2-bromophenyl imine | 497183-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromophenyl imine
• 英文别名: o-Bromobenzyleneamine；(2-bromophenyl)methanimine
• CAS: 497183-21-8
• 化学式: C₇H₆BrN
• 分子量: 184.035
• InChiKey: FYNLZNQMQOZIDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  223.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromophenyl imine 在 sodium chlorite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-bromobenzalchloroimine
  参考文献：
  名称：

  醛到 N-氯醛亚胺的实际氧化转化

  摘要：

  已开发出一种从常用芳香醛制备 N-氯醛亚胺的新方法。该反应通过两个步骤有效进行：醛最初转化为亚胺，然后用 NaClO2 氯代取代得到 N-氯醛亚胺。这种简单的方案允许以中等至极好的收率制备各种芳香族 N-氯醛亚胺，而无需分离亚胺中间体。我们还发现 3-硝基苯甲醛和 4-氰基苯甲醛在标准条件下直接转化为相关的苯甲腈。

  DOI：

  10.3184/174751918x15403084696731
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苄胺 在 氧气 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 120.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 2-bromophenyl imine
  参考文献：
  名称：

  高选择性合成芳香亚胺的协同纳米结构MnOx / TiO2催化剂

  摘要：

  这项工作报告了一种协同纳米结构的MnO x / TiO 2催化剂的开发，该催化剂具有高度分散的MnO x纳米颗粒（4.5±1 nm）在形状受控的TiO 2纳米管（宽度8-11 nm，长度120-280 nm）上，用于在工业重要条件下选择性合成有价值的芳香亚胺。原始的TiO 2纳米管在38.3％的苄胺转化率下显示97％的亚胺选择性，而相对于商业TiO 2材料却获得了非常低的亚胺选择性，表明形状控制的TiO 2纳米管具有催化作用。MnO x纳米颗粒/ TiO 2在400°C下煅烧的纳米管（10 wt％Mn）催化剂显示出最佳活性，具有95.6％的苄胺转化率和99.9％的亚胺选择性。该催化剂表现出四次良好的可再循环性，并且对于将多种苄胺转化成更高产率的亚胺是有效的。MnO x / TiO 2纳米管的高催化性能归因于较高的氧化还原位点（Mn 3+），Mn物种的高分散性和TiO 2的形状控制结构，表明

  DOI：

  10.1002/cctc.202001870

文献信息

• Enantioselective Reductive Coupling of Imines Templated by Chiral Diboron
  作者：Mingkang Zhou、Kaidi Li、Dongping Chen、Ronghua Xu、Guangqing Xu、Wenjun Tang

  DOI：10.1021/jacs.0c04558

  日期：2020.6.10

  We herein report a general, practical, and highly efficient method for asymmetric synthesis of a wide range of chiral vicinal diamines via reductive coupling of imines templated by chiral diboron. The protocol features high enantioselectivity and stereospecificity, mild reaction conditions, simple operating procedures, use of readily available starting materials, and a broad substrate scope. The method

  我们在此报告了一种通用、实用且高效的方法，通过手性二硼模板化的亚胺的还原偶联不对称合成各种手性邻二胺。该协议具有高对映选择性和立体特异性、温和的反应条件、简单的操作程序、使用现成的起始材料和广泛的底物范围。该方法表明了启用二硼的 [3,3]-σ 重排的普遍性。
• New Generation of Highly Reactive Allylborating Agents For Cu(I)-Catalyzed Allylation of Chiral Sulfinylimines
  作者：Michael S. Alexeev、Tatyana V. Strelkova、Michail M. Ilyin, Jr.、Yulia V. Nelyubina、Ivan A. Bespalov、Michael Medvedev、Victor N Khrustalev、Nikolai Kuznetsov

  DOI：10.1039/d4ob00291a

  日期：——

  active reagents is an attractive strategy that meets the modern principles of sustainable development of chemistry. In the current study, we for the first time describe the method and general principles of Cu(I)-catalyzed allylation of imines with amine adducts of allylic triorganoboranes. Triallylborane is an extremely reactive compound and cannot be used for the catalytic allylation of imines, whereas

  使用高活性试剂实施选择性催化过程是一种有吸引力的策略，符合化学可持续发展的现代原则。在本研究中，我们首次描述了Cu( I )催化亚胺与烯丙基三有机硼烷胺加合物的烯丙基化反应的方法和一般原理。三烯丙基硼烷是一种极其活泼的化合物，不能用于亚胺的催化烯丙基化，而其胺加合物是理想的催化底物。胺片段的结构成功地平衡了烯丙基硼试剂的安全性、选择性和稳定性，使其在催化烯丙基化反应中表现出高活性，超过任何已知的烯丙基硼烷许多倍。获得的结果得到定量动力学数据和 DFT 计算的支持。该系统的催化功效在亚磺酰亚胺模型（23 个例子）上得到了证明。实现了高达 >99% 的高非对映选择性，包​​括克级合成 2-羟基苯基衍生物。考虑到三烯基硼烷（AAT）的胺加合物的高反应活性和无与伦比的原子经济性，它们可以被认为是Cu（ I ）和其他合适金属催化剂的潜在烯丙基化试剂。
• Grimshaw, James; de Silva, A. Prasanna, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1981, p. 1010 - 1014
  作者：Grimshaw, James、de Silva, A. Prasanna

  DOI：——

  日期：——
• Sankhla, Rekha; Kothari, Seema, Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 2002, vol. 41, # 3, p. 541 - 546
  作者：Sankhla, Rekha、Kothari, Seema

  DOI：——

  日期：——
• Garg, Dimple; Goyal, Archana; Kothari, Seema, Journal of the Indian Chemical Society, 2004, vol. 81, # 11, p. 935 - 941
  作者：Garg, Dimple、Goyal, Archana、Kothari, Seema

  DOI：——

  日期：——