(2R,3S,4R)-2-[2-Chloro-6-(3-iodo-benzylamino)-purin-9-yl]-3,4-bis-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-thiophene-2-carboxylic acid methylamide | 911701-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (2R,3S,4R)-2-[2-Chloro-6-(3-iodo-benzylamino)-purin-9-yl]-3,4-bis-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-thiophene-2-carboxylic acid methylamide
• CAS: 911701-36-5
• 化学式: C₂₈H₃₄ClIN₆O₅S
• 分子量: 729.039
• InChiKey: BUIMSMRPKHQVHJ-PICMYDHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  121.65
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-2-[2-Chloro-6-(3-iodo-benzylamino)-purin-9-yl]-3,4-bis-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-thiophene-2-carboxylic acid methylamide 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以46%的产率得到(1R,2S,3R)-2-[2-chloro-6-(3-iodobenzylamino)-purin-9-yl]-3,4-dihydroxy-tetrahydro-thiophene-2-carboxylic acid methylamide
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Functionalization of the 1‘-Position of 4‘-Thionucleosides

  摘要：

  Stereoselective synthesis of novel 1'-alpha-substituted-4'-thionucleosides was achieved starting from D-gulonic acid gamma-lactone via stereoselective nucleophilic substitution.

  DOI：

  10.1021/ol061548z
• 作为产物：
  描述：

  9-[(2S,3S,4R)-3,4-Bis-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-thiophen-2-yl]-2,6-dichloro-9H-purine 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (2R,3S,4R)-2-[2-Chloro-6-(3-iodo-benzylamino)-purin-9-yl]-3,4-bis-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-thiophene-2-carboxylic acid methylamide
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Functionalization of the 1‘-Position of 4‘-Thionucleosides

  摘要：

  Stereoselective synthesis of novel 1'-alpha-substituted-4'-thionucleosides was achieved starting from D-gulonic acid gamma-lactone via stereoselective nucleophilic substitution.

  DOI：

  10.1021/ol061548z

文献信息

• Stereoselective Synthesis of 1′-Functionalized-4′-Thionucleosides
  作者：Lak Shin Jeong、Prashantha Gunaga、Hea Ok Kim、Dilip K. Tosh、Hyuk Woo Lee、Seung Ah Choe、Hyung Ryong Moon、Zhan-Guo Gao、Kenneth A. Jacobson、Moon Woo Chun

  DOI：10.1080/15257770701508588

  日期：2007.11.26

  Stereoselective functionalization of the 1'-position of 4'-thionucleosides was achieved using a stereoselective S(N)2 reaction controlled by 5-membered ring coordination.