3,4-Dimethoxy-1-naphthol | 70477-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3,4-Dimethoxy-1-naphthol
• 英文别名: 1,2-dimethoxy-4-hydroxynaphthalene；4-Hydroxy-1,2-dimethoxynaphthalin；3,4-Dimethoxynaphthalen-1-ol
• CAS: 70477-38-2
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: MOXYEOVFACOIAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-Dimethoxy-1-naphthol 在 sodium hydroxide 、 pyridine-2-carboxylic acid, Ag(II) salt 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-甲氧基-1,4-萘醌
  参考文献：
  名称：

  Syper, Ludwik; Kloc, Krystian; Mlochowski, Jacek, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1985, vol. 327, # 5, p. 808 - 822

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1,2,4,4-Pentamethoxy-1,4-dihydronaphthalene 在 铜 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 3,4-Dimethoxy-1-naphthol
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of quinone derivatives. Quinone monoketals via hydrolysis of electrochemically derived quinone bisketals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01305a010

文献信息

• Dimere Naphthochinone, VIII. Synthese 3,3′-dihydroxylierter 2,2′-Bi-1,4-naphthochinone
  作者：Hartmut Laatsch

  DOI：10.1002/jlac.198319831104

  日期：1983.11.15

  Zur Synthese 3,3′-dihydroxylierter 2,2′-Bi-1,4-naphthochinone oder ihrer Dimethylether ist die Phenoloxidation entsprechender Naphthole nicht geeignet. Die Titelverbindungen sind jedoch durch Hydroxylierung von 3,3′-unsubstituierten 2,2′-Binaphthochinonen oder durch Halogen Hydroxy-Austausch leicht zugänglich.

  相应萘酚的苯酚氧化不适合合成3,3'-二羟基化的2,2'-bi-1,4-萘醌或它们的二甲醚。然而，通过3，3′-未取代的2，2′-联萘醌的羟基化或通过卤素羟基交换，容易获得标题化合物。
• The Baeyer-Villiger Oxidation of Aromatic Aldehydes and Ketones with Hydrogen Peroxide Catalyzed by Selenium Compounds. A Convenient Method for the Preparation of Phenols
  作者：Ludwik Syper

  DOI：10.1055/s-1989-27183

  日期：——

  A series of organoselenium compounds was investigated as activators of hydrogen peroxide in the Baeyer-Villiger oxidation. As a result, a convenient and cheap method for transformation of aromatic aldehydes, having polycondensed ring systems or electron-donating substituents, and polymethoxy derivatives of acetophenone, into phenols was elaborated. This method utilizes hydrogen peroxide activated by areneseleninic acids, as oxidizing agent.

  一系列有机硒化合物被研究作为过氧化氢在拜耳-维利格氧化反应中的活化剂。结果发现，这是一种方便且经济的转化具有聚合环系或供电子取代基的芳香醛、乙酰苯的多甲氧基衍生物为酚类的方法。该方法使用由芳硒酸活化的过氧化氢作为氧化剂。
• Stoffwechselprodukte von Mikroorganismen, 172. Isolierung des Antibioticums <i>semi</i> ‐Vioxanthin aus <i>Penicillium citreo</i> ‐ <i>viride</i> und Synthese des Xanthomegnins
  作者：Axel Zeeck、Peter Ruß、Hartmut Laatsch、Wolfgang Loeffler、Herbert Wehrle、Hans Zähner、Hartwig Holst

  DOI：10.1002/cber.19791120319

  日期：1979.3

  16b methyliert wurde. Synthetisches 16b war mit nativem Xanthomegnin identisch, was die von Höfle und Röser9) revidierte Konstitution bestätigt und beweist, daß die Farbstoffe der Xanthomegnin-Reihe biogenetisch einheitlich sind. – Die Stoffwechselprodukte des Stammes hemmen das Wachstum von Bakterien, 16b und 23 wirken ferner gegen Insekten.

