(E)-5-phenylsulphenyl-1,3-hexadiene | 129196-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (E)-5-phenylsulphenyl-1,3-hexadiene
• 英文别名: [[(2E)-1-methylpenta-2,4-dienyl]thio]benzene；[(3E)-hexa-3,5-dien-2-yl]sulfanylbenzene
• CAS: 129196-84-5
• 化学式: C₁₂H₁₄S
• 分子量: 190.309
• InChiKey: OLAWPXZQYQWVDG-XBXARRHUSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.9±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-bromo-2-phenylthioethene 在 正丁基锂 作用下， 生成 (E)-5-phenylsulphenyl-1,3-hexadiene
  参考文献：
  名称：

  Regiochemistry and stereochemistry of the coupling of phenylthiopentadienyl metals with C-electrophiles

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4039(90)80219-c

文献信息

• Regiochemistry and stereochemistry of the coupling of phenylthiopentadienyl metals with C-electrophiles
  作者：S. Florio、L. Ronzini、R. Sgarra

  DOI：10.1016/0040-4039(90)80219-c

  日期：1990.1
• Regio- and stereo-chemistry of the coupling reaction of phenylsulphenyl-, phenylsulphinyl- and phenylsulphonyl-pentadienyl metals
  作者：E. Epifani、S. Florio、G. Ingrosso、L. Ronzini、R. Sgarra、L. Troisi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89751-9

  日期：1991.8

  The coupling reaction of phenylsulphenyl-, phenylsulphinyl- and phenylsulphonyl-pentadienyl metals 3a-g has been studied showing that while 3c-g couple in any case regioselectively and stereoselectively, the coupling of 3a-b is counteraction and electrophile dependent. The alpha-regioisomeric coupling products of phenylsulphenylpentadienyl metals may undergo [1,5] sigmatropic rearrangement, those of phenylsulphinyl- and phenylsulphonyl-pentadienyl metals give fast double [3,2] sigmatropic isomerization.