(1R,2S,3R)-2-(2-chloro-6-methylamino-purin-9-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydro-thiophene-2-carboxylic acid methylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (1R,2S,3R)-2-(2-chloro-6-methylamino-purin-9-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydro-thiophene-2-carboxylic acid methylamide
• 英文别名: (2R,3S,4R)-2-[2-chloro-6-(methylamino)purin-9-yl]-3,4-dihydroxy-N-methylthiolane-2-carboxamide
• 化学式: C₁₂H₁₅ClN₆O₃S
• 分子量: 358.808
• InChiKey: BEASTXQCYOGOBN-CHCRABLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯嘌呤 在 盐酸 、 ammonium sulfate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 、 六甲基二硅氮烷 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (1R,2S,3R)-2-(2-chloro-6-methylamino-purin-9-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydro-thiophene-2-carboxylic acid methylamide
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Functionalization of the 1‘-Position of 4‘-Thionucleosides

  摘要：

  Stereoselective synthesis of novel 1'-alpha-substituted-4'-thionucleosides was achieved starting from D-gulonic acid gamma-lactone via stereoselective nucleophilic substitution.

  DOI：

  10.1021/ol061548z

文献信息

• Stereoselective Functionalization of the 1‘-Position of 4‘-Thionucleosides
  作者：Prashantha Gunaga、Hea Ok Kim、Hyuk Woo Lee、Dilip K. Tosh、Jae-Sang Ryu、Sun Choi、Lak Shin Jeong

  DOI：10.1021/ol061548z

  日期：2006.9

  Stereoselective synthesis of novel 1'-alpha-substituted-4'-thionucleosides was achieved starting from D-gulonic acid gamma-lactone via stereoselective nucleophilic substitution.