(S)-2-(氯甲基)吡咯烷 | 179116-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: (S)-2-(氯甲基)吡咯烷
• 英文名称: (S)-2-(chloromethyl)pyrrolidine
• 英文别名: (2S)-2-(chloromethyl)pyrrolidine
• CAS: 179116-00-8
• 化学式: C₅H₁₀ClN
• mdl: MFCD09701398
• 分子量: 119.594
• InChiKey: KFINMADAIKCLDI-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  165.8±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.020±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(氯甲基)吡咯烷 、 1-(对甲苯磺酰基)-1-己炔 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到(-)-(7aS)-3-n-butyl-2-(p-toluenesulfonyl)-Δ^2,3-pyrrolizidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Substituted Piperidines, Indolizidines, Quinolizidines, and Pyrrolizidines via a Cycloaddition Strategy Using Acetylenic Sulfones as Alkene Dipole Equivalents

  摘要：

  The conjugate additions of beta- and gamma-chloroamines to acetylenic sulfones afford enamine sulfones, which then undergo intramolecular alkylation to produce the corresponding cyclic enamines, This provides a convenient route to substituted piperidines, indolizidines, quinolizidines, and pyrrolizidines. The enantioselective total synthesis of the alkaloid (-)-indolizidine 167B (also named gephyrotoxin 167B) was thus achieved by the cycloaddition of (S)-2-(2-chloroethyl)pyrrolidine to 1-(p-toluenesulfonyl)-1-pentyne, followed by stereoselective reduction of the enamine moiety and reductive desulfonylation.

  DOI：

  10.1021/ol990592u
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨醇 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-2-(氯甲基)吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  旋光的3-氮杂双环[3.3.0]辛烷-2,6,8-三羧酸的合成研究。

  摘要：

  尝试由反式-4-羟基-L-脯氨酸（5）合成（1R，2S，5S，6R，8S）-3-氮杂双环[3.3.0]辛烷-2,6,8-三羧酸（2） 。3,4-脱氢脯氨酸衍生物9与环戊二烯的Diels-Alder反应得到单一的立体异构体11。Diels-Alder加合物通过RuO（4）氧化平稳地转化为2（24）的盐酸盐。尽管在合成过程中观察到材料或产物的一些消旋，但氨基酸24被证明是光学纯的。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.1015

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED HETEROCYCLES AS INHIBITORS OF NITRIC OXIDE SYNTHASE<br/>[FR] HETEROCYCLES A SUBSTITUTIONS UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA SYNTHETASE D'OXYDE NITRIQUE
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1996014842A1

  公开（公告）日：1996-05-23

  (EN) Disclosed herein are compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof which have been found useful in the treatment of nitric oxide synthase mediated diseases and disorders, including neurodegenerative disorders, disorders of gastrointestinal motility and inflammation. Theses diseases and disorders include hypotension, septic shock, toxic shock syndrome, hemodialysis, IL-2 therapy such as in cancer patients, cachexia, immunosuppression such as in transplant therapy, autoimmune and/or inflammatory indications including sunburn or psoriasis and respiratory conditions such as bronchitis, asthma, and acute respiratory distress (ARDS), myocarditis, heart failure, atherosclerosis, arthritis, rheumatoid arthritis, chronic or inflammatory bowel disease, ulcerative colitis, systemic lupus erythematosis (SLE), ocular conditions such as ocular hypertension and uveitis, type 1 diabetes, insulin-dependent diabetes mellitus and cystic fibrosis. Compounds of Formula (I) are also useful in the treatment of hypoxia, hyperbaric oxygen convulsions and toxicity, dementia, Sydenham's chorea, Parkinson's disease, Huntington's disease, amyotrophic lateral sclerosis, multiple sclerosis, Korsakoff's disease, imbecility related to cerebral vessel disorder, ischemic brain edema, sleeping disorders, schizophrenia, depression, PMS, anxiety, drug addiction, pain, migraine, immune complex disease, as immunosupressive agents and for preventing or reversing tolerance to opiates and diazepines.(FR) L'invention traite de composés de la formule (I) et de leurs sels, acceptables du point de vue pharmaceutique. Ces substances ont montré leur efficacité dans le traitement de maladies et de troubles induits par la synthétase de l'oxyde nitrique, des troubles neurodégénératifs notamment, ainsi que des troubles de la motilité gastro-intestinale ou des troubles de nature inflammatoire. Parmi ces maladies et ces troubles figurent l'hypotension, le choc septique, le syndrome de choc toxique, des désordres liés à l'hémodialyse, à la thérapie par l'IL-2 chez des patients atteints de cancer, la cachexie, l'immuno-dépression, dans des cas de thérapie de transplantation par exemple, des signes auto-immunes et /ou inflammatoires, y compris l'érythème solaire et le psoriasis et des affections respiratoires comme la bronchite, l'asthme, la détresse respiratoire aiguë, la myocardite, l'insuffisance cardiaque, l'artériosclérose, l'arthrite, la polyarthrite rhumatoïde, les affections intestinales chroniques ou inflammatoires, la rectolite hémorragique, le lupus érythémateux aigu disséminé, des troubles ophtalmiques tels que l'hypertonie oculaire et l'uvéite, le diabète du type 1, le diabète sucré insulinodépendant et la mucoviscidose. Des composés de la formule I sont également efficaces dans le traitement de l'hypoxie, des convulsions dues à l'absorption d'oxygène hyperbare et de désordres imputables à la toxicité de l'oxygène hyperbare, de la démence, de la chorée de Sydenham, de la maladie de Parkinson, de la maladie d'Huntington, de la sclérose latérale amyotrophique, de la sclérose en plaques, de la maladie de Korsakoff, de l'idiotie liée à des troubles cérébro-vasculaires, de l'oedème cérébral ischémique, des troubles du sommeil, de la schizophrénie, de la dépression, du syndrome prémenstruel, de l'anxiété, des algies, de la migraine, de la maladie des complexes immuns, en tant qu'agents immunodépresseurs et dans la prévention de la tolérance aux opiacés et aux diazépines ou pour le retour à celle-ci.
• [EN] PYRIMIDO-DIAZEPINONE KINASE SCAFFOLD COMPOUNDS AND METHODS OF TREATING DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS PYRIMIDO-DIAZÉPINONE D'ÉCHAFAUDAGE DE KINASE ET PROCÉDÉS DE TRAITEMENT DE TROUBLES
  申请人：DANA FARBER CANCER INST INC

