锡烷,三乙基(2-苯基乙烯基)-,(E)- | 41763-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 锡烷,三乙基(2-苯基乙烯基)-,(E)-
• 英文名称: Triethylstannylstyrene
• 英文别名: triethyl(2-phenylethenyl)stannane
• CAS: 41763-69-3
• 化学式: C₁₄H₂₂Sn
• 分子量: 309.039
• InChiKey: YPHBTNYSZDSGCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  锡烷,三乙基(2-苯基乙烯基)-,(E)- 在 palladium diacetate 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 苯 为溶剂， 以80%的产率得到(3E)-1,4-diphenyl-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 1,3- and 1,4-Dienes by the Oxidative Coupling of 1-Alkenylstannanes and 2-Alkenylstannanes in the Presence of Palladium Catalyst

  摘要：

  在钯催化剂存在的情况下，用叔丁氧肟（tBuOOH）处理 1-烯基锡烷可以得到 1,3-二烯。1- 烷基锡烷与 2- 烷基锡烷发生交叉偶联反应，可选择性地生成 1,4-二烯，产率高。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.5
• 作为产物：
  描述：

  三乙基锡 、 苯乙炔 在 偶氮二异丁腈 作用下， 以100%的产率得到锡烷,三乙基(2-苯基乙烯基)-,(E)-
  参考文献：
  名称：

  第四类有机金属化学研究：二十四。乙炔加氢缩合反应中获得的产品结构

  摘要：

  使有机锡一氢化物与各种单取代和二取代的乙炔反应。通过元素分析，红外吸收光谱和质子磁共振光谱来确定所得产物的身份。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)83730-4

文献信息

• Catalytic Dehydrogenative Stannylation of C(sp)–H Bonds Involving Cooperative Sn–H Bond Activation of Hydrostannanes
  作者：Francis Forster、Victoria M. Rendón López、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/jacs.7b13088

  日期：2018.1.31

  a stannylium-ion-like tin electrophile by heterolytic cleavage of the Sn-H bond in hydrostannanes at the Ru-S bond of Ohki-Tatsumi complexes is reported. Reacting these activated hydrostannanes with terminal acetylenes does not lead to hydrostannylation of the C-C triple bond but to dehydrogenative stannylation of the alkyne terminus. The scope of this rare direct C(sp)-H bond stannylation with hydrostannanes

  据报道，通过在 Ohki-Tatsumi 配合物的 Ru-S 键处异裂氢锡烷中的 Sn-H 键，催化生成类似锡离子的锡亲电子试剂。这些活化的氢锡烷与末端乙炔反应不会导致 CC 三键的氢锡烷化，而是导致炔末端的脱氢锡烷化。这种与氢锡烷的罕见的直接 C(sp)-H 键甲锡酰化的范围很广，并且提出了一种涉及可能具有桥接结构的 β-锡稳定的乙烯基阳离子的机制。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.2, 1.1.2.2.5, page 192 - 206
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Christen, U.; Neumann, W. P., Chemische Berichte, 1973, vol. 106, p. 421 - 434
  作者：Christen, U.、Neumann, W. P.

  DOI：——

  日期：——
• Radiation-chemical hydrogermylation and hydrostannation
  作者：V. S. Lopatina、N. I. Sheverdina、N. V. Fomina、K. A. Kocheshkov、E. M. Panov

  DOI：10.1007/bf00961765

  日期：1980.2
• Lopatina, V. S.; Sheverdina, N. I.; Chernoplekova, V. A., Doklady Akademii nauk SSSR, 1973, vol. 208/213, p. 900 - 901
  作者：Lopatina, V. S.、Sheverdina, N. I.、Chernoplekova, V. A.、Kocheshkov, K. A.

  DOI：——

  日期：——