(2R,4S,5S,6S)-5,7-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-N-methoxy-N,2,4,6-tetramethylheptanamide | 446059-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,4S,5S,6S)-5,7-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-N-methoxy-N,2,4,6-tetramethylheptanamide
• 英文别名: (2R,4S,5S,6S)-5,7-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-N-methoxy-N,2,4,6-tetramethylheptanamide；(2R,4S,5S,6S)-5,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-N-methoxy-N,2,4,6-tetramethylheptanamide
• CAS: 446059-82-1
• 化学式: C₂₄H₅₃NO₄Si₂
• 分子量: 475.86
• InChiKey: FQWMMKBZULPCLW-WOZUAGRISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.72
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,5S,6S)-5,7-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-N-methoxy-N,2,4,6-tetramethylheptanamide 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 65.5h， 生成 methynolide
  参考文献：
  名称：

  使用含乳酰基的恶唑烷-2--2-酮的钛介导的醛醇缩合反应和乙烯基Mukaiyama醛醇缩合反应进行全合成（+）-甲氰胺

  摘要：

  基于两种类型的立体选择性醛醇缩合反应，实现了高度收敛的（+）-甲氰胺的全合成。（+）-甲氰胺的C1-C8和C9-C11片段是通过乙烯基乙烯酮甲硅烷基N，O-乙缩醛与Mukaiyama醛醇缩醛反应和含乳酸的手性恶唑烷二酮2的Ti介导的醛醇缩合反应制备的。 -一个。片段的山口酯化和闭环复分解均提供了（+）-甲氰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.03.093
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpropionic acid methyl ester 在 platinum(IV) oxide 、 tricyclohexylphosphine[1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-ylidene](benzylidene)Ru(II) dichloride 4-二甲氨基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 三甲基铝 、 三氧化硫吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 silver nitrate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， -78.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 15.5h， 生成 (2R,4S,5S,6S)-5,7-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-N-methoxy-N,2,4,6-tetramethylheptanamide
  参考文献：
  名称：

  Formal Total Synthesis of (+)-Methynolide

  摘要：

  通过闭环偏析、Takai 反应、烯丙基醇的 Sharpless 动力解析和羰基硼化等 23 个步骤，实现了 (+)-methynolide 的聚合全合成。

  DOI：

  10.1055/s-2002-25364

文献信息

• Formal total synthesis of (+)-methynolide
  作者：Janine Cossy、David Bauer、Véronique Bellosta

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00555-0

  日期：2002.7

  A formal total synthesis of (+)-methynolide was achieved in 23 steps highlighted by a crotylboration, a ring-closing metathesis, a Sharpless kinetic resolution of an allylic alcohol and a Takai reaction. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.