5,5'''-dibromo-3,3'''-dioctyl-2,2':5',2'':5'',2'''-quaterthiophene | 153938-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5,5'''-dibromo-3,3'''-dioctyl-2,2':5',2'':5'',2'''-quaterthiophene
• 英文别名: 5,5'''-dibromo-3,3'''-bis(octyl)-2,2':5',2'',:5'',2'''-quaterthiophene；5-Bromo-2-[5-[5-(5-bromo-3-octylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]-3-octylthiophene
• CAS: 153938-77-3
• 化学式: C₃₂H₄₀Br₂S₄
• 分子量: 712.742
• InChiKey: VBVMKKVTXHTLGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'''-dibromo-3,3'''-dioctyl-2,2':5',2'':5'',2'''-quaterthiophene 在 四(三苯基膦)钯 、 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二硫化碳 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 5,5'''''-diethynyl-3,4',3'''',3'''''-tetraoctyl-2,2':5',2'':5'',2''':5''',2'''':5'''',2'''''-sexithiophene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Properties of a Series of the Longest Oligothiophenes up to the 48-mer

  摘要：

  通过单乙炔基和二乙炔基噻吩的无规埃格林顿偶联反应，以及随后硫化钠诱导的低聚（噻吩-二乙炔）环化反应，合成了一系列最长的低聚噻吩，这些低聚噻吩从 6-聚合体一直延伸到 48-聚合体，每隔 7 个噻吩单元。它们的结构通过 MALDI-TOF MS 和 1H NMR 光谱得到了很好的表征。以聚苯乙烯为标准，通过凝胶渗透液相色谱法测得的低聚噻吩和低聚(sexithienylene-diethynylene)s 的分子量几乎是实际分子量的两倍，表明它们保持着高刚性的棒状形状。根据分子模型，最长的低聚噻吩 48-mer 和最长的低聚（sexithienylene-diethynylene）的分子长度分别约为 18.6 nm 和 25.0 nm。在电子吸收光谱和发射光谱中，低聚噻吩的 π-π* 转变随着链长的增加而逐渐发生红移，直至 20-mer。此外，在循环伏安图中，第一氧化电位趋于继续负移，直至 34 个聚合物。根据这些光谱变化，掺杂后的电导率稳步上升，并接近结构相关聚合物的电导率。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.979
• 作为产物：
  描述：

  5,5'-二溴-2,2'-联噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二硫化碳 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5,5'''-dibromo-3,3'''-dioctyl-2,2':5',2'':5'',2'''-quaterthiophene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Properties of the Longest Oligothiophenes:  The Icosamer and Heptacosamer

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo981541y

文献信息

• Syntheses of 2-(Pentafluorophenyl)thiophene Derivatives via the Palladium-Catalyzed Suzuki Reaction
  作者：Kazuo Takimiya、Naoto Niihara、Tetsuo Otsubo

  DOI：10.1055/s-2005-865335

  日期：——

  Various bis(pentafluorophenyl)-substituted thiophene and selenophene derivatives are effectively synthesized by the palladium-catalyzed Suzuki reaction using pentafluorophenyl boronic acid.

  通过钯催化的 Suzuki 反应，使用五氟苯基硼酸有效地合成了各种双（五氟苯基）取代的噻吩和硒吩衍生物。
• Synthesis of Oligothiophene-Bridged Bisporphyrins and Study of the Linkage Dependence of the Electronic Coupling
  作者：Fabrice Odobel、S. Suresh、Errol Blart、Yohann Nicolas、Jean-Paul Quintard、Pascal Janvier、Jean-Yves Le Questel、Bertrand Illien、David Rondeau、Pascal Richomme、Tilmann Häupl、Staffan Wallin、Leif Hammarström

  DOI：10.1002/1521-3765(20020703)8:13<3027::aid-chem3027>3.0.co;2-z

  日期：2002.7.3

  orbitals of the bridge and the porphyrin. Intermolecular energy transfer in asymmetrical dyads composed of a zinc porphyrin and a freebase porphyrin has been studied by fluorescence spectroscopy. In all systems, this process is more than 98% efficient, and its rate constant decreases steadily in the order 4ZH > 1ZH > 3ZH approximately 2ZH. Thus, the largest rate (kEnT = 1.2 x 10(11) s-1) was found in the dyad

  已经准备了一组十二个卟啉二聚体，以提供有关卟啉核心与桥之间的连接类型如何影响卟啉间电子相互作用的信息。新的卟啉系统在中位直接被连接有单个CCσ键，反式乙烯基或乙炔基的寡噻吩链取代。通过5-碘-10,15,20-（3,5-二叔丁基苯基）卟啉与适当的低聚噻吩衍生物之间的钯催化的交叉偶联反应（Stille，Heck和Sonogashira）可以轻松获得这些化合物。这种合成方法简单易行，对于制备基于寡噻吩的卟啉系统非常有效。二聚体的吸收光谱和荧光性质表明，用于将桥连接至卟啉单元的化学键特性至关重要。因此，通过改变用于将发色团连接至桥的键连接性的类型，可以显着地调节电子通信的大小。本工作表明，低聚噻吩间隔基是连接卟啉的可行连接子，并且附有乙炔基键合的四噻吩在高达28 A的距离内都具有高电子相互作用。对这些二聚体的详细计算研究已阐明共轭体系表现为分子线所需的条件。这些条件是分子的完全平面性，以及桥和卟
• Oligothiophenes incorporated in a polysilsesquioxane network: application to tunable transparent conductive films
  作者：Ichiro Imae、Daisuke Tokita、Yousuke Ooyama、Kenji Komaguchi、Joji Ohshita、Yutaka Harima

