9-[(2S,3S,4R)-3,4-Bis-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-thiophen-2-yl]-2,6-dichloro-9H-purine | 911701-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-[(2S,3S,4R)-3,4-Bis-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-thiophen-2-yl]-2,6-dichloro-9H-purine
• 英文别名: 9-[(2S,3S,4R)-3,4-bis(oxan-2-yloxy)thiolan-2-yl]-2,6-dichloropurine
• CAS: 911701-34-3
• 化学式: C₁₉H₂₄Cl₂N₄O₄S
• 分子量: 475.396
• InChiKey: NQXNKCGNOYXBNX-LYWNYJTKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[(2S,3S,4R)-3,4-Bis-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-thiophen-2-yl]-2,6-dichloro-9H-purine 在 对甲苯磺酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1R,2S,3R)-2-(6-benzylamino-2-chloro-purin-9-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydro-thiophene-2-carboxylic acid benzylamide
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Functionalization of the 1‘-Position of 4‘-Thionucleosides

  摘要：

  Stereoselective synthesis of novel 1'-alpha-substituted-4'-thionucleosides was achieved starting from D-gulonic acid gamma-lactone via stereoselective nucleophilic substitution.

  DOI：

  10.1021/ol061548z
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯嘌呤 在 盐酸 、 ammonium sulfate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 9-[(2S,3S,4R)-3,4-Bis-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-thiophen-2-yl]-2,6-dichloro-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Functionalization of the 1‘-Position of 4‘-Thionucleosides

  摘要：

  Stereoselective synthesis of novel 1'-alpha-substituted-4'-thionucleosides was achieved starting from D-gulonic acid gamma-lactone via stereoselective nucleophilic substitution.

  DOI：

  10.1021/ol061548z

文献信息

• Stereoselective Synthesis of 1′-Functionalized-4′-Thionucleosides
  作者：Lak Shin Jeong、Prashantha Gunaga、Hea Ok Kim、Dilip K. Tosh、Hyuk Woo Lee、Seung Ah Choe、Hyung Ryong Moon、Zhan-Guo Gao、Kenneth A. Jacobson、Moon Woo Chun

  DOI：10.1080/15257770701508588

  日期：2007.11.26

  Stereoselective functionalization of the 1'-position of 4'-thionucleosides was achieved using a stereoselective S(N)2 reaction controlled by 5-membered ring coordination.
• Stereoselective Functionalization of the 1‘-Position of 4‘-Thionucleosides
  作者：Prashantha Gunaga、Hea Ok Kim、Hyuk Woo Lee、Dilip K. Tosh、Jae-Sang Ryu、Sun Choi、Lak Shin Jeong

  DOI：10.1021/ol061548z

  日期：2006.9

  Stereoselective synthesis of novel 1'-alpha-substituted-4'-thionucleosides was achieved starting from D-gulonic acid gamma-lactone via stereoselective nucleophilic substitution.