2-acetamido-3-[4-(dihydroxyboranyl)phenyl]propanoic acid | 147529-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-acetamido-3-[4-(dihydroxyboranyl)phenyl]propanoic acid
• 英文别名: N-acetyl-4-dihydroxyboranyl-phenylalanine；N-Acetyl-4-dihydroxyboryl-phenylalanin；acetyl boronophenylalanine；2-Acetamido-3-(4-boronophenyl)propanoic acid；2-acetamido-3-(4-boronophenyl)propanoic acid
• CAS: 147529-10-0
• 化学式: C₁₁H₁₄BNO₅
• 分子量: 251.047
• InChiKey: KMMFNUQTSFZRLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-3-[4-(dihydroxyboranyl)phenyl]propanoic acid 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-二羟基硼基-DL-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Compositions, methods of preparing amino acids, and nuclear magnetic resonance spectroscopy

  摘要：

  本发明涉及氨基酸、复合物和化合物，包括氘和氚同位素，优选α-氘化氨基酸、多肽、抗体、衍生物和糖氨酸-氨基酸复合物和结合物。在某些实施例中，本发明涉及使用包含氘的化合物，利用核磁共振光谱成像技术在哺乳动物组织中成像生化浓度和分布的方法。在某些实施例中，本发明涉及使用所述氨基酸衍生物和复合物进行硼中子俘获治疗的方法。在某些实施例中，本发明涉及制备包含重氢同位素的氨基酸、多肽、抗体、衍生物和糖复合物/结合物的方法。在某些实施例中，本发明涉及从任意光学纯度的组分开始使氨基酸旋光消失的方法。在进一步的实施例中，本发明涉及制备在α-碳上加入氘的氨基酸及其N-酰基对应物。

  公开号：

  US20070104648A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(溴甲基)苯硼酸 在 sodium hydroxide 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 2-acetamido-3-[4-(dihydroxyboranyl)phenyl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Aromatic Boronic Acids. Aldehydo Boronic Acids and a Boronic Acid Analog of Tyrosine¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01537a021

文献信息

• [EN] METHOD FOR PRODUCING 4-BORONO-L-PHENYLALANINE AND INTERMEDIATE THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE 4-BORONO-L-PHÉNYLALANINE ET D'UN INTERMÉDIAIRE DE CELUI-CI<br/>[JA] ４－ボロノ－Ｌ－フェニルアラニン及びその中間体の製造方法
  申请人：STELLA PHARMA CORP

  公开号：WO2022102565A1

  公开（公告）日：2022-05-19

  ４－ボロノ－Ｌ－フェニルアラニンとその中間体の製造方法を提供する。　式（Ｉ）で表される化合物から式（ＩＩ）で表される化合物を製造する方法であって、Ｘは、Ｃｌ、Ｆ、Ｂｒ又はＩを表わし、Ｒ１は、ＮＲ１１Ｒ１２を表し、Ｒ１１は、Ｈ、又はアミノ基の保護基を表し、Ｒ１２は、アミノ基の保護基を表し、Ｒ２は、ＣＯＯＲ２１を表し、Ｒ２１は、Ｈ、あるいは直鎖状又は分岐状のＣ１～Ｃ１０のアルキル基又はベンジル基を表し、Ｒ３は、Ｈ又はＣＯＯＲ３１を表し、Ｒ３１は、直鎖状又は分岐状のＣ１～Ｃ１０アルキル基又はベンジル基を表し；Ｒ４は、ボロン酸（Ｂ（ＯＨ）２）、ボロン酸エステル又はボロン酸アミドのいずれかを表わす；　式（Ｉ）で表される化合物が、金属ハロゲン化物の存在下において、直鎖状又は分岐状のＣ１～Ｃ１０アルキルマグネシウムハロゲン化物と反応する第一工程；及び前記第一の工程で得られる化合物とホウ酸エステル又はホウ酸アミドとが反応する第二工程；が含まれる、製造方法を提供する。

  本发明提供了4-酰基-L-苯丙氨酸及其中间体的制备方法。其中，通过从式（I）化合物制备式（II）化合物，其中X代表Cl、F、Br或I，R1代表NR11R12，其中R11代表H或氨基保护基，R12代表氨基保护基，R2代表COOR21，其中R21代表H或直链或支链的C1-C10烷基或苯甲基，R3代表H或COOR31，其中R31代表直链或支链的C1-C10烷基或苯甲基，R4代表硼酸（B（OH）2）、硼酸酯或硼酸酰胺中的任何一种；其中，化合物（I）在金属卤化物存在下与直链或支链的C1-C10烷基镁卤化物反应是第一步骤；化合物由第一步骤得到，并与硼酸酯或硼酸酰胺反应是第二步骤。
• Synthesis of Aromatic Boronic Acids. Aldehydo Boronic Acids and a Boronic Acid Analog of Tyrosine¹
  作者：H. R. Snyder、Albert J. Reedy、Wm. J. Lennarz

  DOI：10.1021/ja01537a021

  日期：1958.2
• Compositions, methods of preparing amino acids, and nuclear magnetic resonance spectroscopy
  申请人：Shull Keith Brian

  公开号：US20070104648A1

  公开（公告）日：2007-05-10

  The present invention relates to amino acids, complexes, and compounds comprising deuterium and tritium isotopes preferably alpha deuterated amino acids, polypeptides, antibodies, derivatives and saccharide-amino acid complexes and conjugates. In some embodiments, the invention relates to methods of using compounds comprising deuterium for imaging biochemical concentrations and distributions in mammalian tissues using nuclear magnetic resonance spectroscopy. In some embodiments, the invention relates to the used of said amino acids derivatives and complexes in boron neutron capture therapy. In some embodiments, the present invention relates to the preparation of amino acids, polypeptides, antibodies, derivatives and saccharide complexes/conjugates comprising heavy hydrogen isotopes. In some embodiments, the invention relates to racemizing amino acids starting from compositions of any optical purity. In further embodiments, the invention relates to the preparation of amino acids and their N-acyl counterparts with deuterium incorporated at the alpha carbon.

  本发明涉及氨基酸、复合物和化合物，包括氘和氚同位素，优选α-氘化氨基酸、多肽、抗体、衍生物和糖氨酸-氨基酸复合物和结合物。在某些实施例中，本发明涉及使用包含氘的化合物，利用核磁共振光谱成像技术在哺乳动物组织中成像生化浓度和分布的方法。在某些实施例中，本发明涉及使用所述氨基酸衍生物和复合物进行硼中子俘获治疗的方法。在某些实施例中，本发明涉及制备包含重氢同位素的氨基酸、多肽、抗体、衍生物和糖复合物/结合物的方法。在某些实施例中，本发明涉及从任意光学纯度的组分开始使氨基酸旋光消失的方法。在进一步的实施例中，本发明涉及制备在α-碳上加入氘的氨基酸及其N-酰基对应物。