(E)-2-(1-(tert-butyldimethylsilyloxy)but-1-enylthio)pyridine | 156662-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (E)-2-(1-(tert-butyldimethylsilyloxy)but-1-enylthio)pyridine
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[(E)-1-pyridin-2-ylsulfanylbut-1-enoxy]silane
• CAS: 156662-11-2
• 化学式: C₁₅H₂₅NOSSi
• 分子量: 295.521
• InChiKey: WNDZGTWFZOAKFG-GXDHUFHOSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.45
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(1-(tert-butyldimethylsilyloxy)but-1-enylthio)pyridine 、 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以48%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Reactivity of the Pyridylthiosilyl Enol Ether — Route to b-Lactone and b-Lactam —

  摘要：

  A simple and facile method for beta-ractone and beta-lactam syntheses based on a Lewis acid promoted pyridylthiosilyl enol ether (1) addition to an aldehyde or Schiff base is described.

  DOI：

  10.3987/com-93-6604
• 作为产物：
  描述：

  S-2-Pyridylthiobutanoate 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-2-(1-(tert-butyldimethylsilyloxy)but-1-enylthio)pyridine
  参考文献：
  名称：

  2-吡啶基硫酯的甲硅烷基乙烯酮缩醛与苯甲醛的非对映选择性醛醇缩合

  摘要：

  由2-吡啶基硫酯衍生的（E）-O-甲硅烷基烯酮-O，S-缩醛与苯甲醛的TiCl 4介导的醇醛缩合反应仅得到顺式-醛醇缩合产物。相反，BF 3介导的反应提供了相应的反异构体作为主要产物。假定螯合和无环过渡态是为了解释观察到的选择性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01231-6

文献信息

• Stereoselective one-pot synthesis of β-lactams by Lewis acid promoted condensation of silylketene thioacetals with imines
  作者：Rita Annunziata、Mauro Cinquini、Franco Cozzi、Valentina Molteni、Olaf Schupp

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01083-1

  日期：1996.2

  A series of silylketene thioacetals derived from 2-pyridylthioesters have been prepared and the configuration of some of them has been determined by NMR spectroscopy. In the presence of Lewis acids these compounds stereoselectively react with imines to afford β-lactams in a convenient one-pot procedure. An enantioselective β-lactam synthesis promoted by a chiral Lewis acid is also described.

  制备了一系列衍生自2-吡啶基硫酯的甲硅烷基烯酮硫缩醛，其中一些的构型已通过NMR光谱测定。在路易斯酸的存在下，这些化合物与亚胺立体选择性地反应，以方便的一锅法制得β-内酰胺。还描述了由手性路易斯酸促进的对映选择性β-内酰胺合成。
• BETA-LACTONE COMPOUNDS
  申请人：Smith Jeffrey W.

  公开号：US20090124681A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  The present invention provides compounds having the general structure A, or a pharmaceutically acceptable derivatives thereof: wherein R is an alkyl group, and R 1 comprises at least one moiety selected from a group consisting of an alkyl, an alkenyl, an aryl, a heterocycle, hydroxyl, ester, amido, aldehyde, and a halogen.

  本发明提供具有一般结构A的化合物，或其药学上可接受的衍生物：其中R是烷基基团，R1包括至少一种从烷基、烯基、芳基、杂环、羟基、酯、酰胺、醛基和卤素组成的基团。
• Yb(OTf)₃-Catalyzed One-Pot Synthesis of β-Lactams from Silyl Ketene Thioacetals by a Two- or a Three-Component Reaction
  作者：Rita Annunziata、Mauro Cinquini、Franco Cozzi、Valentina Molteni、Olaf Schupp

  DOI：10.1021/jo960844u

  日期：1996.11.15
• Reactivity of the Pyridylthiosilyl Enol Ether — Route to b-Lactone and b-Lactam —
  作者：Koichi Hirai、Hiroshi Homma、Isamu Mikoshiba

  DOI：10.3987/com-93-6604

  日期：——

  A simple and facile method for beta-ractone and beta-lactam syntheses based on a Lewis acid promoted pyridylthiosilyl enol ether (1) addition to an aldehyde or Schiff base is described.
• Diastereoselective aldol condensation of silyl ketene acetal of 2-pyridyl thioester with benzaldehyde
  作者：Kwee-Hyun Suh、Dong-Joon Choo

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01231-6

  日期：1995.8

  The TiCl4-mediated aldol reaction of the (E)-O-silyl ketene-O,S-acetal derived from 2-pyridyl thioester with benzaldehyde gave exclusively syn-aldol product. In contrast, BF3-mediated reaction afforded the corresponding anti-isomer as a major product. Chelation and acyclic transition state are postulated in order to explain the observed selectivities.

  由2-吡啶基硫酯衍生的（E）-O-甲硅烷基烯酮-O，S-缩醛与苯甲醛的TiCl 4介导的醇醛缩合反应仅得到顺式-醛醇缩合产物。相反，BF 3介导的反应提供了相应的反异构体作为主要产物。假定螯合和无环过渡态是为了解释观察到的选择性。