2-hydroxy-1,4-dimethoxynaphthalene | 74097-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-hydroxy-1,4-dimethoxynaphthalene
• 英文别名: 2-hydroxy-1,4-dimethoxynaphtalene；2-Hydroxy-1,4-dimethoxy-naphthalin；1,4-Dimethoxy-[2]naphthol；1,4-Dimethoxynaphthalen-2-ol
• CAS: 74097-20-4
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: HUPXYLXDKXHZKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  379.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-1,4-dimethoxynaphthalene 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,3,4-trimethoxy-2-naphthaldehyde
  参考文献：
  名称：

  环氧乙烷基醌的合成作为新型潜在的生物还原烷基化剂

  摘要：

  已经合成了带有环氧乙烷基取代基的1，4-苯醌和1，4-萘醌作为潜在的生物还原性烷基化剂。本文介绍的方法涉及1,4-二甲氧基苯乙醛或1,4-二甲氧基萘醛的合成，以及在粉状氢氧化钠1,4-二甲氧基-2-氧杂烷基-存在下，使用三甲基chloride氯化物将羰基转化为环氧乙烷基官能团。苯和1,4-二甲氧基-2-环氧乙烷基萘已被二吡啶甲酸银（II）氧化为醌。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91854-x
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二甲氧基萘-2-甲醛 在 盐酸 、 2-nitrophenylselenic acid 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 2-hydroxy-1,4-dimethoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  环氧乙烷基醌的合成作为新型潜在的生物还原烷基化剂

  摘要：

  已经合成了带有环氧乙烷基取代基的1，4-苯醌和1，4-萘醌作为潜在的生物还原性烷基化剂。本文介绍的方法涉及1,4-二甲氧基苯乙醛或1,4-二甲氧基萘醛的合成，以及在粉状氢氧化钠1,4-二甲氧基-2-氧杂烷基-存在下，使用三甲基chloride氯化物将羰基转化为环氧乙烷基官能团。苯和1,4-二甲氧基-2-环氧乙烷基萘已被二吡啶甲酸银（II）氧化为醌。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91854-x

文献信息

• Dimere Naphthochinone, VIII. Synthese 3,3′-dihydroxylierter 2,2′-Bi-1,4-naphthochinone
  作者：Hartmut Laatsch

  DOI：10.1002/jlac.198319831104

  日期：1983.11.15

  Zur Synthese 3,3′-dihydroxylierter 2,2′-Bi-1,4-naphthochinone oder ihrer Dimethylether ist die Phenoloxidation entsprechender Naphthole nicht geeignet. Die Titelverbindungen sind jedoch durch Hydroxylierung von 3,3′-unsubstituierten 2,2′-Binaphthochinonen oder durch Halogen Hydroxy-Austausch leicht zugänglich.

  相应萘酚的苯酚氧化不适合合成3,3'-二羟基化的2,2'-bi-1,4-萘醌或它们的二甲醚。然而，通过3，3′-未取代的2，2′-联萘醌的羟基化或通过卤素羟基交换，容易获得标题化合物。
• The Baeyer-Villiger Oxidation of Aromatic Aldehydes and Ketones with Hydrogen Peroxide Catalyzed by Selenium Compounds. A Convenient Method for the Preparation of Phenols
  作者：Ludwik Syper

  DOI：10.1055/s-1989-27183

  日期：——

  A series of organoselenium compounds was investigated as activators of hydrogen peroxide in the Baeyer-Villiger oxidation. As a result, a convenient and cheap method for transformation of aromatic aldehydes, having polycondensed ring systems or electron-donating substituents, and polymethoxy derivatives of acetophenone, into phenols was elaborated. This method utilizes hydrogen peroxide activated by areneseleninic acids, as oxidizing agent.

  一系列有机硒化合物被研究作为过氧化氢在拜耳-维利格氧化反应中的活化剂。结果发现，这是一种方便且经济的转化具有聚合环系或供电子取代基的芳香醛、乙酰苯的多甲氧基衍生物为酚类的方法。该方法使用由芳硒酸活化的过氧化氢作为氧化剂。
• Selenium(IV) Oxide Catalyzed Oxidation of Aldehydes to Carboxylic Acids with Hydrogen Peroxide
  作者：M. Brzaszcz、K. Kloc、M. Maposah、Jacek Mlochowski

  DOI：10.1080/00397910008087069

  日期：2000.12.1

  Abstract A convenient method for oxidative transformation of aromatic, hetero-aromatic and aliphatic aldehydes into carboxylic acids is presented. It is based on the oxidation of aldehydes in THF using 30% hydrogen peroxide in the presence of 5 molar % of selenium(IV) oxide. The scope and limitation of the method are discussed.

  摘要 提出了一种将芳香醛、杂芳香醛和脂肪醛氧化转化为羧酸的简便方法。它基于在 5 摩尔 % 的氧化硒 (IV) 存在下使用 30% 的过氧化氢在 THF 中氧化醛。讨论了该方法的范围和限制。
• Selective oxidation of aromatic aldehydes to arenecarboxylic acids using ebselen-tert-butyl hydroperoxide catalytic system
  作者：Halina Wójtowicz、Monika Brząszcz、Krystian Kloc、Jacek Młochowski

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00961-9

  日期：2001.11

  using tert-butyl hydroperoxide in the presence of ebselen (2-phenylbenzisoselenazol-3(2H)-one) as a catalyst. The reaction is highly chemoselective and formation of phenols, being the products of competitive Baeyer–Villiger rearrangement, is marginal. It has been assumed that this rearrangement is inhibited by steric hindrance of the electron-deficient oxygen atom in the transient tetrahedral intermediate

  已经发现，在ebselen（2-苯基苯并咪唑-3（2H）-one）作为催化剂的存在下，使用叔丁基氢过氧化物将具有吸电子和供电子取代基的芳族醛氧化为芳烃羧酸。该反应具有高度的化学选择性，并且作为竞争性的拜耳-维利格重排的产物，酚的形成是微不足道的。假定该重排被瞬态四面体中间体中的电子不足的氧原子的空间位阻所抑制。
• Asymmetric total synthesis of rhinacanthin A
  作者：Tetsutaro Kimachi、Eri Torii、Rina Ishimoto、Ayako Sakue、Motoharu Ju-ichi

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.06.025

  日期：2009.7

  Starting from a reduced lapachol compound, the total synthesis of rhinacanthin A in both racemic and enantioenriched forms is achieved in eight steps without forming any undesired β-lapachone derivatives. For the synthesis of enantioenriched rhinacanthin A, the introduction of the asymmetric center was carried out by using the catalytic asymmetric epoxidation of an unfunctional trisubstituted olefin

  从还原的拉帕酚化合物开始，消旋形式和对映体富集形式的鼠李素A的总合成可在八个步骤中完成，而不会形成任何不希望的β-拉帕酮衍生物。为了合成对映体富集的Rhinecanthin A，通过使用Shi's环氧化二缩酮催化剂对未官能化的三取代烯烃进行催化不对称环氧化来引入不对称中心。对衍生的对映体富集的环氧萘酚进行酸性处理，然后进行CAN氧化，可得到具有高对映体纯度的目标分子。