  DOI：10.1039/c2jm32259e

  日期：——

  Novel polysilsesquioxanes incorporating long oligothiophenes (octamer to dodecamer) have been synthesized. Cyclic voltammetry and absorption spectroscopy of the polymer films showed the negative shift of oxidation potentials and the red shift of absorption bands with increasing the length of oligothienylene unit. Electrical conductivities and mobilities of charge carriers were changed by the doping level and their maximum values also increased with the length of oligothienylene unit. Work functions of the polymer films could be tuned from 5.3 to 5.7 eV by increasing the doping level. The comparison with the monomer films suggested that the rigidity of the polymer network strongly affects mechanical, spectroscopic, electrochemical, and electrical properties of the polymer films.

  我们合成了含有长低聚噻吩（从八聚体到十二聚体）的新型聚硅烷基喹喔啉。聚合物薄膜的循环伏安法和吸收光谱显示，随着低聚噻吩单元长度的增加，氧化电位发生负移，吸收带发生红移。电荷载流子的电导率和迁移率随掺杂水平的变化而变化，其最大值也随低聚噻吩单元长度的增加而增加。聚合物薄膜的功函数可通过提高掺杂水平在 5.3 至 5.7 eV 之间进行调整。与单体薄膜的比较表明，聚合物网络的刚性对聚合物薄膜的机械、光谱、电化学和电学性能有很大影响。
• Synthesis and Properties of the Longest Oligothiophenes:  The Icosamer and Heptacosamer
  作者：Hidetaka Nakanishi、Naoto Sumi、Yoshio Aso、Tetsuo Otsubo

  DOI：10.1021/jo981541y

  日期：1998.11.1
• Synthesis and Properties of a Series of the Longest Oligothiophenes up to the 48-mer
  作者：Naoto Sumi、Hidetaka Nakanishi、Shinpei Ueno、Kazuo Takimiya、Yoshio Aso、Tetsuo Otsubo

  DOI：10.1246/bcsj.74.979

  日期：2001.5

  A series of the longest class of oligothiophenes extended at intervals of seven thiophene units from the 6-mer up to the 48-mer has been synthesized by a combination of the random Eglinton coupling reaction of mono- and di-ethynylsexithiophenes and a subsequent sodium sulfide-induced cyclization reaction of the resulting oligo(sexithienylene-diethynylene)s. Their structures were well characterized by MALDI-TOF MS and 1H NMR spectroscopy. The molecular weights of the oligothiophenes and oligo(sexithienylene-diethynylene)s, measured by gel-permeation liquid chromatography using the polystyrene standard, are nearly double the actual ones, indicating that they keep highly rigid rod-type shapes. According to a molecular model, the molecular lengths of the longest oligothiophene 48-mer and the longest oligo(sexithienylene-diethynylene) reach approximately 18.6 nm and 25.0 nm, respectively. In the electronic absorption and emission spectra, the π–π* transitions of the oligothiophenes demonstrate progressive red shifts with increasing chain length up to the 20-mer. In the cyclic voltammograms, furthermore, the first oxidation potentials tend to continue negative shifts up to the 34-mer. In accordance with these spectral changes, the doped conductivities steadily increase and approach that of a structurally related polymer.

  通过单乙炔基和二乙炔基噻吩的无规埃格林顿偶联反应，以及随后硫化钠诱导的低聚（噻吩-二乙炔）环化反应，合成了一系列最长的低聚噻吩，这些低聚噻吩从 6-聚合体一直延伸到 48-聚合体，每隔 7 个噻吩单元。它们的结构通过 MALDI-TOF MS 和 1H NMR 光谱得到了很好的表征。以聚苯乙烯为标准，通过凝胶渗透液相色谱法测得的低聚噻吩和低聚(sexithienylene-diethynylene)s 的分子量几乎是实际分子量的两倍，表明它们保持着高刚性的棒状形状。根据分子模型，最长的低聚噻吩 48-mer 和最长的低聚（sexithienylene-diethynylene）的分子长度分别约为 18.6 nm 和 25.0 nm。在电子吸收光谱和发射光谱中，低聚噻吩的 π-π* 转变随着链长的增加而逐渐发生红移，直至 20-mer。此外，在循环伏安图中，第一氧化电位趋于继续负移，直至 34 个聚合物。根据这些光谱变化，掺杂后的电导率稳步上升，并接近结构相关聚合物的电导率。