锡烷,三丁基[3-[(四氢-2H-吡喃-2-基)氧代]-1-炔丙基]- | 109669-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 中文名称: 锡烷,三丁基[3-[(四氢-2H-吡喃-2-基)氧代]-1-炔丙基]-
• 英文名称: 1-tributylstannyl-3-tetrahydropyranyloxy-1-propyne
• 英文别名: tributyl-[3-(tetrahydropyran-2-yloxy)-1-propynyl]stannane；2-(1-tributylstannyl-3-propynyloxy) tetrahydropyran；tributyl[3-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)prop-1-yn-1-yl]stannane
• CAS: 109669-44-5
• 化学式: C₂₀H₃₈O₂Sn
• 分子量: 429.231
• InChiKey: RRJNAVBJQXRMJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.92
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  锡烷,三丁基[3-[(四氢-2H-吡喃-2-基)氧代]-1-炔丙基]- 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-benzenesulfonyl-1,6-dioxaspiro[4.5]dec-3-ene
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-magnofargesin的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]报道了一种通过使用炔基（苯基）碘鎓盐的化学反应制备2,5-二氢呋喃的简便方法。用苯亚磺酸钠处理3-烷氧基-1-炔基（苯基）碘鎓三氟甲磺酸盐生成亚烷基卡宾，其经[1,5] -CH插入以合理的产率形成2-取代的4-苯磺酰基-2,5-二氢呋喃。这些环状乙烯基砜以使其成为制备木脂素有用的起始原料的方式被官能化。公开了该方法在（+/-）-磁法fargesin的第一总合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/ol0609053
• 作为产物：
  描述：

  哌喃 、 三丁基氯化锡 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以100%的产率得到锡烷,三丁基[3-[(四氢-2H-吡喃-2-基)氧代]-1-炔丙基]-
  参考文献：
  名称：

  Anomeric oxygen to carbon rearrangements of alkynyl tributylstannane derivatives of furanyl (γ)- and pyranyl (δ)-lactols

  摘要：

  含有四氢吡喃和四氢呋喃的天然产物、药物和农用化学品通常在杂原子相邻位置具有碳-碳键。因此，构建异头碳-碳键的新方法具有相当重要的意义。我们设计了一种新策略来获得这些体系，该策略需要使用路易斯酸处理呋喃基和吡喃基乳醇的O-糖苷炔基三丁基锡衍生物，以实现氧到碳的重排。这将形成相应的碳连接的炔醇产物，这些产物可以进一步操作，以产生复杂分子组装所需的关键结构基元和构建块。

  DOI：

  10.1039/b316858a

文献信息

• Simultaneous and Stereoselective Formation of Planar and Axial Chiralities in Enantiopure Sulfinyl Iron Diene Complexes
  作者：Robert S. Paley、Jane M. Liu、Bruce R. Lichtenstein、Vanessa L. Knoedler、Toby T. Sanan、Drew J. Adams、Jorge Fernández、Paul R. Rablen

  DOI：10.1021/ol027306q

  日期：2003.2.1

  [reaction: see text] Enantiopure (1Z,3E)-1-sulfinyl dienes bearing an o-dithianylphenyl group can be prepared and complexed with (bda)Fe(CO)(3) to afford the corresponding sulfinyl diene iron(0) tricarbonyl complexes. This diastereoselective complexation introduces planar and axial chirality simultaneously, with a high degree of facial selectivity as well as atropselectivity. Dynamic kinetic resolution

  [反应：请参见文本]可以制备带有邻二噻吩基苯基的对映纯（1Z，3E）-1-亚磺酰基二烯，并与（bda）Fe（CO）（3）络合，得到相应的亚磺酰基二烯铁（0）三羰基复合体。这种非对映选择性络合物同时引入了平面和轴向手性，具有很高的面部选择性和阻转选择性。动态动力学分辨率很可能是阻转选择性的起源。
• Rapid methylation of terminal acetylenes by the Stille coupling of methyl iodide with alkynyltributylstannanes: a general protocol potentially useful for the synthesis of short-lived 11CH3-labeled PET tracers with a 1-propynyl groupElectronic supplementary information (ESI) available: general experimental remarks and synthetic methods and characterization of tributylalkynylstannanes and the corresponding methylacetylenes. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b3/b311532a/
  作者：Takamitsu Hosoya、Masahiro Wakao、Yurie Kondo、Hisashi Doi、Masaaki Suzuki

  DOI：10.1039/b311532a

  日期：——

  The Pd(0)-mediated rapid coupling (trapping) reaction of methyl iodide with an excess amount of alkynyltributylstannane has been developed with the aim to incorporate a short-lived (11)C-labeled methyl group into biologically active organic compounds with a 1-propynyl structural unit.

  已开发出Pd（0）介导的甲基碘与过量的炔基三丁基锡烷的快速偶联（捕获）反应，旨在将短寿命的（11）C标记的甲基掺入具有1的生物活性有机化合物中-丙炔基结构单元。
• The pyridinium reduction route to alkaloids: a synthesis of (±)-tashiromine
  作者：Roderick W. Bates、Jutatip Boonsombat

  DOI：10.1039/b100407g

  日期：——

  An indolizidine natural product, (±)-tashiromine, has been synthesized as a single diastereoisomer by a simple protocol. The key steps of the synthesis include a heterogeneous Sonogashira reaction and a stereoelectronically controlled reduction of a bicyclic pyridinium ion.

  一种吲哚啉类天然产物（±）-塔希罗明已经通过一种简单的程序合成为单一的差向异构体。合成的关键步骤包括异相Sonogashira反应和立体电子控制的双环吡啶离子的还原。
• Anomeric Oxygen to Carbon Rearrangements of Alkynyl Tributylstannane Derivatives of Lactols
  作者：Marianne F. Buffet、Darren J. Dixon、Steven V. Ley、Edward W. Tate

  DOI：10.1055/s-1998-1866

  日期：1998.10

  Treatment of alkynyl tributylstannane tetrahydropyranyl and tetrahydrofuranyl ether derivatives with boron trifluoride etherate effects an efficient anomeric oxygen to carbon rearrangement leading to the corresponding carbon-linked alkynol products.

  对炔基三丁基锡四氢吡喃和四氢呋喃醚衍生物进行硼三氟化物醚酸酯处理，可以有效地实现从醚氧向碳的重排，生成相应的碳链接炔醇产品。
• Diphenylmethane Derivatives as Inhibitors of Leukotriene Biosynthesis
  申请人：Armstrong Helen M.

  公开号：US20090258885A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  The instant invention provides compounds of Formula I which are 5-lipoxygenase activating protein inhibitors. Compounds of Formula I are useful as anti-atherosclerotic, anti-asthmatic, anti-allergic, anti-inflammatory, and cytoprotective agents.

  本发明提供了公式I的化合物，这些化合物是5-脂氧合酶活化蛋白抑制剂。公式I的化合物可用作抗动脉粥样硬化、抗哮喘、抗过敏、抗炎和细胞保护剂。