S-2-Pyridylthiobutanoate | 19337-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: S-2-Pyridylthiobutanoate
• 英文别名: thiobutyric acid S-pyridin-2-yl ester；S-2-pyridyl butanothioate；S-pyridin-2-yl-butanethioate；S-pyridin-2-yl butanethioate
• CAS: 19337-34-9
• 化学式: C₉H₁₁NOS
• 分子量: 181.258
• InChiKey: PKMLILOUOKINQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-2-Pyridylthiobutanoate 、 氟西汀 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以36.7 mg的产率得到N-methyl-N-(3-phenyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenoxy)propyl)butyramide
  参考文献：
  名称：

  脂肪族羧酰胺碳同位素标记的镍（II）介导的硫羰基化策略

  摘要：

  一系列带有脂族羧酰胺的药学上相关的小分子和生物药物已成功用碳13标记。这项新颖的碳同位素标记技术成功的关键在于，观察到13 C标记的Ni II-酰基络合物是由13 CO插入步骤与Ni II-烷基中间体形成的，在不到一分钟的时间内迅速与2,2反应'-二吡啶基二硫化物定量形成相应的2-吡啶基硫酯。使用13 C-SilaCOgen还是使用13C-COgen允许化学计量添加同位素标记的一氧化碳。随后一系列结构多样的胺的单罐酰化反应可提供所需的13 C标记的羧酰胺，收率很高。建议在Ni II-酰基配合物和二硫化物之间形成单电子转移途径，以提供反应性Ni III-酰基硫化物中间体，该中间体迅速经历还原性消除反应，形成所需的硫酯。通过进一步优化反应参数，可以确定仅11分钟的反应时间，从而为探索该化学方法进行碳11同位素标记开辟了可能性。最后，这种同位素标记策略可以适应13的合成C标记的利拉鲁肽和地格曲胰岛素，代表两种抗糖尿病药。

  DOI：

  10.1002/chem.202005261
• 作为产物：
  描述：

  丁酸 、 S-(2-pyridinyl)-1,1,3,3-tetramethylthiouronium hexafluorophosphate 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到S-2-Pyridylthiobutanoate
  参考文献：
  名称：

  S-（2-吡啶基）-1,1,3,3-四甲基硫脲六氟磷酸盐。一种合成2-吡啶硫醇酯的新试剂。

  摘要：

  [反应：见正文]研发了一种新的基于硫代铀鎓的试剂，该试剂可在非亲核条件下由相应的羧酸合成2-吡啶硫醇酯。所得程序使得能够制备先前不可用的α，β-不饱和2-吡啶硫醇酯以及它们的脂族和芳族对应物。

  DOI：

  10.1021/ol034253j

文献信息

• Stereoselective synthesis of β-lactams by condensation of titanium enolates of 2-pyridyl thioesters with imines bearing a chiral auxiliary
  作者：Rita Annunziata、Maurizio Benaglia、Mauro Cinquini、Franco Cozzi、Laura Raimondi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85521-6

  日期：——

  tested as chiral auxiliaries in the stereoselective synthesis of β-lactams by condensation of the titanium enolates of 2-pyridyl thioesters with chiral imines. The amines were selected among the following classes of compounds: benzylic amines, β-aminoalcohols, β-heterosubstituted α-aminoesters. Inexpensive and available in both enantiomeric forms α-methylbenzylamine was identified as the chiral auxiliary

  通过2-吡啶基硫酯的烯醇钛与手性亚胺的缩合，β-内酰胺的立体选择性合成中已测试了几种胺作为手性助剂。胺选自以下化合物：苄基胺，β-氨基醇，β-杂取代的α-氨基酯。廉价且可以两种对映体形式获得的α-甲基苄胺被鉴定为手性助剂，通常结合了良好的反应性和令人满意的立体控制水平。为了说明该方法的潜力，制备了肾素抑制剂成分的前体。介绍了立体化学结果的初步合理化。
• Enantioselective one-pot synthesis of β-lactams from achiral 2-pyridylthioesters and aromatic imines
  作者：Rita Annunziata、Maurizio Benaglia、Mauro Cinquini、Franco Cozzi

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02316-4

  日期：1995.1

  The enolates derived from 2-pyridylthioesters by reaction with BCl3 ·SMe2 and enantiomerically pure aminoalcohols react with aromatic imines in an enantioselective fashion (ee up to 78%) to afford β-lactams in a convenient one-pot procedure.

  通过与BCl 3 ·SMe 2和对映体纯的氨基醇反应而衍生自2-吡啶基硫酯的烯醇化物与芳香亚胺以对映选择性的方式反应（ee高达78％），以方便的一锅法制得β-内酰胺。
• Stereospecific Preparation of γ-Lactam Derivatives via Ring Expansion of<i>cis</i>and<i>trans</i>β-Lactam Derivatives: α-Substituent Effect of β-Lactam Derivatives
  作者：Mi-Ji Lee、Chuljin Ahn

  DOI：10.1002/bkcs.10697

  日期：2016.4

  The various substituted γ‐lactam derivatives have been prepared stereospecifically via ring expansion from the corresponding β‐lactam derivatives. The stereochemistry of γ‐lactams with aryl and alkyl substituents on C‐3 has been investigated systematically. The former, which have phenyl or thiophenyl group on C‐3 has shown a single anti, anti γ‐lactam diastereomer. The latter, which have methyl or

  各种取代的γ-内酰胺衍生物是通过相应的β-内酰胺衍生物的扩环立体定向制备的。系统研究了C-3上带有芳基和烷基取代基的γ-内酰胺的立体化学。前者在C-3上具有苯基或噻吩基，显示出单一的抗γ-内酰胺非对映异构体。后者在C-3上具有甲基或乙基，已显示出抗γ-内酰胺和反γ-内酰胺非对映异构体。
• Highly diastereoselective synthesis of β-lactams by addition of titanium enolates of 2-pyridyl thioesters to chiral imines
  作者：Rita Annunziata、Mauro Cinquini、Franco Cozzi、Pier Giorgio Cozzi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91874-4

  日期：1992.2

  Addition of titanium enolates of 2-pyridyl thioesters to chiral imines derived from alkoxy aldehydes occurs with good diastereofacial control, and opens a simple access to important carbapenem antibiotics.

  将2-吡啶基硫酯的钛烯醇盐添加到衍生自烷氧基醛的手性亚胺中，可以很好地控制非对映表面，从而轻松获得重要的碳青霉烯类抗生素。
• BETA-LACTONE COMPOUNDS
  申请人：Smith Jeffrey W.

  公开号：US20090124681A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  The present invention provides compounds having the general structure A, or a pharmaceutically acceptable derivatives thereof: wherein R is an alkyl group, and R 1 comprises at least one moiety selected from a group consisting of an alkyl, an alkenyl, an aryl, a heterocycle, hydroxyl, ester, amido, aldehyde, and a halogen.

  本发明提供具有一般结构A的化合物，或其药学上可接受的衍生物：其中R是烷基基团，R1包括至少一种从烷基、烯基、芳基、杂环、羟基、酯、酰胺、醛基和卤素组成的基团。