4'-(12-bromododecyloxy)-1,1'-biphenyl-4-carbonitrile | 140713-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-(12-bromododecyloxy)-1,1'-biphenyl-4-carbonitrile
• 英文别名: 4'-(12-bromododecyloxy)biphenyl-4-carbonitrile；4-[4-(12-Bromododecoxy)phenyl]benzonitrile
• CAS: 140713-90-2
• 化学式: C₂₅H₃₂BrNO
• 分子量: 442.439
• InChiKey: SGZCPSOUZSFPLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-(12-bromododecyloxy)-1,1'-biphenyl-4-carbonitrile 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 4'-(12-mercaptododecyloxy)biphenyl-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Tuning the miscibility of gold nanoparticles dispersed in liquid crystals via the thiol-for-DMAP reaction

  摘要：

  使用4-5 nm 4-(N,N-二甲氨基)吡啶（DxMAP）封端的金纳米颗粒（AuNPs）进行的配体交换反应，作为合成一系列液晶（LC）封端纳米颗粒的基础，以实现液晶基质中的合理混溶性。制备了配体封端层由CH3(CH2)mSH（m = 5, 11）或4′-(n-巯基烷氧基)联苯-4-碳腈（CBO(CH2)nSH, n = 8, 12, 16）及其二元混合物构成的纳米颗粒。研究发现，纳米颗粒在液晶中的混溶性对配体链长和封端层中液晶配体的密度非常敏感。偏振光学显微镜和紫外可见光数据表明，仅有CH3(CH2)mSH配体的纳米颗粒在4-n-戊基-4′-氰基联苯（5CB）和4-n-辛基-4′-氰基联苯（8CB）的各向同性相中要么不相溶，要么仅部分分散。含有CBO(CH2)nSH（n = 8, 12, 16）配体的纳米颗粒或包含28%或70% CBO(CH2)12SH配体的混合CH3(CH2)5SH/CBO(CH2)12SH配体壳的纳米颗粒部分分散。然而，配比为1:1的CH3(CH2)5SH/CBO(CH2)12SH纳米颗粒在各向同性5CB中可完全混溶，高达至少25 wt%的金。总的来说，这里开发的用于介晶配体的衍生化方法论为设计双功能金纳米颗粒提供了一种互补的方法，相较于硫醇对硫醇的交换，具有高重复性、广泛的成分范围，且无需大量过量的宝贵功能化配体的优点。

  DOI：

  10.1039/c1jm10553a
• 作为产物：
  描述：

  1,12-二溴十二烷 、 氰基联苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4'-(12-bromododecyloxy)-1,1'-biphenyl-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Tuning the miscibility of gold nanoparticles dispersed in liquid crystals via the thiol-for-DMAP reaction

  摘要：

  使用4-5 nm 4-(N,N-二甲氨基)吡啶（DxMAP）封端的金纳米颗粒（AuNPs）进行的配体交换反应，作为合成一系列液晶（LC）封端纳米颗粒的基础，以实现液晶基质中的合理混溶性。制备了配体封端层由CH3(CH2)mSH（m = 5, 11）或4′-(n-巯基烷氧基)联苯-4-碳腈（CBO(CH2)nSH, n = 8, 12, 16）及其二元混合物构成的纳米颗粒。研究发现，纳米颗粒在液晶中的混溶性对配体链长和封端层中液晶配体的密度非常敏感。偏振光学显微镜和紫外可见光数据表明，仅有CH3(CH2)mSH配体的纳米颗粒在4-n-戊基-4′-氰基联苯（5CB）和4-n-辛基-4′-氰基联苯（8CB）的各向同性相中要么不相溶，要么仅部分分散。含有CBO(CH2)nSH（n = 8, 12, 16）配体的纳米颗粒或包含28%或70% CBO(CH2)12SH配体的混合CH3(CH2)5SH/CBO(CH2)12SH配体壳的纳米颗粒部分分散。然而，配比为1:1的CH3(CH2)5SH/CBO(CH2)12SH纳米颗粒在各向同性5CB中可完全混溶，高达至少25 wt%的金。总的来说，这里开发的用于介晶配体的衍生化方法论为设计双功能金纳米颗粒提供了一种互补的方法，相较于硫醇对硫醇的交换，具有高重复性、广泛的成分范围，且无需大量过量的宝贵功能化配体的优点。

