7-(methoxymethoxy)naphthalen-2-ol | 265309-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 7-(methoxymethoxy)naphthalen-2-ol
• CAS: 265309-26-0
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: JNZCHFAAOLXJEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(methoxymethoxy)naphthalen-2-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 叔丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 3,6-dihydroxy-2-naphthoic acid
  参考文献：
  名称：

  The design, synthesis and activity of non-ATP competitive inhibitors of pp60c-src tyrosine kinase.Part 1: Hydroxynaphthalene derivatives

  摘要：

  A series of hydroxynaphthalene pp60(c-src) non-peptide inhibitors was designed, using the crystal structure of the insulin receptor tyrosine kinase as a qualitative model, to target the peptide substrate binding site. Representative inhibitors were shown to bind non-competitively with respect to ATP. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00039-1
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基甲基醚 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以32%的产率得到7-(methoxymethoxy)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Bicyclic compositions and methods for modulating a kinase cascade

  摘要：

  该发明涉及化合物和方法，用于调节激酶级联中的一个或多个组分。

  公开号：

  US20080004241A1

文献信息

• Enantiodivergent Kinetic Resolution of 1,1′‐Biaryl‐2,2′‐Diols and Amino Alcohols by Dipeptide‐Phosphonium Salt Catalysis Inspired by the Atherton–Todd Reaction
  作者：Siqiang Fang、Jian‐Ping Tan、Jianke Pan、Hongkui Zhang、Yuan Chen、Xiaoyu Ren、Tianli Wang

  DOI：10.1002/anie.202102352

  日期：2021.6.25

  halide catalyst differentiates between the in-situ-generated P-species in the A-T process, mainly involving phosphoryl chloride and phosphoric anhydride, thus leading to highly enantiodivergent O-phosphorylation reactions. Furthermore hydrogen bonding interactions between the catalysts and phosphorus molecules were crucial in asymmetric induction.

  公开了一种高度对映发散的有机催化方法，通过受二肽-鏻盐催化的 Atherton-Todd (AT) 反应启发的动力学拆分合成阻转异构联芳基化合物。这种灵活的方法通过微调具有优异选择性因子的双功能鏻，产生R - 和S - 对映异构体（s) 分别高达 1057 和 525。轴向手性有机磷化合物的合成说明了新合成的 O-磷酸化联芳二醇的潜力。机理研究表明，双功能卤化鏻催化剂区分了 AT 过程中原位生成的 P 物种，主要涉及磷酰氯和磷酸酐，从而导致高度对映发散的 O-磷酸化反应。此外，催化剂和磷分子之间的氢键相互作用在不对称诱导中至关重要。
• Kinase inhibitors
  申请人：Hangauer G. David

  公开号：US20060089401A1

  公开（公告）日：2006-04-27

  The present invention provides a method for identifying inhibitors of protein kinases. Methods are also provided for inhibiting protein kinase activity. Specific non-peptide protein tyrosine kinase inhibitors are provided. The protein kinases produced using the method of the present invention may be used to treat a number of conditions in patients, including cancer, psoriasis, atherosclerosis, or immune system activity.

  本发明提供了一种识别蛋白激酶抑制剂的方法。还提供了抑制蛋白激酶活性的方法。具体的非肽蛋白酪氨酸激酶抑制剂也被提供。使用本发明方法产生的蛋白激酶可用于治疗患者的多种疾病，包括癌症、牛皮癣、动脉粥样硬化或免疫系统活性。
• Dual activation in oxidative coupling of 2-naphthols catalyzed by chiral dinuclear vanadium complexes
  作者：Shinobu Takizawa、Tomomi Katayama、Hidenori Somei、Yasuaki Asano、Tomokazu Yoshida、Chiaki Kameyama、Doss Rajesh、Kiyotaka Onitsuka、Takeyuki Suzuki、Masafumi Mikami、Hiroshi Yamataka、Doss Jayaprakash、Hiroaki Sasai

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.110

  日期：2008.4

  An efficient enantioselective oxidative coupling of 2-naphthol derivatives based on a concept of dual activation catalysis is realized. A chiral dinuclear vanadium(IV) complex (Ra,S,S)-1e possessing (S)-tert-leucine moieties at the 3,3′-positions of the (R)-binaphthyl skeleton was developed, which was found to promote the oxidative coupling of 2-naphthol to afford (S)-BINOL with 91% ee. To verify the

