S-tert-butyl (2R,3S)-2-benzyloxy-3-tert-butoxycarbonylamino-3-phenylpropanethioate | 154136-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-tert-butyl (2R,3S)-2-benzyloxy-3-tert-butoxycarbonylamino-3-phenylpropanethioate
• CAS: 154136-24-0
• 化学式: C₂₅H₃₃NO₄S
• 分子量: 443.607
• InChiKey: FPUUIUIHPHNTQS-LEWJYISDSA-N

物化性质

• 沸点：
  561.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-tert-butyl (2R,3S)-2-benzyloxy-3-tert-butoxycarbonylamino-3-phenylpropanethioate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 thallium(III) nitrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R,3S)-N-叔丁氧羰基-3-苯基异丝氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  紫杉醇和紫杉醇C-13侧链类似物的高度立体控制的不对称合成

  摘要：

  （+）的不对称醛醇缩合反应-三羰基（η 6 -2- trimethylsilylbenzaldehyde）铬（0）配合物（4），用钛烯醇S-叔丁基benzyloxyethanethioate（10）提供，之后连续脱甲硅烷基和解络，抗-aldol产品以高度立体选择性的方式在图15中示出。随后将反产物15转化为（2R，3S）-N-苯甲酰基-和N-叔丁氧基羰基-3-苯基异丝氨酸甲酯（23和24），紫杉醇的C-13侧链类似物（1）和紫杉醇（2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81916-5
• 作为产物：
  描述：

  S-tert-butyl (2R,3R)-2-benzyloxy-3-hydroxy-3-phenylpropanethioate 在 迭氮酸 、 水 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 S-tert-butyl (2R,3S)-2-benzyloxy-3-tert-butoxycarbonylamino-3-phenylpropanethioate
  参考文献：
  名称：

  紫杉醇和紫杉醇C-13侧链类似物的高度立体控制的不对称合成

  摘要：

  （+）的不对称醛醇缩合反应-三羰基（η 6 -2- trimethylsilylbenzaldehyde）铬（0）配合物（4），用钛烯醇S-叔丁基benzyloxyethanethioate（10）提供，之后连续脱甲硅烷基和解络，抗-aldol产品以高度立体选择性的方式在图15中示出。随后将反产物15转化为（2R，3S）-N-苯甲酰基-和N-叔丁氧基羰基-3-苯基异丝氨酸甲酯（23和24），紫杉醇的C-13侧链类似物（1）和紫杉醇（2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81916-5