1,2,4-三甲氧基萘 | 60683-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1,2,4-三甲氧基萘
• 英文名称: 1,2,4-trimethoxynaphthalene
• CAS: 60683-53-6
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: WYZRFRHDHZZWIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-80 °C
• 沸点：
  346.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1752

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4-三甲氧基萘 在 cerric ammonium sulphate 、 silver nitrate ammonium persulfate 、 硫酸 、 sodium dodecyl-sulfate 作用下， 以 环己烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以27.5%的产率得到2-甲氧基-1,4-萘醌
  参考文献：
  名称：

  铈催化的多环芳烃过硫酸盐氧化为醌

  摘要：

  描述了由母体烃实际合成多环醌的方法。通过在硫酸铈铵，硝酸银和十二烷基硫酸钠的催化存在下使用过硫酸铵完成烃的两相氧化。已经详细讨论了反应条件和范围。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91339-0
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二甲氧基萘-2-甲醛 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 2-nitrophenylselenic acid 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1,2,4-三甲氧基萘
  参考文献：
  名称：

  环氧乙烷基醌的合成作为新型潜在的生物还原烷基化剂

  摘要：

  已经合成了带有环氧乙烷基取代基的1，4-苯醌和1，4-萘醌作为潜在的生物还原性烷基化剂。本文介绍的方法涉及1,4-二甲氧基苯乙醛或1,4-二甲氧基萘醛的合成，以及在粉状氢氧化钠1,4-二甲氧基-2-氧杂烷基-存在下，使用三甲基chloride氯化物将羰基转化为环氧乙烷基官能团。苯和1,4-二甲氧基-2-环氧乙烷基萘已被二吡啶甲酸银（II）氧化为醌。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91854-x

文献信息

• Direct Synthesis of Hydroquinones from Quinones through Sequential and Continuous‐Flow Hydrogenation‐Derivatization Using Heterogeneous Au–Pt Nanoparticles as Catalysts
  作者：Hiroyuki Miyamura、Fumiya Tobita、Aya Suzuki、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/anie.201904159

  日期：2019.7

  Pt–Au bimetallic nanoparticle catalysts immobilized on dimethyl polysilane (Pt–Au/(DMPSi‐Al2O3)) have been developed for selective hydrogenation of quinones to hydroquinones. High reactivity, selectivity, and robustness of the catalysts were confirmed under continuous‐flow conditions. Various direct derivatizations of quinones, such as methylation, acetylation, trifluoromethanesulfonylation, methacrylation

  固定在二甲基聚硅烷上的Pt-Au双金属纳米颗粒催化剂（Pt-Au /（DMPSi-Al 2 O 3））已开发用于将醌选择性加氢为对苯二酚。在连续流动条件下证实了催化剂的高反应活性，选择性和坚固性。在连续和连续流动条件下成功进行了醌的各种直接衍生化反应，例如甲基化，乙酰化，三氟甲磺酰化，甲基丙烯酸化和苯甲酰化，以良好的产率提供了所需的产品，甚至具有优异的收率。尤其是，对空气敏感的氢醌，如蒽氢醌和萘氢醌，可以在封闭的连续和连续流动条件下成功生成并衍生化而不会分解。
• Antiproliferative Activity of Rhinacanthus nasutus (L.) KURZ Extracts and the Active Moiety, Rhinacanthin C
  作者：Akinobu Gotoh、Toshiyuki Sakaeda、Takashi Kimura、Toshiro Shirakawa、Yoshitaka Wada、Atsushi Wada、Tetsutaro Kimachi、Yoshiji Takemoto、Akira Iida、Seigo Iwakawa、Midori Hirai、Hisako Tomita、Noboru Okamura、Tsutomu Nakamura、Katsuhiko Okumura

  DOI：10.1248/bpb.27.1070

  日期：——

  Rhinacanthus nasutus (L.) KURZ (Acanthaceae) is a shrub widely distributed in South China and India. In this study, the antiproliferative activity of the ethanol extract of root and aqueous extract of leaves of R. nasutus, and the supposed active moiety rhinacanthin C was assessed in vitro using the human cervical carcinoma cell line HeLa, its MDR1-overexpressing subline Hvr100-6, human prostate carcinoma PC-3 cells and human bladder carcinoma T24 cells. Rhinacanthin C was chemically synthesized and its content in the R. nasutus extracts was determined by HPLC with a photodiode array detector. The antiproliferative activity of the R. nasutus extracts was also assessed in vivo using sarcoma 180-bearing mice. It was suggested that 1) the in vitro antiproliferative activity of rhinacanthin C was comparable with or slightly weaker than that of 5-FU, 2) rhinacanthin C showed antiproliferative activity for MDR1-overexpressing Hvr100-6 cells, similarly to parent HeLa cells, 3) the in vitro antiproliferative activity of the ethanol extract of root R. nasutus was due to rhinacanthin C, whereas that of the aqueous extract of leaves of R. nasutus was due to constituents other than rhinacanthin C, and 4) both of the R. nasutus extracts showed in vivo antiproliferative activity after oral administration once daily for 14 d.

