1-O-methyl 2,3,4-tri-O-[6-(4-cyanobiphenyl-4'-yloxy)hexanoyl]-α-D-glucopyranuronic acid | 1379595-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-O-methyl 2,3,4-tri-O-[6-(4-cyanobiphenyl-4'-yloxy)hexanoyl]-α-D-glucopyranuronic acid
• 英文别名: (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-tris[6-[4-(4-cyanophenyl)phenoxy]hexanoyloxy]-6-methoxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 1379595-11-5
• 化学式: C₆₄H₆₃N₃O₁₃
• 分子量: 1082.22
• InChiKey: ZLDJUUDIEKSRHL-ZAIRPPIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.4
• 重原子数：
  80
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  234
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氰基联苯酚 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 Jones reagent 、 一溴化碘 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 丁酮 为溶剂， 反应 337.0h， 生成 1-O-methyl 2,3,4-tri-O-[6-(4-cyanobiphenyl-4'-yloxy)hexanoyl]-α-D-glucopyranuronic acid
  参考文献：
  名称：

  超分子手性介晶三联体

  摘要：

  已经合成了一系列新的手性液晶三足体葡糖苷和甘露糖苷衍生物G n和M n（n = 1–3）。内核由甲基α- D-葡糖苷G或甲基α- D-甘露糖苷M组成，在较低受阻位置C6区域选择性地官能化，且具有叔-丁基二甲基甲硅烷基（TBDMS），羟基或羧酸基团。可以获取多种柔性构象的核心通过柔性的己酰基间隔基连接到杆状趋于菌种的氰基联苯单元上。这些糖超分子表现出手性向列（N *）和近晶A（SmA）相。讨论了核心手性和官能团对热和介晶特性的综合影响。

  DOI：

  10.1002/chem.201102193

文献信息

• Supermolecular Chiral Mesogenic Tripedes
  作者：Abdelhak Belaissaoui、Isabel M. Saez、Stephen J. Cowling、Xiangbing Zeng、John W. Goodby

  DOI：10.1002/chem.201102193

  日期：2012.2.20

  A novel series of chiral liquid crystalline tripedes Glucoside and Mannoside derivatives Gn and Mn (n=1–3) have been synthesised. The inner cores consist of methyl α‐D‐Glucoside G or methyl α‐D‐Mannoside M, regioselectively functionalised at the less hindered position C6, with tert‐butyldimethylsilyl (TBDMS), hydroxyl or carboxylic acid moieties. The cores, which can acquire several flexible conformations

  已经合成了一系列新的手性液晶三足体葡糖苷和甘露糖苷衍生物G n和M n（n = 1–3）。内核由甲基α- D-葡糖苷G或甲基α- D-甘露糖苷M组成，在较低受阻位置C6区域选择性地官能化，且具有叔-丁基二甲基甲硅烷基（TBDMS），羟基或羧酸基团。可以获取多种柔性构象的核心通过柔性的己酰基间隔基连接到杆状趋于菌种的氰基联苯单元上。这些糖超分子表现出手性向列（N *）和近晶A（SmA）相。讨论了核心手性和官能团对热和介晶特性的综合影响。