  除了黄原胶（16b），3,4-dehydroxanthomegnin （29 a），堇青素（23）和vioxanthin （3）之外，在变化的培养条件下还从柠檬酸青霉中分离了半紫黄质（7）。根据光谱和发现，弗雷米盐3,4,6,9-四氢-10-羟基-7-甲氧基-3-甲基-1,6,9-trioxo-1 H-萘[7- c]形成吡喃（9a ＝半黄原胶）。-该9C访问通过去甲基化9A可以二聚化用的过硫酸钾/氢氧化钠至16A，即至16b的被甲基化。合成图16B是相同的天然xanthomegnin，这证实了修订的结构由Höfle和Roser的）9和证明了xanthomegnin系列的染料是biogenetically均匀。-该菌株的代谢产物可抑制细菌的生长，而16b和23也可抵抗昆虫。
• Naphtalene anti-psoriatic agents
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0282006A1

  公开（公告）日：1988-09-14

  Psoriasis in mammals is relieved by administering naphthalenes of the formula: wherein:     R¹ is lower alkoxy or optionally substituted phenoxy;     R² is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, optionally substituted phenyl, optionally substituted phenoxy or optionally substituted phenylalkyl;     R³ is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, halo, optionally substituted phenyl, optionally substituted phenyl-lower-alkyl or optionally substituted phenyl-lower-­alkoxy, and m is 1 or 2;     X and Y may be different or are the same, and if different are either R⁴ or -C(O)W, and if the same are both -C(O)W, wherein     R⁴ is lower alkyl or optionally substituted phenyl-lower-alkyl;     W is -OR⁵ or -NR⁶R⁷,     wherein R⁵ is alkyl, optionally substituted phenyl or optionally substituted benzyl; and R⁶ and R⁷ are independently hydrogen, lower alkyl, cycloalkyl or optionally substituted phenyl.

  哺乳动物的牛皮癣可通过服用式中的萘来缓解： 其中 R¹ 是低级烷氧基或任选取代的苯氧基； R² 是氢、低级烷基、低级烷氧基、任选取代的苯基、任选取代的苯氧基或任选取代的苯基烷基； R³ 是氢、低级烷基、低级烷氧基、卤代、任选取代的苯基、任选取代的苯基-低级烷基或任选取代的苯基-低级烷氧基，且 m 是 1 或 2； X 和 Y 可以不同或相同，如果不同，则为 R⁴ 或 -C(O)W，如果相同，则均为 -C(O)W、 其中 R⁴ 是低级烷基或任选取代的苯基-低级烷基； W 是-OR⁵或-NR⁶R⁷、 其中 R⁵ 是烷基、任选取代的苯基或任选取代的苄基；以及 R⁶ 和 R⁷ 独立地为氢、低级烷基、环烷基或任选取代的苯基。
• Naphthalene anti-psoriatic agents
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0282056A2

  公开（公告）日：1988-09-14

  Psoriasis in mammals is relieved by topically administering naphthalenes of the formula: wherein:     R¹ is lower alkoxy or optionally substituted phenoxy;     R² is hydrogen, lower alkyl, optionally substituted phenyl or optionally substituted phenyl-lower-alkyl;     R³ is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, halo, optionally substituted phenyl, optionally substituted phenyl-lower-alkyl or optionally substituted phenyl-lower-­alkoxy, and m is 1 or 2;     X and Y are different and are selected from the group consisting of hydrogen, R⁴ and -C(O)W, wherein     W is alkyl of one to seven carbon atoms, optionally substituted phenyl or optionally substituted benzyl; and     R⁴ is lower alkyl or optionally substituted phenyl-lower-alkyl.

  哺乳动物的牛皮癣可通过局部施用式中的萘来缓解： 其中 R¹ 是低级烷氧基或任选取代的苯氧基； R² 是氢、低级烷基、任选取代的苯基或任选取代的苯基-低级烷基； R³ 是氢、低级烷基、低级烷氧基、卤代、任选取代的苯基、任选取代的苯基-低级烷基或任选取代的苯基-低级烷氧基，且 m 是 1 或 2； X 和 Y 不同，且选自由氢、R⁴ 和-C(O)W 组成的组、 其中 W 是一至七个碳原子的烷基、任选取代的苯基或任选取代的苄基；和 R⁴ 是低级烷基或任选取代的苯基-低级烷基。