2-phenylthiodec-2-ene | 121033-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-phenylthiodec-2-ene
• 英文别名: dec-2-en-2-ylsulfanylbenzene
• CAS: 121033-25-8
• 化学式: C₁₆H₂₄S
• 分子量: 248.433
• InChiKey: UEMZNSXSPBEMRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.04
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylthiodec-2-ene 、 苯硫酚 在 氧气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到3-(Phenylthio)-2-decanone
  参考文献：
  名称：

  在硫酚存在下通过氧合将链烯基硫化物区域特异性转化为α-磺酰化羰基化合物

  摘要：

  在硫酚的存在下，通过氧化实现烯基硫的区域特异性转化为α-磺苯基化的羰基化合物。发现电解对于引发反应是非常有效的。

  DOI：

  10.1039/c39880001468
• 作为产物：
  描述：

  1-癸炔 、 In(SPh)₃ 在 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以56%的产率得到2-phenylthiodec-2-ene
  参考文献：
  名称：

  末端炔烃与铟 (III) 苯硫属元素化物的区域选择性马尔可夫尼科夫加氢硫氢化

  摘要：

  铟 (III) 苯硫属元素化物（硫属元素 = 硫和硒）促进末端炔烃的严格马尔科夫尼科夫加氢硫属元素化。讨论了与氨基炔烃反应生成带有乙烯基硫属化物取代基的烯丙胺的反应的一般性和局限性。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1072725

文献信息

• Benzyne-induced fragmentation of 1,3-oxathiolanes. A novel method for deprotection of carbonyl groups, preparation of phenyl vinyl sulfides, and 1,2-carbonyl transposition
  作者：Juzo Nakayama、Hidetoshi Sugiura、Atsuko Shiotsuki、Masamatsu Hoshino

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98960-3

  日期：1985.1

  A variety of 1,3-oxathiolanes undergo a benzyne-induced fragmentation leading to phenyl vinyl sulfides and carbonyl compounds. The reaction developed here provides a novel method for deprotection of carbonyl compounds from 1,3-oxathiolanes, preparation of phenyl vinyl sulfides, and 1,2-carbonyl transposition.

  各种1,3-氧杂硫杂环戊烷会受到苯并炔诱导的断裂，从而生成苯基乙烯基硫醚和羰基化合物。此处开发的反应提供了一种从1,3-氧杂硫杂环戊烷中脱除羰基化合物，制备苯基乙烯基硫醚和1,2-羰基转座的新方法。
• Electroinitiated oxygenation of alkenyl sulfides and alkynes in the presence of thiophenol
  作者：Junichi Yoshida、Shogo Nakatani、Sachihiko Isoe

  DOI：10.1021/jo00070a021

  日期：1993.8

  Electrolysis of alkenyl sulfides in the presence of thiophenol with bubbling of molecular oxygen gave the corresponding alpha-(phenylthio) carbonyl compounds with the consumption of a catalytic amount of electricity. An electroinitiated radical chain mechanism has been proposed. The reaction also took place without electrochemical initiation, but much (5-50 times) longer reaction time was required for the completion of the reaction. The potential utility of the present reaction in organic synthesis is demonstrated by the net 1,2-transposition of a phenylthio group and a carbonyl group. The electroinitiated oxygenation of ketene dithioacetals also proceeded smoothly to give the corresponding alpha-(phenylthio) thiol esters. It was also found that the electroinitiated oxygenation of alkynes in the presence of thiophenol gave alpha-(phenylthio) carbonyl compounds. A mechanism involving the initial formation of alkenyl sulfides has been proposed.