(1S)-1-phenyl-4-(tetrahydropyran-2-yloxy)-but-2-yn-1-ol | 1236304-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (1S)-1-phenyl-4-(tetrahydropyran-2-yloxy)-but-2-yn-1-ol
• 英文别名: (1S)-1-phenyl-4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)but-2-yn-1-ol；(I+/-S)-I+/--[3-[(Tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-1-propyn-1-yl]benzenemethanol；(1S)-4-(oxan-2-yloxy)-1-phenylbut-2-yn-1-ol
• CAS: 1236304-74-7
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: KBZHTIOGKPRCBW-GICMACPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1-phenyl-4-(tetrahydropyran-2-yloxy)-but-2-yn-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到(R)-1-phenyl-2,3-butanedien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  利用钯催化的芳基硼酸加成到烯丙醇中的aplysin的对映选择性正式全合成-Eschenmoser / Claisen重排

  摘要：

  使用钯催化的芳基硼酸加成到烯丙醇中，然后进行Eschenmoser / Claisen重排，这是关键步骤，从而实现了对aplysin的对映选择性正式全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.134
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-4-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)but-2-yn-1-one 在 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 、 diborane(6) 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以100%的产率得到(1S)-1-phenyl-4-(tetrahydropyran-2-yloxy)-but-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  利用钯催化的芳基硼酸加成到烯丙醇中的aplysin的对映选择性正式全合成-Eschenmoser / Claisen重排

  摘要：

  使用钯催化的芳基硼酸加成到烯丙醇中，然后进行Eschenmoser / Claisen重排，这是关键步骤，从而实现了对aplysin的对映选择性正式全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.134

文献信息

• Expanding Stereochemical and Skeletal Diversity Using Petasis Reactions and 1,3-Dipolar Cycloadditions
  作者：Giovanni Muncipinto、Taner Kaya、J. Anthony Wilson、Naoya Kumagai、Paul A. Clemons、Stuart L. Schreiber

  DOI：10.1021/ol102266j

  日期：2010.11.19

  A short and modular synthetic pathway using intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition reactions and yielding functionalized isoxazoles, isoxazolines, and isoxazolidines is described. The change in shape of previous compounds and those in this study is quantified and compared using principal moment-of-inertia shape analysis.