(S)-2-(氯甲基)吡咯烷盐酸盐 | 35120-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: (S)-2-(氯甲基)吡咯烷盐酸盐
• 英文名称: (S)-2-(chloromethyl)pyrrolidine hydrochloride
• 英文别名: (2S)-2-(chloromethyl)pyrrolidine;hydrochloride
• CAS: 35120-33-3
• 化学式: C₅H₁₀ClN*ClH
• mdl: MFCD09701399
• 分子量: 156.055
• InChiKey: VUPPBVWIHXLFSE-JEDNCBNOSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-138℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.94
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(氯甲基)吡咯烷盐酸盐 、 氯甲酸苄酯 在 三乙胺 作用下， 以94%的产率得到(S)-1-n-cbz-2-氯甲基吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  A new class of potent non-imidazole H3 antagonists: 2-aminoethylbenzofurans

  摘要：

  2-Aminoethylbenzofurans constitute a new class of H-3 antagonists that are more rotationally constrained than most previously reported H-3 antagonists. They retain high potency at human and rat receptors, with efficient CNS penetration observed in 35. The SAR of the basic amine moiety was compared in three different series of analogues. The greatest potency was found in analogues bearing a 2-methylpyrrolidine, a 2,5-dimethylpyrrolidine, or a 2,6-dimethylpiperidine. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.11.032
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨醇 在 氯化亚砜 、 盐酸 作用下， 以 氯仿 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到(S)-2-(氯甲基)吡咯烷盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  具有螯合的膦二茂铁二氨基碳烯配体的Pd（II）配合物：合成，表征和催化使用Pd催化芳基溴化物的硼化反应。

  摘要：

  我们基于1'-（二苯基膦基）-1-异氰基二茂铁（1）与[PdCl 2（cod）的三组分反应），开发了一条带有P螯合膦基铁茂铁取代基的Pd（II）-氨基卡宾配合物的新颖，直接的路线]（鳕鱼=环辛-1,5-二烯）和亲核胺。根据胺的类型，反应生成无环二氨基卡宾及其饱和（咪唑啉-2-亚烷基）和不饱和（咪唑-2-亚烷基）环状对应物（NHC）。使用（S）-2-（氯甲基）吡咯烷作为亲核试剂，该方法提供了具有平面构型手性二茂铁单元不同构型的可分离的稳定的非对映双环二咪唑啉-2-亚烷基卡宾。使用光谱方法，X射线晶体学和DFT方法对制得的P螯合卡宾进行表征。最后一个用于解释在末端位置具有NHR基团的异构开放二氨基卡宾的形成，Pd-Cl键长的趋势反映了相似的反式卡宾和膦供体的影响，以及循环伏安法测量的结果。此外，在芳族溴化物与双（频哪醇）二硼烷的Miyaura硼酸酯化反应中，羧甲基用作定义的（预）催化剂。当使用优化的催化体系（1

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.9b00398

文献信息

• Polycondensed heterocycles. III. Synthesis of 5,11-dioxo-1,2,3,1 1a-tetrahydro-5<i>H</i>,11<i>H</i>- and 5-oxo-2,3,11,1 1a-tetrahydro-1<i>H</i>,5<i>H</i>-pyrrolo[2,1-<i>c</i>][1,4]benzothiazepine
  作者：V. Nacci、A. Garofalo、M. Anzini、G. Campiani

  DOI：10.1002/jhet.5570250358

  日期：1988.5

  The syntheses of 5,11-dioxo-1,2,3,11a-tetrahydro-5H11H- and 5-oxo-2,3,11,11a-tetrahydro-1H,5H-pyrrolo-[2,1-c][1,4]benzothiazepine 10 and 11 have been studied.

  5,11- dioxo-1,2,3,11a-tetrahydro- 5 H 11 H-和5-oxo-2,3,11,11a-tetrahydro-1 H，5 H -pyrrolo- [2，已经研究了1-c] [1,4]苯并噻氮平10和11。
• N-Heterocyclic Carbene Ligands in Copper-Catalyzed Addition of Diethylzinc to N-Sulfonylimines
  作者：Abu Bakar Md.、Yumiko Suzuki、Masayuki Sato

  DOI：10.1248/cpb.56.57

  日期：——

  N-Heterocyclic carbenes (NHCs) were generated in-situ from imidazolium and imidazolinium salts by deprotonation of C-2 hydrogen and were used as ligands in the copper-catalyzed addition of diethylzinc to N-sulfonylimines. The copper-NHC complexes were shown to possess an efficient ligand acceleration effect (LAE).

  N-杂环卡宾（NHC）是由咪唑鎓盐和咪唑啉鎓盐通过C-2氢去质子化原位生成的，并在铜催化的二乙基锌加成至N-磺酰亚胺中用作配体。铜-NHC配合物显示具有有效的配体加速作用（LAE）。
• Nacci; Garofalo; Anzini, Il Farmaco, 1989, vol. 44, # 4, p. 423 - 433
  作者：Nacci、Garofalo、Anzini

  DOI：——

  日期：——
• Stereochemical aspects of the "tert-amino effect". 2. Enantio- and diastereoselectivity in the synthesis of quinolines, pyrrolo[1,2-a]quinolines, and [1,4]oxazino[4,3-a]quinolines
  作者：Walter H. N. Nijhuis、Willem Verboom、A. Abu El-Fadl、Gerrit J. Van Hummel、David N. Reinhoudt

  DOI：10.1021/jo00262a044

  日期：1989.1
• Yadav, L D S; Sharma, Sangeeta; Vaish, Anjum, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1992, vol. 31, # 9, p. 604 - 605
  作者：Yadav, L D S、Sharma, Sangeeta、Vaish, Anjum

  DOI：——

  日期：——