1-benzyl-3-ethylpyridinium bromide | 55077-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-ethylpyridinium bromide
• 英文别名: N-benzyl-3-ethylpyridinium bromide；1-benzyl-3-ethyl pyridinium bromide；1-benzyl-3-ethylpyridin-1-ium;bromide
• CAS: 55077-15-1
• 化学式: Br*C₁₄H₁₆N
• 分子量: 278.192
• InChiKey: HTXKZLFTRWUJBH-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.41
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  3.88
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-ethylpyridinium bromide 在 sodium tetrahydroborate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-benzyl-3-ethyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  新型偶氮辛衍生物的合成及其亚胺盐亲核加成的功能化

  摘要：

  描述了从 3-烷基-N-苄基吡啶鎓盐 14a、b 开始生成八元氮杂环 20a、b 的路线。通过用甲磺酸处理，这些偶氮辛衍生物被转化为它们各自的亚胺盐11。介绍了对这些盐的亲核加成的区域选择性的研究。亲核试剂如氢化物或格氏试剂在 2 位选择性反应生成加合物，如 22 和 23，而叠氮化物和苯硫醇盐分别攻击 6 位生成 24 和 25。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400728
• 作为产物：
  描述：

  3-乙基吡啶 、 溴甲苯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-benzyl-3-ethylpyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  用二恶英制备胺N-氧化物的研究

  摘要：

  检查了杂环芳族胺，苯胺和叔胺与二甲基二环氧乙烷（DMD）的反应。在0℃下用稍微过量的DMD处理杂环芳族胺和苯胺，以定量转化率得到相应的N-氧化物。另外，在碳-碳双键的存在下，氧化是化学选择性的。另一方面，尽管反应条件，特别是有关所需DMD的量，取决于每种底物，但大多数测定的叔胺的确也提供了相应的N-氧化物的定量产率。在选定的底物上进行的其他研究表明，某些源自叔胺的N-氧化物会使DMD失活。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10048-5

文献信息

• The role of ion/neutral complexes in the fragmentation of N-benzyl-(alkylpyridinium) ions
  作者：Dietmar Kuck、Hans-Friedrich Grützmacher、Dieter Barth、Sandra Heitkamp、Matthias C. Letzel

  DOI：10.1016/j.ijms.2010.10.006

  日期：2011.9

  potential benzylic hydride donor sites present in the ortho- , meta- and para- alkyl groups (R = methyl, ethyl, isopropyl and benzyl). Collision-induced dissociation of the ions, carried out in an electrical ion cage mass spectrometer, revealed that hydride transfer strongly depends both on the energy requirements of the hydride transfer but also on the position of the hydride donor. Hydride transfer, giving

  摘要 研究了在吡啶核上带有烷基的 N-苄基吡啶鎓离子作为气态离子/中性复合物的潜在前体。I/N 复合物 [C 6 H 5 CH 2 + ... 烷基吡啶] 的出现是通过存在于邻-、间-和对-烷基（R = 甲基，乙基、异丙基和苄基）。在电离子笼质谱仪中进行的离子碰撞诱导解离表明，氢化物转移强烈依赖于氢化物转移的能量需求以及氢化物供体的位置。发现导致甲苯损失的氢化物转移仅发生在那些在吡啶环的邻位带有异丙基或苄基取代基的 N-苄基吡啶鎓离子，从而反映了 I/N 复合物的中介性。发现所有假定的氢化物供体烷基在间位和对位是非反应性的，甚至在邻位的甲基和乙基也是如此。对氢化物转移和简单裂解通道进行了密度泛函计算 (B3LYP/6-311+G/3d,2p)//(B3LYP/6-31+G(d)) 以帮助合理化这些观察结果。结果表明，从 3- 和 4- 异丙基- 以及从 3- 和 4- 苄基吡啶中性中提取的
• 2-Cyano-.DELTA.3-piperideines. 12. Stereochemistry of formation of N-benzyl-2-cyano-.DELTA.3-piperideines and facile isomerization on alumina to 2-cyano-.DELTA.4-piperideines. A potentially general route to the synthesis of 2,6-disubstituted piperidine alkaloids
  作者：Martine Bonin、Jose Ricardo Romero、David S. Grierson、Henri Philippe Husson

  DOI：10.1021/jo00187a018

  日期：1984.6
• Reding, Matthew T.; Kaburagi, Yosuke; Tokuyama, Hidetoshi, Heterocycles, 2002, vol. 56, # 1-2, p. 313 - 330
  作者：Reding, Matthew T.、Kaburagi, Yosuke、Tokuyama, Hidetoshi、Fukuyama, Tohru

  DOI：——

  日期：——
• Stereocontrolled Total Synthesis of (±)-Catharanthine via Radical-Mediated Indole Formation
  作者：Matthew T. Reding、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1021/ol990749i

  日期：1999.10.1

  [GRAPHICS]A stereocontrolled total synthesis of (+/-)-catharanthine, 1, has been completed. The key step involves the radical-mediated cyclization of a highly functionalized intermediate to furnish the corresponding indole. The cyclization utilizes a simple phosphorus-based radical-reducing agent. This synthesis provides a potential route for the production of analogues of catharanthine and is more convergent and experimentally less complex than previous syntheses of 1.
• Goff, M.-T. Le; Marazano, C.; Fourrey, J.-L., Synthetic Communications, 1982, vol. 12, # 11, p. 891 - 896
  作者：Goff, M.-T. Le、Marazano, C.、Fourrey, J.-L.、Das, B. C.

  DOI：——

  日期：——