  DOI：

  10.1039/c1jm10553a

文献信息

• Liquid crystallinity-embodied imidazolium-based ionic liquids and their chiral mesophases induced by axially chiral tetra-substituted binaphthyl derivatives
  作者：Sangbum Ahn、Shohei Yamakawa、Kazuo Akagi

  DOI：10.1039/c4tc02968b

  日期：——

  We synthesised novel imidazolium-based ionic liquids with thermotropic liquid crystallinity by introducing phenylcyclohexyl and/or cyanobiphenyl mesogenic cores and hexyl or dodecyl methine chains into both sites of imidazolium moieties facing bromide anions. The liquid crystalline ionic liquids (LCILs) thus synthesised showed a nematic or smectic mesophase in both the heating and cooling processes

  我们通过将苯基环己基和/或氰基联苯介晶核以及己基或十二烷基次甲基链引入面对溴化物阴离子的咪唑部分的两个位点，合成了具有热致液晶性的新型咪唑鎓离子液体。如此合成的液晶离子液体（LCIL）在加热和冷却过程中均显示出向列型或近晶型中间相，表明液晶的对映性。带有相同类型的双介晶核的LCIL [ LCIL-2 ]在115至175°C的温度范围内表现出近晶A相，而具有不同类型的双介晶核的LCIL [ LCIL-3和LCIL-4]显示向列相分别在58至88°C和43至95°C的温度范围内。合成了在双萘基环的2,2'，6,6'位置被LC基团取代的轴向手性双萘基衍生物，并用作具有大螺旋扭曲力的手性掺杂剂。LCIL和（R）-和（S）-联萘衍生物的混合物分别表现出具有右旋和左旋螺旋感的诱导手性向列相。LCIL的离子电导率评估为10 -7 –10 -4 S cm -1，取决于各向同性，LC和结晶相。离子电导率的温
• Diketopyrrolopyrrole-based liquid crystalline conjugated donor-acceptor copolymers with reduced band gap for polymer solar cells
  作者：Yunli Han、Lie Chen、Yiwang Chen

  DOI：10.1002/pola.26394

  日期：2013.1.15

  poly[4,8‐bis(2‐ethylhexyloxy)benzo[1,2‐b:4,5‐b′]dithiophene‐alt‐3,6‐bis(thiophen‐5‐yl)‐2,5‐bis[4‐(4′‐cyanobiphenyloxy)dodecyl]‐2,5‐dihydropyrrolo[3,4‐c]pyrrole‐1,4‐dione] (PBDTDPPcbp) and poly[N‐9′‐heptadecanyl‐2,7‐carbazole‐alt‐3,6‐bis(thiophen‐5‐yl)‐2,5‐bis[4‐(4′‐cyano‐biphenyloxy)dodecyl]‐2,5‐dihydropyrrolo[3, 4‐c]pyrrole‐1,4‐dione] (PCBTDPPcpb) with reduced band gap, respectively. The LC properties

  一种新的液晶（LC）受体单体2,5-双[4-（4'-氰基联苯氧基）十二烷基] -3,6-二噻吩-2-基-吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4-通过将氰基联苯液晶元掺入二酮吡咯并吡咯（DPP）中来合成二酮（TDPPcbp）。该单体与双（2-乙基己氧基）苯并[1,2-b：4,5-b']二噻吩（BDT）和N-9'-十七碳二烯丙基咔唑（CB）供体获得供体-受体交替共聚物聚[4,8-双（2-乙基己氧基）苯并[1,2-b：4,5-b']二噻吩-alt-3,6 -双（噻吩-5-基）-2,5-双[4-（4'-氰基联苯氧基）十二烷基] -2,5-二氢吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4-二酮]（PBDTDPPcbp）和聚[N-9'-十七烷基-2,7-咔唑-alt-3,6-双（噻吩-5-基）-2,5-双[4-（4'-氰基-联苯氧基）十二烷基]-带隙减小的2,5-二氢吡咯并[3，4-c]吡咯-1,4-二酮]（PCBTD
• A nanophase segregated mesophase morphology in self-organized novel disc–rod oligomesogens
  作者：Hari Krishna Bisoyi、V. A. Raghunathan、Sandeep Kumar

