-5.8 nM。在动物模型中发现具有有效（0.01-1 mg / kg）认知和注意力增强特性的类似物。一种化合物，特别是4-（2- [2-（2（R）-甲基吡咯烷-1-基）乙基]苯并呋喃-5-基）苄腈（ABT-239），具有有效和选择性的H（3）受体拮抗作用以及跨物种优异的药代动力学和代谢特性，在两种行为模型中均具有完整的功效：大鼠幼崽以0.1 mg / kg的五次试验性避免回避获取模型和成年大鼠以0.01 mg / kg的社交认知记忆模型。此外，与基于中枢神经系统的副作用相比，该化合物不刺激运动活性，并且对诱导行为功效具有很高的选择性。该化合物及其类似物的效能和选择性支持H（3）受体拮抗剂治疗认知功能障碍的潜力。

  DOI：

  10.1021/jm040118g

文献信息

• Novel amines as histamine-3 receptor ligands and their therapeutic applications
  申请人：——

  公开号：US20020169188A1

  公开（公告）日：2002-11-14

  Compounds of formula (I) 1 or a pharmaceutically acceptable salts or prodrug thereof which are useful for the modulation of the histamine-3 receptors in mammals and which are useful for the treatment of disorders ameliorated by histamine-3 receptor ligands.

  化合物的公式(I)1或其药用可接受的盐或前药，对哺乳动物的组胺-3受体进行调节是有用的，并且对组胺-3受体配体改善的疾病的治疗是有用的。
• Amines as histamine-3 receptor ligands and their therapeutic applications
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US07538138B2

  公开（公告）日：2009-05-26

  Compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salts or prodrug thereof which are useful for the modulation of the histamine-3 receptors in mammals and which are useful for the treatment of disorders ameliorated by histamine-3 receptor ligands.

  公式（I）的化合物或其药学上可接受的盐或前药，对哺乳动物组织中组胺-3受体的调节具有有用作用，并且对通过组胺-3受体配体改善的疾病的治疗具有有用作用。
• NOVEL AMINES AS HISTAMINE-3 RECEPTOR LIGANDS AND THEIR THERAPEUTIC APPLICATIONS
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP1370546A2

  公开（公告）日：2003-12-17
• US6969730B2
  申请人：——

  公开号：US6969730B2

  公开（公告）日：2005-11-29
• US7538138B2
  申请人：——

  公开号：US7538138B2

  公开（公告）日：2009-05-26