  公开号：WO2010080712A2

  公开（公告）日：2010-07-15

  The present invention relates to novel pyrimido-diazepinone compounds, methods of modulating protein kinases, including MPSl (TTK), ERK5 (BMKl, MAPK7), polo kinase 1,2,3, or 4, Ackl, Ack2, AbI, DCAMKLl, ABLl, AbI mutants, DCAMKL2, ARK5, BRK, MKNK2, FGFR4, TNKl, PLKl, ULK2, PLK4, PRKDl, PRKD2, PRKD3, ROS l, RPS6KA6, TAOKl, TAOK3, TNK2, Bcr-Abl, GAK, cSrc, TPR-Met, Tie2, MET, FGFR3, Aurora, AxI, Bmx, BTK, c-kit, CHK2, Flt3, MST2, p70S6K, PDGFR, PKB, PKC, Raf, ROCK-H, Rskl, SGK, TrkA, TrkB and TrkC, and the use of such compounds in the treatment of various diseases, disorders or conditions.
• Synthesis of Substituted Piperidines, Indolizidines, Quinolizidines, and Pyrrolizidines via a Cycloaddition Strategy Using Acetylenic Sulfones as Alkene Dipole Equivalents
  作者：Thomas G. Back、Katsumasa Nakajima

  DOI：10.1021/ol990592u

  日期：1999.7.1

  The conjugate additions of beta- and gamma-chloroamines to acetylenic sulfones afford enamine sulfones, which then undergo intramolecular alkylation to produce the corresponding cyclic enamines, This provides a convenient route to substituted piperidines, indolizidines, quinolizidines, and pyrrolizidines. The enantioselective total synthesis of the alkaloid (-)-indolizidine 167B (also named gephyrotoxin 167B) was thus achieved by the cycloaddition of (S)-2-(2-chloroethyl)pyrrolidine to 1-(p-toluenesulfonyl)-1-pentyne, followed by stereoselective reduction of the enamine moiety and reductive desulfonylation.
• Synthetic Study of Optically Active 3-Azabicyclo[3.3.0]octane-2,6,8-tricarboxylic Acid
  作者：Yasushi Arakawa、Masafumi Ohnishi、Norikazu Yoshimura、Shigeyuki Yoshifuji

  DOI：10.1248/cpb.51.1015

  日期：——

  8-tricarboxylic acid (2) from trans-4-hydroxy-L-proline (5) was attempted. A Diels-Alder reaction of 3,4-dehydroproline derivative 9 and cyclopentadiene afforded a single stereoisomer 11. The Diels-Alder adduct was smoothly converted to the hydrochloride of 2 (24) via RuO(4) oxidation. Although some racemization of the material or product was observed during the synthetic processes, the amino acid 24 proved

  尝试由反式-4-羟基-L-脯氨酸（5）合成（1R，2S，5S，6R，8S）-3-氮杂双环[3.3.0]辛烷-2,6,8-三羧酸（2） 。3,4-脱氢脯氨酸衍生物9与环戊二烯的Diels-Alder反应得到单一的立体异构体11。Diels-Alder加合物通过RuO（4）氧化平稳地转化为2（24）的盐酸盐。尽管在合成过程中观察到材料或产物的一些消旋，但氨基酸24被证明是光学纯的。