diphenyl(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)phosphine oxide | 89455-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenyl(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)phosphine oxide
• 英文别名: tetrahydro-2H-pyran-2-yl diphenyl phosphine oxide；(tetrahydropyran-2-yl)diphenylphosphine oxide；Phosphine oxide, diphenyl(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-；2-diphenylphosphoryloxane
• CAS: 89455-82-3
• 化学式: C₁₇H₁₉O₂P
• 分子量: 286.31
• InChiKey: UFQPUZWCPHKKOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155 °C
• 沸点：
  408.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenyl(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)phosphine oxide 在 potassium tert-butylate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-benzyl-3,4-dihydropyran
  参考文献：
  名称：

  2-取代的环醚的Wittig和horner-wittig偶联反应及其在螺环合成中的应用

  摘要：

  四氢吡喃或四氢呋喃2-三苯基phosph盐或2-二苯基膦氧化物与醛和乳糖醇的Wittig和Horner-Wittig偶联反应提供了良好的相应烯醇醚产率。在选定的实例中，这些烯醇醚产物可以进一步转化为螺环酮，其中一些是得自油茶和寻常型草的天然信息素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91403-6
• 作为产物：
  描述：

  tetrahydro-2H-pyran-2-yl triphenylphosphonium chloride 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.5h， 以85%的产率得到diphenyl(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  2-取代的环醚的Wittig和horner-wittig偶联反应及其在螺环合成中的应用

  摘要：

  四氢吡喃或四氢呋喃2-三苯基phosph盐或2-二苯基膦氧化物与醛和乳糖醇的Wittig和Horner-Wittig偶联反应提供了良好的相应烯醇醚产率。在选定的实例中，这些烯醇醚产物可以进一步转化为螺环酮，其中一些是得自油茶和寻常型草的天然信息素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91403-6

文献信息

• A new route to spiro-ketals using the Horner-Wittig reaction of 2-diphenylphosphinoxy cyclic ethers
  作者：Steven V. Ley、Barry Lygo

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91163-3

  日期：1984.1

  Two insect pheromones along with other spiro-ketals have been synthesised by a new route which involves Horner-Wittig coupling of 2-diphenylphosphinoxy cyclic ethers with aldehydes and lactols followed by acid catalysed cyclisation.

  已经通过一种新的途径合成了两种昆虫信息素以及其他螺缩酮，该途径涉及将2-二苯基次膦氧基环醚与醛和乳糖醇进行Horner-Wittig偶联，然后进行酸催化的环化反应。
• Catalytic Hydrophosphination of Alkenylalkyl Ethers
  作者：Irina P. Beletskaya、Marina A. Kazankova、Mstislav O. Shulyupin

  DOI：10.1055/s-2003-42092

  日期：——

  Hydrophosphination of alkenylalkyl ethers catalyzed by Pd- and Ni-complexes is described. The reaction is regioselective giving only Markovnikov product isolated as α-alkoxyalkyldiphenyl oxide after oxidation by H2O2.

  描述了Pd和Ni配合物催化的烯丙基烷基醚的水膦化反应。该反应具有区域选择性，生成的产物仅为Markovnikov产物，经过H2O2氧化后孤立得到α-烷氧烷基二苯氧化物。
• A stereoselective synthesis of tri-substituted alkenes. The nickel-catalysed coupling of Grignard reagents with 6-alkyl-3,4-dihydro-2H-pyrans.
  作者：Philip Kocieński、Nicholas J. Dixon、Sjoerd Wadman

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86058-x

  日期：1988.1

  6-alkyl-3,4-dihydro-2H-pyrans is highly stereoselective and gives tri-substituted alkenes with retention of configuration. The method was applied to the synthesis of (E)-3-Acetoxy-7-methyl-6-nonene, the aggregation phermone of the square-necked grain beetle.

  某些Grignard试剂与6-烷基-3,4-二氢-2H-吡喃的镍催化偶联具有很高的立体选择性，并可以保留构型的三取代烯烃。该方法应用于方颈甲虫的聚集信息素（E）-3-乙酰氧基-7-甲基-6-壬烯的合成。
• A stereoselective synthesis of trisubstituted alkenes. Part 2. The nickel-catalysed coupling of Grignard reagents with 6-alkyl-3,4-dihydro-2H-pyrans and acyclic enol ethers
  作者：Philip A. Ashworth、Nicholas J. Dixon、Philip J. Kocieński、Sjoerd N. Wadman

  DOI：10.1039/p19920003431

  日期：——

  The Ni0-catalysed coupling of Grignard reagents devoid of beta-hydrogens with 6-alkyl-3,4-dihydro-2H-pyrans and acyclic enol ethers is highly stereoselective and gives trisubstituted alkenes with retention of configuration. The reaction was applied to syntheses of the aggregation pheromone of the square-necked grain beetle, a fragment of Premonensin B, and the polyketide fragment of Jaspamide.
• Hydrophosphination of alkoxyalkenes catalyzed by transition metal complexes
  作者：M. O. Shulyupin、I. G. Trostyanskaya、M. A. Kazankova、I. P. Beletskaya

  DOI：10.1134/s1070428006010039

  日期：2006.1

  Diphenylphosphine adds to alkyl vinyl ethers in the presence of Ni(II) and Pd(II) complexes with a high regioselectivity, leading to exclusive formation of the corresponding Markownikoff adducts which were isolated as 1-alkoxyalkyl(diphenyl)phosphine oxides via oxidation with hydrogen peroxide.