  DOI：10.1039/b911383e

  日期：——

  A nanophase segregated layered phase (SmA) with alternating calamitic and discotic layers was observed for the first time in novel linked disc–rod oligomesogens, containing six cyanobiphenyl moieties radially-attached to a central tricycloquinazoline discotic heteroaromatic core via flexible alkyl spacers.

  首次在新型链接盘ârod 寡聚异构体中观察到了具有交替菖蒲层和盘状层的纳米相分离分层相（SmA），该分层相含有六个氰基联苯分子，通过柔性烷基间隔径向连接到中央三环喹唑啉盘状杂芳香族核心。
• Synthesis and characterization of novel azobenzene-based mesogens and their organization at the air–water and air–solid interfaces
  作者：Monika Gupta、Nishtha Agarwal、Ashima Arora、Sandeep Kumar、Bharat Kumar、Goutam Sheet、Santanu Kumar Pal

  DOI：10.1039/c4ra05572a

  日期：——

  Langmuir monolayers and Langmuir–Blodgett films of the nematic compounds (n = 10) were studied at the air–water interface (Langmuir film) and the air–solid interface. Surface manometry studies on the Langmuir monolayer showed that the film had nearly zero surface pressure at a large area per molecule (Am ≥ 0.55 nm2). The film on compression showed a gradual increase in surface pressure and finally collapsed

  据报道，有八种新的低聚液晶元，包括一个基于偶氮苯的核，该核通过柔性烷基间隔基连接到四个4-氰基联苯单元（n = 5-12）。它们的化学结构通过1 H NMR，13 C NMR，IR，UV-Vis和拉曼光谱以及元素分析确定。通过POM，DSC和XRD研究了这些材料的热致液晶性能。发现含有n = 8和n = 10的低聚物表现出单向性向列（N）相，而其他则是非同晶的。向列化合物的Langmuir单层膜和Langmuir-Blodgett膜（n= 10）在气-水界面（朗缪尔膜）和气-固界面处进行了研究。在朗缪尔表面测压研究单层表明，该膜具有接近零的表面压力在每一分子具有大面积（甲米≥0.55纳米2）。压缩后的膜表现出逐渐增加的表面压力，并最终在约0.15 nm 2的A m下塌陷，塌陷压力约为60 mN m -1。布鲁斯特角显微镜（BAM）图像（在压缩过程中）显示，大区域中与暗点共存的暗区随着表面密
• 2,3,4-Trihydroxy benzonitrile-based liquid crystals: Fiber forming room temperature nematic phases
  作者：M.K. Srinatha、S. Poppe、G. Shanker、M. Alaasar、C. Tschierske

  DOI：10.1016/j.molliq.2020.114244

  日期：2020.11

  number of carbon atoms (n = 5–12). Their phase behaviour has been characterized by differential scanning calorimetry (DSC), polarizing optical microscopy (POM) and X-ray diffraction (XRD). It was found that all the synthesized materials exhibit nematic phases that exist over wide temperature ranges and are even stable around ambient temperature. Smectic phases are suppressed and unique fiber formation

  本文中我们报告了新型液晶三聚体的合成和研究。这些三聚体是通过将2,3,4-三羟基苄腈与三个4-氰基联苯单元通过醚键与具有可变碳原子数的脂族间隔基（n = 5–12）。它们的相行为已通过差示扫描量热法（DSC），偏振光学显微镜（POM）和X射线衍射（XRD）进行了表征。发现所有合成的材料均表现出向列相，该向列相存在于宽温度范围内，甚至在环境温度下稳定。这些低分子量材料的向列相抑制了近晶相并发现了独特的纤维形成。因此，本报告代表了朝着具有潜在用途的独特性能的单组分室温向列型材料的设计和合成迈出的一步。