1-acetyl-4-<(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl>-2-fluoro-2-buten-4-olide | 210474-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 1-acetyl-4-<(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl>-2-fluoro-2-buten-4-olide
• 英文别名: 1-acetyl-4-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-2-fluoro-2-buten-4-olide；[(5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-fluoro-2,5-dihydrofuran-2-yl] acetate
• CAS: 210474-50-3
• 化学式: C₁₃H₂₃FO₄Si
• 分子量: 290.407
• InChiKey: SHLYEYBTCIQUQX-RWANSRKNSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-4-<(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl>-2-fluoro-2-buten-4-olide 在 DCE 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 9-(2,3-dideoxy-2-fluoro-β-L-glycero-pent-2-enofuranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  1-2'-氟-2'，3'-不饱和嘌呤核苷的合成及其抗HIV活性

  摘要：

  9-（2,3-二脱氧-2-氟-1-甘油-戊-2-氨基呋喃糖基）腺嘌呤和-次黄嘌呤的合成是通过将甲硅烷基化的6-氯嘌呤与关键中间体8直接缩合而完成的，由2，3-O-异亚丙基-1-甘油醛开始制备。在原代人淋巴细胞（PMB细胞）中评估了合成的核苷抗HIV-1的能力。据发现，β-1- Fd4A 12表现出强效的适度的抗HIV活性（EC 50 1.5μM）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00841-7
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-4-fluoro-2-(hydroxymethyl)-2H-furan-5-one 在 吡啶 、 咪唑 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1-acetyl-4-<(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl>-2-fluoro-2-buten-4-olide
  参考文献：
  名称：

  2′-fluoronucleosides

  摘要：

  披露了用于治疗乙型肝炎感染、丙型肝炎感染、艾滋病毒和异常细胞增殖（包括肿瘤和癌症）的2'-氟核苷类化合物。这些化合物具有以下一般化学式： 其中 Base是嘌呤或嘧啶碱基； R1是OH、H、OR3、N3、CN、卤素、CF3、较低的烷基、氨基、较低的烷基氨基、二(较低)烷基氨基或烷氧基； R2是H、磷酸酯或稳定的磷酸酯前药；酰基，或其他药学上可接受的离去基，如苄基、脂质、氨基酸、肽或胆固醇； R3是酰基、烷基、磷酸酯或其他药学上可接受的离去基；或其药学上可接受的盐。

  公开号：

  US09180138B2

文献信息

• Synthesis and Anti-HIV and Anti-HBV Activities of 2‘-Fluoro-2‘,3‘-unsaturated <scp>l</scp>-Nucleosides
  作者：Kyeong Lee、Yongseok Choi、Elizabeth Gullen、Susan Schlueter-Wirtz、Raymond F. Schinazi、Yung-Chi Cheng、Chung K. Chu

  DOI：10.1021/jm980651u

  日期：1999.4.1

  the appropriate heterocycles (silylated uracil, thymine, N4-benzoylcytosine, N4-benzoyl-5-fluorocytosine, 6-chloropurine, and 6-chloro-2-fluoropurine) in the presence of Lewis acid afforded a series of 2'-fluorinated L-nucleoside analogues (15-18, 23-26, 36-45). The newly synthesized compounds were evaluated for their antiviral activities against HIV-1 in human peripheral blood mononuclear (PBM) cells

  采用直接缩合法合成了含2'-氟乙烯的L-核苷类似物，并对其体外抗HIV和HBV活性进行了评价。由1,2-O-异亚丙基-L-甘油醛经（R）-2-氟丁烯内酯中间体5分五个步骤制备关键中间体8，即我们目标化合物的糖部分。在路易斯酸存在下，将乙酸酯8与适当的杂环（甲硅烷基尿嘧啶，胸腺嘧啶，N4-苯甲酰基胞嘧啶，N4-苯甲酰基-5-氟胞嘧啶，6-氯嘌呤和6-氯-2-氟嘌呤）偶联，得到一系列2'-氟化的L-核苷类似物（15-18、23-26、36-45）。评价了新合成的化合物对人外周血单核（PBM）细胞中HIV-1和2.2.15细胞中HBV的抗病毒活性。胞嘧啶23，
• New Classes of Fluorinated L-Nucleosides; Synthesis and Antiviral Activity
  作者：Kyeong Lee、Yongseok Choi、Joon H. Hong、Raymond F. Schinazi、Chung K. Chu

  DOI：10.1080/15257779908041489

  日期：1999.4

  The synthesis of 3'-fluorinated apionucleosides 7 and 2'-fluoro-2',3'-unsaturated L-nucleosides 8 via common synthon, 2-fluoro-butenolide 2, has been described. Among the newly synthesized nucleosides, L-2'-F-d4C, L-2'-F-d4FC and L-2'-F-d4A exhibit significant anti-MN and anti-HBV activities.