  Rhinacanthus nasutus (L.) KURZ (爵床科) 是一种广泛分布于中国南方和印度的灌木。在本研究中，评估了R. nasutus的根乙醇提取物和叶子水提取物的抗增殖活性，以及被认为是活性成分的锥叶龙葵素C，使用人类宫颈癌细胞系HeLa、其MDR1过表达亚系Hvr100-6、人类前列腺癌PC-3细胞和人类膀胱癌T24细胞进行体外测试。锥叶龙葵素C经过化学合成，其在R. nasutus提取物中的含量通过高效液相色谱（HPLC）结合光二极管阵列检测器进行测定。还使用带有肉瘤180的鼠进行体内抗增殖活性评估。研究结果表明：1）锥叶龙葵素C的体外抗增殖活性与5-FU相当或稍弱；2）锥叶龙葵素C对MDR1过表达的Hvr100-6细胞显示出抗增殖活性，与母细胞HeLa细胞相似；3）R. nasutus根的乙醇提取物的体外抗增殖活性归因于锥叶龙葵素C，而R. nasutus叶子的水提取物的抗增殖活性则归因于除锥叶龙葵素C以外的成分；4）两种R. nasutus提取物在口服给药后，经过14天的每日一次给药后，均表现出体内抗增殖活性。
• The biomimetic synthesis of balsaminone A and ellagic acid via oxidative dimerization
  作者：Sharna-kay Daley、Nadale Downer-Riley

  DOI：10.3762/bjoc.16.169

  日期：——

  The application of oxidative dimerization for the biomimetic synthesis of balsaminone A and ellagic acid is described. Balsaminone A is synthesized via the oxidative dimerization of 1,2,4-trimethoxynaphthalene under anhydrous conditions using CAN, PIDA in BF3·OEt2 or PIFA in BF3·OEt2 in 7–8% yields over 3 steps. Ellagic acid is synthesized from its biosynthetic precursor gallic acid, in 83% yield over

  描述了氧化二聚化在香脂素A和鞣花酸的仿生合成中的应用。Balsaminone A是通过在无水条件下使用BF 3 · OEt 2中的CAN，PIDA或BF 3 · OEt 2中的PIFA通过无水条件下的1,2,4-三甲氧基萘的氧化二聚反应合成的，分3步产率为7–8％。鞣花酸是由其生物合成的前体没食子酸合成的，分两步收率为83％。
• Ring-enlargement of Methoxynaphthalenes with Dichlorocarbene to Benzotropone Derivatives
  作者：Masaru Sato、Josuke Tsunetsugu、Seiji Ebine

  DOI：10.1246/bcsj.49.2230

  日期：1976.8

  The dichlorocarbene addition to various di- and trimethoxynaphthalenes has been investigated systematically. It has been found that the carbene addition is oriented by the 1-methoxyl group to the 3,4-double bond and by the 2-methoxyl group to the 1,2-double bond of naphthalene nucleus, and that the spontaneous cyclopropane ring-opening of the intermediate carbene-adducts leads to the preferencial formation

  已经系统地研究了二氯卡宾加成到各种二甲氧基萘和三甲氧基萘中。已经发现卡宾加成由 1-甲氧基定向到 3,4-双键，2-甲氧基定向到萘核的 1,2-双键，并且自发环丙烷环-中间体卡宾加合物的开环导致 2,3-苯甲酮比 4,5-苯甲酮衍生物优先形成。甲氧基的空间效应在卡宾加成或开环反应中似乎都不显着。
• Synthesis of Biologically Active (-)-Dehydroiso-.BETA.-lapachone and the Determination of Its Absolute Configuration
  作者：Tetsutaro Kimachi、Eri Torii、Yusuke Kobayashi、Misae Doe、Motoharu Ju-ichi

  DOI：10.1248/cpb.59.753

  日期：——

  Synthesis of dehydoriso-β-lapachone (1) in both racemic and enantioenriched forms is achieved starting from reduced naphthoquinone equivalents. As for the synthesis of enantioenriched dehydroiso-β-lapachone, introduction of the asymmetric center was carried out by catalytic asymmetric epoxidation of the unfunctionalized trisubstituted olefin using Shi epoxidation diketal catalyst. The construction

  从减少的萘醌当量开始合成外消旋和对映体富集形式的脱氢异-β-拉帕酮 (1)。对于对映体富集的脱氢异-β-拉帕酮的合成，不对称中心的引入是通过使用Shi环氧化二缩酮催化剂对未官能化的三取代烯烃进行催化不对称环氧化来进行的。异丙烯基呋喃-1,2-(β)-萘醌的构建是通过环氧萘的酸性开环反应和随后的硝酸铈(IV)二铵(CAN)氧化来进行的。通过比较合成的(R)-脱氢异-β-拉帕酮的测量旋光值，最终确定天然存在的(-)-脱氢异-β-拉帕酮的绝对构型为(R)。