  基于双重活化催化的概念，实现了2-萘酚衍生物的有效对映选择性氧化偶联。的手性双核钒（IV）配合物（[R一个，小号，小号） - 1E具有（小号） -叔-亮氨酸部分在（的3,3'-位置[R ）联萘骨架的开发，发现其促进2-萘酚的氧化偶联，得到具有91％ee的（S）-BINOL。为了验证双重激活机制，单核钒（IV）配合物（S）-8也准备好了。动力学分析表明，由（促进2-萘酚的氧化偶联的反应速率ř一个，小号，小号） - 1E比（快48.3倍小号） - 8。手性络合物中的两种钒金属以分子内偶联反应的方式同时活化了2-萘酚的两个分子，从而实现了高反应速率和高对映体控制。还描述了钒（IV）或钒（V）配合物促进的氧化偶联反应的反应机理。
• Synthesis and pharmacological evaluation of new4-[2-(7-heterocyclemethoxynaftalen-2-ylmethoxy)ethyl]benzoic acidsas LTD4-antagonists
  作者：B Ballart

  DOI：10.1016/s0223-5234(00)00142-2

  日期：2000.4

  A group of new 4-[2-(7-heterocyclemethoxynaftalen-2-ylmethoxy)ethyl]benzoic acids have been synthesized and pharmacologically evaluated as LTD(4)-antagonists. Thiazole derivatives, especially 4-[2-[7-(4-cyclobutylthiazole-2-ylmethoxyl)naphthalen- 2-ylmetho-xy]et hyl]benzoic acid, present considerable activity and improved pharmacokinetic profiles in comparison with our quinoline containing lead molecule

  一组新的4- [2-（7-杂环甲氧基萘基-2-基甲氧基）乙基]苯甲酸已被合成，并在药理学上被评价为LTD（4）-拮抗剂。与我们的含喹啉铅分子相比，噻唑衍生物，尤其是4- [2- [7-（4-环丁基噻唑-2-基甲氧基）萘--2-基甲基-xy] et羟基]苯甲酸具有相当大的活​​性并改善了药代动力学特性证实了我们的化合物作为潜在的口服抗哮喘药的兴趣，并且至少在我们的一系列化合物中，4-烷基噻唑系统可以被认为是喹啉环的生物立体异构体。
• Synthesis of Racemic, Diastereopure, and Enantiopure Carba- or Oxa[5]-, [6]-, [7]-, and -[19]helicene (Di)thiol Derivatives
  作者：Jindřich Nejedlý、Michal Šámal、Jiří Rybáček、Isabel Gay Sánchez、Václav Houska、Tomáš Warzecha、Jaroslav Vacek、Ladislav Sieger、Miloš Buděšínský、Lucie Bednárová、Pavel Fiedler、Ivana Císařová、Ivo Starý、Irena G. Stará

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02965

  日期：2020.1.3

  A series of carba- or oxa[5]-, [6]-, [7]-, and -[19]helicene (di)thiols was prepared. The Miyazaki-Newman-Kwart rearrangement of (dimethylcarbamothioyl)oxy (oxa)helicenes in a flow reactor or nucleophilic substitution of dichloro (oxa)helicenes with alkanethiolates were used in the sulfanylation step. Despite the high temperatures employed in this key step, no conformational scrambling was observed

  制备了一系列的羰基-或氧杂[5]-，[6]-，[7]-和-[19] hel烯（二）硫醇。在磺酰化步骤中使用流动反应器中的（二甲基氨基甲硫酰基）氧基（氧杂）螺旋烯的宫崎-纽曼-科沃特重排或用链烷硫醇盐对二氯（氧杂）螺旋烯的亲核取代。尽管在此关键步骤中使用了高温，但在非对映体和对映体纯草并茂的不对称合成过程中，未观察到构象加扰。最长的氧杂[19]螺旋二硫醇衍生物的单分子电导率通过扫描隧道显微镜断裂连接方法进行了研究。