methyl (2R,3S)-2-hydroxy-3-(3-indolyl)butanoate | 5192-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R,3S)-2-hydroxy-3-(3-indolyl)butanoate
• 英文别名: (2R,3S)-indolmycenic methyl ester；(2R)-erythro-2-hydroxy-3-indol-3-yl-butyric acid methyl ester；D-α-Indolmycinsaeure-methylester；α-Indolmycinsaeure-methylester；indolmycenic acid methyl ester
• CAS: 5192-19-8；21200-21-5；21200-22-6；25469-64-1；25469-67-4；61521-53-7；61521-54-8；64439-41-4；64439-42-5；132513-11-2
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: RKDSWMZGXHXUAQ-KBPLZSHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.81
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  62.32
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3S)-2-hydroxy-3-(3-indolyl)butanoate 生成 methyl (2R,3S)-3-(3-indolyl)-2-<(R)-(+)-α-methoxy-α-(trifluoromethyl)phenylacetoxy>butanoate
  参考文献：
  名称：

  Determination of absolute structure of (−)-oudemansin b

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85221-1
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R,3S)-2-hydroxy-3-(1H-indol-3-yl)butanoate 生成 methyl (2R,3S)-2-hydroxy-3-(3-indolyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Acetylation of an .ALPHA.-Hydroxy Ester by Using Ether-Linked Lipid-Lipase Aggregates in Organic Solvents.

  摘要：

  为了研究磷脂亲脂部分的结构对酶反应的影响，我们合成了具有ω-环己基十三烷基的新型磷脂。在含有 O-ω-环己基十三烷基和 O-十六烷基的脂质脂肪酶聚集体存在下，对 α-羟基酯进行了对映体选择性乙酰化。与使用来自圆柱形念珠菌的原生脂肪酶 OF-360 进行酶反应的情况相比，使用脂质脂肪酶聚集体提高了 α-乙酰氧基酯的化学产率。研究发现，ω-环己基十三烷基对 α-乙酰氧基酯的化学产率和光学产率的影响与对十六烷基的影响基本相同。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.16

文献信息

• Enzymatic Hydrolysis in Organic Solvents for Kinetic Resolution of Water-Insoluble .ALPHA.-Acyloxy Esters with Immobilized Lipases.
  作者：Hiroyuki AKITA、Isao UMEZAWA、Hiroko MATSUKURA

  DOI：10.1248/cpb.45.272

  日期：——

  Enantioselective hydrolysis of water-insoluble α-acyloxy esters, (±)-5 and (±)-6, was carried out using lipases immobilized with Celite or a synthetic prepolymer (ENTP-4000 or ENT-4000) in a water-saturated organic solvent to produce chiral intermediates, (2S, 3S)-5 and (2S, 3R)-4, for the synthesis of diltiazem hydrochloride 1 and (-)-indolmycin 2, respectively. Furthermore, enantioselective hydrolysis of (±)-6 using lipid-lipase aggregates in water-saturated organic solvent was also found to give (2S, 3R)-4.

  选择性水解水不溶性α-酰氧基酯(±)-5和(±)-6，采用用Celite或合成预聚合物(ENTP-4000或ENT-4000)固定化的脂肪酶，在饱和水的有机溶剂中进行，生成用于合成盐酸地尔尼定1和(-)-吲哚霉素2的手性中间体(2S, 3S)-5和(2S, 3R)-4。此外，使用脂质-脂肪酶聚集体在饱和水的有机溶剂中对(±)-6进行选择性水解同样得到了(2S, 3R)-4。
• Practical Synthesis of Optically Pure Methyl (2<i>R</i>,3<i>S</i>)-2,3-Epoxybutanoate via Microbial Asymmetric Reduction of α-Chloroacetoacetate
  作者：Hiroyuki Akita、Reiko Todoroki、Hiroshi Endo、Yoshinobu Ikari、Takeshi Oishi

  DOI：10.1055/s-1993-25895

  日期：——

  Asymmetric reduction of ethyl α-chloroacetoacetate (3) with Baker's yeast followed by treatment with sodium ethoxide afforded a mixture of ethyl (2R,3S)-( 8) and (2S,3S)-2,3-epoxybutanoate (9) (8/9, 85:15), which could be converted into the optically pure methyl (2R,3S)-2,3-epoxybutanoate (25) via one recrystallization of the brucine salt of the diastereomeric mixture of the corresponding epoxy acid.

  用贝克酵母不对称还原δ-氯乙酰乙酸乙酯（3），然后用乙醇钠处理，得到(2R,3S)-( 8)和(2S,3S)-2,3-环氧丁酸乙酯（9）的混合物（8/9，85：通过对相应环氧酸非对映异构体混合物的布鲁氨酸盐进行一次重结晶，可将其转化为光学纯度较高的 (2R,3S)-2,3-环氧丁酸甲酯 (25)。
• <b>Chemistry of Indolmycin</b>
  作者：M. Schach. von Wittenau、Hans. Els

  DOI：10.1021/ja00904a028

  日期：1963.11
• Akita, Hiroyuki; Enoki, Yuko; Yamada, Harutami, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 10, p. 2876 - 2878
  作者：Akita, Hiroyuki、Enoki, Yuko、Yamada, Harutami、Oishi, Takeshi

  DOI：——

  日期：——