4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylaniline | 347196-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylaniline
• 英文别名: 4-[(Tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-methylaniline；4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylaniline
• CAS: 347196-56-9
• 化学式: C₁₃H₂₃NOSi
• 分子量: 237.417
• InChiKey: QZWFPACRDBBORV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.948±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylaniline 在 potassium phosphate 、 三甲基铝 、 palladium diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.08h， 生成 4-(2-adamantylamino)-N'-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylphenyl]-6-(6-methoxy-3-pyridyl)pyrrolo[1,2-b]pyridazine-3-carboxamidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLOPYRIDAZINE COMPOUNDS AS KINASE INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS DE PYRROLOPYRIDAZINE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE KINASE

  摘要：

  本文描述了JAK激酶抑制剂，包括它们的制药组合物、制备它们的过程以及使用这些抑制剂来治疗或预防与激酶功能相关的疾病、紊乱和病况。

  公开号：

  WO2022109492A1
• 作为产物：
  描述：

  (4-bromo-3-methylphenoxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 硫酸氢铵 、 (R)-(-)-1-[(S)-2-(二环己基膦)二茂铁]乙基二叔丁基膦 、 双(三-o-甲苯磷)钯(0) 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以64%的产率得到4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳基氯和芳基溴化物与铵盐的胺化

  摘要：

  我们报道了钯催化的芳基卤化物与氨和气态胺作为铵盐的偶联。芳基氯和邻位取代的芳基溴与硫酸铵偶联形成苯胺，与二恶烷中的氨偶联相比，对伯芳胺的选择性高于对二芳胺的选择性。芳基氯反应的静止状态与芳基溴反应的静止状态不同，并且提出这种静止状态的变化是为了解释两种卤代芳烃的反应选择性的差异。

  DOI：

  10.1021/ol501739g

文献信息

• Positive allosteric modulators of the nicotinic acetylcholine receptor
  申请人：——

  公开号：US20030236287A1

  公开（公告）日：2003-12-25

  The invention provides compounds of Formula I: 1 These compounds may be in the form of pharmaceutical salts or compositions, may be in pure enantiomeric form or racemic mixtures, and are useful in pharmaceuticals used to treat diseases or conditions in which &agr;7 nAChR is known to be involved.

  这项发明提供了I式化合物： 这些化合物可以是药用盐或组合物的形式，可以是纯对映体形式或混合物，对治疗已知涉及α7 nAChR的疾病或症状的药物非常有用。
• Discovery of benzothiazole guanidines as novel inhibitors of thrombin and trypsin IV
  作者：Michael Karle、Wolfgang Knecht、Yafeng Xue

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.05.046

  日期：2012.7

  In a project to find novel neutral P1 fragments for the synthesis of thrombin inhibitors with improved pharmacokinetic properties, fragments containing a benzothiazole guanidine scaffold were identified as weak thrombin inhibitors. WaterLOGSY (Water-Ligand Observed via Gradient SpectroscopY) NMR was used to detect fragments binding to thrombin and these fragments were followed up by Biacore A100 affinity

  在寻找新的中性P1片段以合成具有改善的药代动力学特性的凝血酶抑制剂的项目中，将含有苯并噻唑胍支​​架的片段鉴定为弱凝血酶抑制剂。使用WaterLOGSY（通过梯度光谱法观察到的水配体）NMR检测与凝血酶结合的片段，并通过Biacore A100亲和力测量和酶测定法对这些片段进行跟踪。获得了与凝血酶最有效的化合物的晶体结构，并揭示了意想不到的结合模式以及片段与蛋白质的关键相互作用。基于这些结果，进行了一系列基于结构的设计和合成，这些小系列优化产品的p K a值较低，它们是新颖的新型取代的苯并噻唑胍。价值实现了。对这些化合物针对人胰蛋白酶I和人胰蛋白酶IV的测试显示出某些化合物具有意想不到的抑制活性和选择性，这使其成为选择性胰蛋白酶抑制剂的有吸引力的起点。
• Complementary Asymmetric Routes to (<i>R</i>)-2-(7-Hydroxy-2,3-dihydro-1<i>H</i>-pyrrolo[1,2-<i>a</i>]indol-1-yl)acetate
  作者：Thomas O. Schrader、Benjamin R. Johnson、Luis Lopez、Michelle Kasem、Tawfik Gharbaoui、Dipanjan Sengupta、Daniel Buzard、Christine Basmadjian、Robert M. Jones

  DOI：10.1021/ol303070k

  日期：2012.12.21

  the tricyclic indole (R)-2-(7-hydroxy-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indol-1-yl)acetate, an important synthon for a preclinical S1P1 receptor agonist, are reported. Route 1 employs a modified version of Smith’s modular 2-substituted indole synthesis as the key transformation. Route 2 involves a highly enantioselective CuH-catalyzed 1,4-hydrosilylation as the stereodefining step. Both routes can be performed

  对三环吲哚（R）-2-（7-羟基-2,3-二氢-1 H-吡咯并[1,2 - a ]吲哚-1-基）乙酸酯（一种重要的合成子）的两种不同且可扩展的对映选择性方法报道了临床前S1P 1受体激动剂。路线1采用Smith的模块2取代的吲哚合成的修改版本作为关键转换。路线2涉及高度对映选择性的CuH催化的1，4-氢化硅烷化作为立体定义步骤。两种方法都可以在不进行色谱的情况下进行，以提供≥98％ee的三克多克量。
• [EN] FAK DEGRADERS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS, AND THERAPEUTIC APPLICATIONS<br/>[FR] AGENTS DE DÉGRADATION DE FAK, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET APPLICATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：BERRYBIO SHANGHAI LTD

  公开号：WO2023185920A1

  公开（公告）日：2023-10-05

  Provided herein are FAK degraders, e.g., a compound of Formula (I), and pharmaceutical compositions thereof. Also provided herein are methods of their use for treating, preventing, or ameliorating one or more symptoms of a disorder, disease, or condition mediated by an FAK.

  本文提供了FAK降解剂，如式（I）化合物及其药物组合物。本文还提供了它们用于治疗、预防或改善由 FAK 介导的紊乱、疾病或病症的一种或多种症状的方法。
• Palladium-Catalyzed Amination of Aryl Chlorides and Bromides with Ammonium Salts
  作者：Rebecca A. Green、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ol501739g

  日期：2014.9.5

  We report the palladium-catalyzed coupling of aryl halides with ammonia and gaseous amines as their ammonium salts. The coupling of aryl chlorides and ortho-substituted aryl bromides with ammonium sulfate forms anilines with higher selectivity for the primary arylamine over the diarylamine than couplings with ammonia in dioxane. The resting state for the reactions of aryl chlorides is different from

  我们报道了钯催化的芳基卤化物与氨和气态胺作为铵盐的偶联。芳基氯和邻位取代的芳基溴与硫酸铵偶联形成苯胺，与二恶烷中的氨偶联相比，对伯芳胺的选择性高于对二芳胺的选择性。芳基氯反应的静止状态与芳基溴反应的静止状态不同，并且提出这种静止状态的变化是为了解释两种卤代芳烃的反应选择性的差异。