4'-(12-mercaptododecyloxy)biphenyl-4-carbonitrile | 769959-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-(12-mercaptododecyloxy)biphenyl-4-carbonitrile
• 英文别名: 4-[4-(12-Sulfanyldodecoxy)phenyl]benzonitrile；4-[4-(12-sulfanyldodecoxy)phenyl]benzonitrile
• CAS: 769959-74-2
• 化学式: C₂₅H₃₃NOS
• 分子量: 395.609
• InChiKey: FOZZRMXRFYBZDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  549.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氰基联苯酚 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 4'-(12-mercaptododecyloxy)biphenyl-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Tuning the miscibility of gold nanoparticles dispersed in liquid crystals via the thiol-for-DMAP reaction

  摘要：

  使用4-5 nm 4-(N,N-二甲氨基)吡啶（DxMAP）封端的金纳米颗粒（AuNPs）进行的配体交换反应，作为合成一系列液晶（LC）封端纳米颗粒的基础，以实现液晶基质中的合理混溶性。制备了配体封端层由CH3(CH2)mSH（m = 5, 11）或4′-(n-巯基烷氧基)联苯-4-碳腈（CBO(CH2)nSH, n = 8, 12, 16）及其二元混合物构成的纳米颗粒。研究发现，纳米颗粒在液晶中的混溶性对配体链长和封端层中液晶配体的密度非常敏感。偏振光学显微镜和紫外可见光数据表明，仅有CH3(CH2)mSH配体的纳米颗粒在4-n-戊基-4′-氰基联苯（5CB）和4-n-辛基-4′-氰基联苯（8CB）的各向同性相中要么不相溶，要么仅部分分散。含有CBO(CH2)nSH（n = 8, 12, 16）配体的纳米颗粒或包含28%或70% CBO(CH2)12SH配体的混合CH3(CH2)5SH/CBO(CH2)12SH配体壳的纳米颗粒部分分散。然而，配比为1:1的CH3(CH2)5SH/CBO(CH2)12SH纳米颗粒在各向同性5CB中可完全混溶，高达至少25 wt%的金。总的来说，这里开发的用于介晶配体的衍生化方法论为设计双功能金纳米颗粒提供了一种互补的方法，相较于硫醇对硫醇的交换，具有高重复性、广泛的成分范围，且无需大量过量的宝贵功能化配体的优点。

  DOI：

  10.1039/c1jm10553a